Controlling conformations of conjugated polymers and small molecules: The role of nonbonding interactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 28, 2013, Pages 10475-10483

  Jackson, Nicholas E ^a   Savoie, Brett M ^a   Kohlstedt, Kevin L ^a   Olvera De La Cruz, Monica ^a   Schatz, George C ^a   Chen, Lin X ^a,b   Ratner, Mark A ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL CONTROL; CONJUGATED MOLECULES; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; NON-BONDING INTERACTIONS; NON-COVALENT INTERACTION; ORGANIC ELECTRONICS; ROOM TEMPERATURE; WAVE FUNCTION METHOD;

CHEMICAL ANALYSIS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; IONS; MOLECULES; NITROGEN; OXYGEN; QUANTUM CHEMISTRY; SULFUR;

CONFORMATIONS;

FLUORINE; HYDROGEN; NITROGEN; OXYGEN; POLYMER; SULFUR;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR LIBRARY; NONCOVALENT INTERACTION; QUANTUM MECHANICS; WAVEFORM;

FLUORINE; HYDROGEN; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; OXYGEN; POLYMERS; QUANTUM THEORY; SULFUR;

EID: 84880377985     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja403667s     Document Type: Article

References (67)

1. Son, H. J.; Carsten, B.; Jung, I. H.; Yu, L. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8158
2. Duan, C.; Huang, F.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10416
3. Rolczynski, B. S.; Szarko, J. M.; Son, H. J.; Liang, Y.; Yu, L.; Chen, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4142
4. Scarongella, M.; Laktionov, A.; Rothlisberger, U.; Banerji, N. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2308
5. Lin, Y.; Li, Y.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245
6. Özen, A. S.; Atilgan, C.; Sonmez, G. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16362
7. Hergué, N.; Mallet, C.; Savitha, G.; Allain, M.; Frère, P.; Roncali, J. Org. Lett. 2011, 13, 1762
8. Huang, H.; Chen, Z.; Ortiz, R. P.; Newman, C.; Usta, H.; Lou, S.; Youn, J.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Chen, L. X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10966
9. Guo, X.; Zhou, N.; Lou, S. J.; Hennek, J. W.; Ponce Ortiz, R.; Butler, M. R.; Boudreault, P.-L. T.; Strzalka, J.; Morin, P.-O.; Leclerc, M.; López Navarrete, J. T.; Ratner, M. A.; Chen, L. X.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18427
10. Guo, X.; Quinn, J.; Chen, Z.; Usta, H.; Zheng, Y.; Xia, Y.; Hennek, J. W.; Ortiz, R. P.; Marks, T. J.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1986
11. Welch, G. C.; Bakus, R. C.; Teat, S. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2298
12. Welch, G. C.; Perez, L. A.; Hoven, C. V.; Zhang, Y.; Dang, X.-D.; Sharenko, A.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12700
13. Tian, Y.-H.; Kertesz, M. Macromolecules 2009, 42, 2309
14. Schwartz, B. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 141
15. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Shakya Tuladhar, P.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
16. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
17. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
18. Cui, C.; Fan, X.; Zhang, M.; Zhang, J.; Min, J.; Li, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 11345
19. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
20. He, F.; Wang, W.; Chen, W.; Xu, T.; Darling, S. B.; Strzalka, J.; Liu, Y.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3284
21. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 123, 3051
22. Nie, W.; MacNeill, C. M.; Li, Y.; Noftle, R. E.; Carroll, D. L.; Coffin, R. C. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1163
23. Cohen, A. J.; Mori-Sánchez, P.; Yang, W. Science 2008, 321, 792
24. Cohen, A. J.; Mori-Sánchez, P.; Yang, W. Chem. Rev. 2011, 112, 289
25. Kwasniewski, S. P.; Claes, L.; François, J. P.; Deleuze, M. S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7823
26. Choi, C. H.; Kertesz, M.; Karpfen, A. Chem. Phys. Lett. 1997, 276, 266
27. Ho Choi, C.; Kertesz, M.; Karpfen, A. J. Chem. Phys. 1997, 107, 6712
28. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10478
29. Raos, G.; Famulari, A.; Meille, S. V.; Gallazzi, M. C.; Allegra, G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 691
