Direction of strategic use: A new classification of non-steroidal anti-inflammatory drugs based on reactivity with peroxidase

Yakugaku Zasshi

Volumn 133, Issue 6, 2013, Pages 681-689

  Miura, Toshiaki ^a  

^a HOKKAIDO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Compound I; Inflammatory disease; Non steroidal anti inflammatory drug; Peroxidase; Prostaglandin H synthase; Tyrosyl radical

Indexed keywords

HORSERADISH PEROXIDASE; METMYOGLOBIN; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; PORPHYRIN; PROSTAGLANDIN H2; PROSTAGLANDIN SYNTHASE; SALICYLIC ACID;

DRUG CLASSIFICATION; DRUG MECHANISM; DRUG RESPONSE; DRUG STRUCTURE; INFLAMMATION; REVIEW;

EID: 84922686588     PISSN: 00316903     EISSN: 13475231     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/yakushi.12-00277     Document Type: Review

References (61)

1. Kulmacz R., Lands W. E. M., J. Biol. Chem., 260, 12572-12578 (1985).
2. Fu J. Y., Masferrer J. L., Seibert K., Raz A., Needleman P., J. Biol. Chem., 265, 16737-16740 (1990).
3. Xie W. L., Chipman J. G., Robertson D. L., Erikson R. L., Simmons D. L., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 88, 2692-2696 (1991).
4. Hla T., Neilson K., Proc. Natl. Acad. Sci USA, 89, 7384-7388 (1992).
5. Kujubu D. A., Fletcher B. S., Varnum B. C., Lim R. W., Herschman H. R., J. Biol. Chem., 266, 12866-12872 (1991).
6. van der Donk W. A., Tsai A. L., Kulmacz R. J., Biochemistry, 41, 15451-15458 (2002).
7. Smith W. L., DeWitt D. L., Garavito R. M., Annu. Rev. Biochem., 69, 145-182 (2000).
8. Lanzo C. A., Beechem J. M., Talley J., Marnett L. J., Biochemistry, 37, 217-226 (1998).
9. Tsai A. L., Kulmacz R. J., Arch. Biochem. Biophys., 493, 103-124 (2010).
10. Wu G., Wei C., Kulmacz R. J., Osawa Y., Tsai A. L., J. Biol. Chem., 274, 9231-9237 (1999).
11. Scarpignato C., Hunt R. H., Gastroenterol. Clin. North Am., 39, 433-464 (2010).
12. Scarpignato C., Dig. Dis., 13, 9-39 (1995).
13. Wallace J. L., Keenan C. M., Granger D. N., Am. J. Physiol., 259, 462-467 (1990).
14. Wallace J. L., Arfors K. E., McKnight G. W., Gastroenterology, 100, 878-883 (1991).
15. Bjorkman D., Am. J. Med., 105, 17-21 (1998).
16. Knights K. M., Tsoutsikos P., Miners J. O., Expert Opin. Drug Metab. Toxicol., 1, 399-408 (2005).
17. Kong J. S., Teuber S. S., Gershwin M. E., Clin. Rev. Allergy Immunol., 32, 97-110 (2007).
18. Radi Z. A., Khan N. K., Exp. Toxicol. Pathol., 58, 163-173 (2006).
19. Meyer-Kirchrath J., Schror K., Curr. Med. Chem., 7, 1121-1129 (2000).
20. Tachibana M., Inoue N., Yoshida E., Matsui M., Ukai Y., Yano J., Pharmacology, 68, 96-104 (2003).
21. Krotz F., Schiele T. M., Klauss V., Sohn H. Y., J. Vasc. Res., 42, 312-324 (2005).
22. Shi S., Klotz U., Eur. J. Clin. Pharmacol., 64, 233-252 (2008).
23. Muraoka S., Miura T., Yakugaku Zasshi, 127, 749-756 (2007).
24. Miura T., J. Pharm. Pharmacol., 64, 1461-1471 (2012).
25. Muraoka S., Miura T., Chem. Biol. Interact., 151, 63-70 (2005).
26. Muraoka S., Miura T., Free Radic. Res., 38, 217-223 (2004).
27. Muraoka S., Miura T., Life Sci., 72, 1897-1907 (2003).
28. Miura T., Muraoka S., Fujimoto Y., Biochem. Pharmacol., 63, 2069-2074 (2002).
29. Miura T., Muraoka S., Fujimoto Y., Chem. Biol. Interact., 134, 13-25 (2001).
