Mixed alkyl aryl phosphonate esters as quenched fluorescent activity-based probes for serine proteases

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 8, 2015, Pages 2293-2299

  Serim, Sevnur ^a   Baer, Philipp ^a   Verhelst, Steven H L ^a,b  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b LEIBNIZ INSTITUT FÜR ANALYTISCHE WISSENSCHAFTEN ISAS E V   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ENZYMES; ESTERIFICATION; ESTERS; PROBES;

ACTIVITY-BASED PROBE; ENZYME ACTIVATION; FLUORESCENT MICROSCOPY; PHOSPHONATE ESTER; PROTEOMES; REALTIME IMAGING; SERINE PROTEASE;

FLUORESCENCE;

ANIMALIA;

ESTER; FLUORESCENT DYE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; SERINE PROTEINASE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVATION; ENZYME ASSAY; FLUORESCENCE MICROSCOPY; METABOLISM; PROCEDURES;

ENZYME ACTIVATION; ENZYME ASSAYS; ESTERS; FLUORESCENT DYES; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPHOSPHONATES; SERINE PROTEASES;

EID: 84922771854     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob02444c     Document Type: Article

References (26)

1. B. F. Cravatt A. T. Wright J. W. Kozarich Annu. Rev. Biochem. 2008 77 383 414
2. W. P. Heal T. H. T. Dang E. W. Tate Chem. Soc. Rev. 2011 40 246 257
3. S. H. L. Verhelst M. Bogyo QSAR Comb. Sci. 2005 24 261 269
4. A. M. Sadaghiani S. H. L. Verhelst M. Bogyo Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 20 28
5. W. P. Heal S. R. Wickramasinghe E. W. Tate Curr. Drug Discovery Technol. 2008 5 200 212
6. M. J. Niphakis B. F. Cravatt Annu. Rev. Biochem. 2014 83 341 377
7. A. B. Berger P. M. Vitorino M. Bogyo Am. J. Pharmacogenomics 2004 4 371 381
8. S. Serim U. Haedke S. H. L. Verhelst ChemMedChem 2012 7 1146 1159
9. G. Blum S. R. Mullins K. Keren M. Fonovic C. Jedeszko M. J. Rice B. F. Sloane M. Bogyo Nat. Chem. Biol. 2005 1 203 209
10. G. Blum G. von Degenfeld M. J. Merchant H. M. Blau M. Bogyo Nat. Chem. Biol. 2007 3 668 677
11. L. E. Edgington A. B. Berger G. Blum V. E. Albrow M. G. Paulick N. Lineberry M. Bogyo Nat. Med. 2009 15 967 U177
12. M. Verdoes K. Oresic Bender E. Segal W. A. van der Linden S. Syed N. P. Withana L. E. Sanman M. Bogyo J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14726 14730
13. M. Hu L. Li H. Wu Y. Su P.-Y. Yang M. Uttamchandani Q.-H. Xu S. Q. Yao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12009 12020
14. Y. S. Liu M. P. Patricelli B. F. Cravatt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 14694 14699
15. D. Kidd Y. S. Liu B. F. Cravatt Biochemistry 2001 40 4005 4015
16. D. A. Shannon C. Gu C. J. McLaughlin M. Kaiser R. A. van der Hoorn E. Weerapana ChemBioChem 2012 13 2327 2330
17. C. M. Kam A. S. Abuelyaman Z. Z. Li D. Hudig J. C. Powers Bioconjugate Chem. 1993 4 560 567
18. S. Arastu-Kapur E. L. Ponder U. P. Fonovic S. Yeoh F. Yuan M. Fonovic M. Grainger C. I. Phillips J. C. Powers M. Bogyo Nat. Chem. Biol. 2008 4 203 213
19. U. Haedke M. Gotz P. Baer S. H. L. Verhelst Bioorg. Med. Chem. 2012 20 633 640
20. M. Sienczyk J. Oleksyszyn Curr. Med. Chem. 2009 16 1673 1687
21. R. Grzywa M. Sienczyk Curr. Pharm. Des. 2013 19 1154 1178
22. C. Yuan G. Wang S. Chen Synthesis 1990 522 524
23. M. Sienczyk J. Oleksyszyn Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2886 2890
24. H. Krawczyk Synth. Commun. 1997 27 3151 3161
25. U. Haedke E. V. Kuttler O. Vosyka Y. Yang S. H. L. Verhelst Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 102 109
26. T. R. Chan R. Hilgraf K. B. Sharpless V. V. Fokin Org. Lett. 2004 6 2853 2855