30. DuBay, K. H.; Hall, M. L.; Hughes, T. F.; Wu, C.; Reichman, D. R.; Friesner, R. A. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4556
31. Wang, L.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 1937
32. Raos, G.; Famulari, A.; Marcon, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 364
33. Riley, K. E.; Platts, J. A.; Řezáč, J.; Hobza, P.; Hill, J. G. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 4159
34. Goerigk, L.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670
35. Burns, L. A.; Mayagoitia, á. V.; Sumpter, B. G.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2011, 134, 084107
36. Sears, J. S.; Chance, R. R.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13313
37. Feyereisen, M.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359
38. Katouda, M.; Nagase, S. J. Chem. Phys. 2010, 133, 184103
39. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; R., A. D., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Voorhis, T. V.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Iii, H. L. W.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Iii, H. F. S.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
40. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225
41. Pomerantz, M.; Cheng, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3317
42. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361
43. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
44. Iwaoka, M.; Takemoto, S.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10613
45. Contreras-García, J.; Johnson, E. R.; Keinan, S.; Chaudret, R.; Piquemal, J.-P.; Beratan, D. N.; Yang, W. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 625
46. Pomerantz, M.; Amarasekara, A. S.; Dias, H. V. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 6931
47. Roncali, J.; Blanchard, P.; Frère, P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1589
48. Irvin, J. A.; Schwendeman, I.; Lee, Y.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2164
49. Cui, C.; Fan, X.; Zhang, M.; Zhang, J.; Min, J.; Li, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 11345
50. Scheiner, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16132
51. Yoshida, H.; Kaneko, I.; Matsuura, H.; Ogawa, Y.; Tasumi, M. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 601
52. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411
53. Naik, M. A.; Venkatramaiah, N.; Kanimozhi, C.; Patil, S. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 26128
54. Qiao, Y.; Guo, Y.; Yu, C.; Zhang, F.; Xu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084
55. Zhou, Y.; Ding, L.; Shi, K.; Dai, Y.-Z.; Ai, N.; Wang, J.; Pei, J. Adv. Mater. 2012, 24, 957
56. Głowacki, E. D.; Irimia-Vladu, M.; Kaltenbrunner, M.; Ga̧siorowski, J.; White, M. S.; Monkowius, U.; Romanazzi, G.; Suranna, G. P.; Mastrorilli, P.; Sekitani, T.; Bauer, S.; Someya, T.; Torsi, L.; Sariciftci, N. S. Adv. Mater. 2012, 25, 1563
57. Lin, S.; Wrobleski, S. T.; Hynes, J., Jr.; Pitt, S.; Zhang, R.; Fan, Y.; Doweyko, A. M.; Kish, K. F.; Sack, J. S.; Malley, M. F.; Kiefer, S. E.; Newitt, J. A.; McKinnon, M.; Trzaskos, J.; Barrish, J. C.; Dodd, J. H.; Schieven, G. L.; Leftheris, K. Bioorg. Med. Chem. 2010, 20, 5864
58. Bader, R. F. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1995.
59. Domagała, M.; Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5683
60. Reichenbächer, K.; Süss, H. I.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 22
61. Dunitz, J. D.; Taylor, R. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 89
62. Wang, Y.; Parkin, S. R.; Gierschner, J.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 3307
63. Subramanian, S.; Park, S. K.; Parkin, S. R.; Podzorov, V.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2706
64. Angyan, J. G.; Poirier, R. A.; Kucsman, A.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2237
65. Jurečka, P.; Šponer, J.; Černý, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985
66. Mintz, B. J.; Parks, J. M. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1086
67. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441