30. Gunther M. R., Sturgeon B. E., Mason R. P., Free Radic. Biol. Med., 28, 709-719 (2000).
31. Karthein R., Dietz R., Nastainczyk W., Ruf H. H., Eur. J. Biochem., 171, 313-320 (1988).
32. Dietz R., Nastainczyk W., Ruf H. H., Eur. J. Biochem., 171, 321-328 (1988).
33. Cotty V. F., Ederma H. M., J. Pharm. Sci., 55, 837-839 (1966).
34. Hecker M., Ullrich V., Fischer C., Meese C. O., Eur. J. Biochem., 169, 113-123 (1987).
35. Thuresson E. D., Lakkides K. M., Smith W. L., J. Biol. Chem., 275, 8501-8507 (2000).
36. Xiao G., Tsai A. L., Palmer G., Boyar W. C., Marshall P. J., Kulmacz R. J., Biochemistry, 36, 1836-1845 (1997).
37. Lecomte M., Laneuville O., Ji C., DeWitt D. L., Smith W. L., J. Biol. Chem., 269, 13207-13215 (1994).
38. Holtzman M. J., Turk J., Shornick L. P., J. Biol. Chem., 267, 21438-21445 (1992).
39. Mancini J. A., O'Neill G. P., Bayly C., Vickers P. J., FEBS Lett., 342, 33-37 (1994).
40. Schneider C., Brash A. R., J. Biol. Chem., 275, 4743-4746 (2000).
41. Picot D., Loll P. J., Garavito R. M., Nature, 367, 243-249 (1994).
42. Kurumbail R. G., Stevens A. M., Gierse J. K., McDonald J. J., Stegeman R. A., Pak J. Y., Gildehaus D., Miyashiro J. M., Penning T. D., Seibert K., Isakson P. C., Stallings W. C., Nature, 384, 644-648 (1996).
43. Luong C., Miller A., Barnett J., Chow J., Ramesha C., Browner M. F., Nat. Struct. Biol., 3, 927-933 (1996).
44. DeWitt D. L., El-Harith E. A., Kraemer S. A., Andrews M. J., Yao E. F., Armstrong R. L., Smith W. L., J. Biol. Chem., 265, 5192-5198 (1990).
45. Newmark T. N., Schulick P., "Beyond Aspirin: Nature's Answer to Arthritis, Cancer & Alzheimer's Disease, " HOHM Press, Prescott, 2000, pp. 49-69.
46. Dangles O., Dufour C., "Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications, Flavonoid-Protein interactions, " eds. by Andersen O. M., Markam K. R., CRC Press, Boca Raton, 2006, pp. 458-459.
47. Moroney M. A., Alcaraz M. J., Forder R. A., Carey F., Hoult J. R., J. Pharm. Pharmacol., 40, 787-792 (1988).
48. Demerson C. A., Humber L. G., Abraham N. A., Schilling G., Martel R. R., Pace-Asciak C., J. Med. Chem., 26, 1778-1780 (1983).
49. Markey C. M., Alward A., Weller P. E., Marnett L. J., J. Biol. Chem., 262, 6266-6279 (1987).
50. Mayer J. M., Acta Pharm. Nord., 2, 197-216 (1990).
51. Galaris D., Eddy L., Arduini A., Cadenas E., Hochstein P., Biochem. Biophys. Res. Commun., 160, 1162-1168 (1989).
52. Reeder B. J., Sharpe M. A., Kay A. D., Kerr M., Moore K., Wilson M. T., Biochem. Soc. Trans., 30, 745-748 (2002).
53. Seifert V., Stolke D., Kaever V., Dietz H., Surg. Neurol., 27, 243-252 (1987).
54. Chehrazi B. B., Giri S., Joy R.M., Stroke, 20, 217-224 (1989).
55. Rodriguez R., Baena Y., Gaetani P., Grignani G., Pacchiarini L., Acta Neurol. Scand., 76, 267-271 (1987).
56. Porter A. N., Acc. Chem. Res., 19, 262-268 (1986).
57. Fukuda D., Aikawa M., Experimental Medicine, 29, 204-211 (2011).
58. McGeer P. L., McGeer E. G., Neurobiol. Aging, 28, 639-647 (2007).
59. Chell S., Patsos H. A., Qualtrough D., Hzadeh A. M., Hicks D. J., Kaidi A., Witherden I. R., Williams A. C., Paraskeva C., Biochem. Soc. Trans., 33, 667-671 (2005).
60. Muraoka S., Miura T., Life Sci., 84, 272-277 (2009).
61. Yu Y., Funk C. D., Prostaglandins Other Lipid Mediat., 82, 77-84 (2007).