Oxidation catalysis by rationally designed artificial metalloenzymes

Israel Journal of Chemistry

Volumn 55, Issue 1, 2015, Pages 61-75

  Marchi Delapierre, Caroline ^a   Rondot, Laurianne ^a   Cavazza, Christine ^b   Ménage, Stéphane ^c  

^a UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

^b CEA GRENOBLE   (France)

^c CNRS   (France)

Author keywords

artificial enzyme; biocatalysis; iron; oxidation; protein crystallography

Indexed keywords

EID: 84921633238     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201400110     Document Type: Review

References (102)

1. B. M. Nestl, S. C. Hammer, B. A. Nebel, B. Hauer, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3070-3095
2. M. T. Reetz, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12480-12496
3. H. E. Schoemaker, D. Mink, M. G. Wubbolts, Science 2003, 299, 1694-1697.
4. M. Garcia-Viloca, J. Gao, M. Karplus, D. G. Truhlar, Science 2004, 303, 186-195.
5. K. Buchholz, V. Kasche, U. T. Bornscheuer, Biocatalysts and Enzyme Technology, 2nd Edition, Wiley-Blackwell, Hoboken, 2012.
6. U. T. Bornscheuer, G. W. Huisman, R. J. Kazlauskas, S. Lutz, J. C. Moore, K. Robins, Nature 2012, 485, 185-194
7. J. C. Moore, U. T. Bornscheuer, Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 19, v-vi.
8. J. C. Francis, P. E. Hansche, Genetics 1973, 74, 259-265.
9. Transition Metals for Organic Synthesis: Building Blocks and Fine Chemicals, Second Revised and Enlarged Edition, (Eds.:, M. Beller, C. Bolm,), Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, Weinheim, 2004
10. Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III, (Eds.:, E.?N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto,), Springer, Berlin, 1999.
11. S. Das, C. D. Incarvito, R. H. Crabtree, G. W. Brudvig, Science 2006, 312, 1941-1943.
12. Chem. Rev. 2004, 104, 347-1200.
13. M. S. Chen, M. C. White, Science 2007, 318, 783-787
14. L. Que, Jr., W. B. Tolman, Nature 2008, 455, 333-340.
15. J. C. Lewis, ACS Catal. 2013, 3, 2954-2975
16. F. Yu, V. M. Cangelosi, M. L. Zastrow, M. Tegoni, J. S. Plegaria, A. G. Tebo, C. S. Mocny, L. Ruckthong, H. Qayyum, V. L. Pecoraro, Chem. Rev. 2014, 114, 3495-3578
17. Y. Lu, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5588-5601
18. T. Ueno, S. Abe, N. Yokoi, Y. Watanabe, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2717-2731.
19. I. D. Petrik, J. Liu, Y. Lu, Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 19, 67-75.
20. G. Roelfes, M. E. Branum, L. Wang, L. Que, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11517-11518.
21. A. F. A. Peacock, Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 934-939.
22. K. Yamamura, E. T. Kaiser, Chem. Commun. 1976, 830-831.
23. Q. Jing, K. Okrasa, R. J. Kazlauskas, in Top. Organomet. Chem., Vol.?25 (Ed.:, T.?R. Ward,), Berlin, Heidelberg, 2009, pp.? 45-61.
24. T. Ueno, T. Ohki, Y. Watanabe, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 08, 279-289
25. N. Yeung, Y. Lu, Chem. Biodiversity 2008, 5, 1437-1454
26. S.-I. Ozaki, T. Matsui, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9784-9785.
27. C. Vita, C. Roumestand, F. Toma, A. Ménez, PNAS 1995, 92, 6404-6408.
28. D. E. Benson, M. S. Wisz, W. Liu, H. W. Hellinga, Biochemistry 1998, 37, 7070-7076.
29. J. A. Sigman, B. C. Kwok, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8192-8196.
30. J. Podtetenieff, A. Taglieber, E. Bill, E. J. Reijerse, M. T. Reetz, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5151-5155.
31. M. Faiella, C. Andreozzi, R. T. M. de?Rosales, V. Pavone, O. Maglio, F. Nastri, W. F. DeGrado, A. Lombardi, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 882-884
32. J. Kaplan, W. F. DeGrado, PNAS 2004, 101, 11566-11570.
33. R. L. Koder, J. L. R. Anderson, L. A. Solomon, K. S. Reddy, C. C. Moser, P. L. Dutton, Nature 2009, 458, 305-309.
34. M. L. Zastrow, A. F. A. Peacock, J. A. Stuckey, V. L. Pecoraro, Nat. Chem. 2012, 4, 118-123.
35. M. Faiella, O. Maglio, F. Nastri, A. Lombardi, L. Lista, W. R. Hagen, V. Pavone, Chem. Eur. J. 2012, 18, 15960-15971.
36. S. M. Berry, M. Ralle, D. W. Low, N. J. Blackburn, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8760-8768.
37. D. W. Low, M. G. Hill, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11536-11537.
38. J. R. Carey, S. K. Ma, T. D. Pfister, D. K. Garner, H. K. Kim, J. A. Abramite, Z. L. Wang, Z. J. Guo, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10812-10813.
39. J. Bos, F. Fusetti, A. J. M. Driessen, G. Roelfes, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7472-7475
40. J. Bos, A. Garcia-Herraiz, G. Roelfes, Chem. Sci. 2013, 4, 3578-3582.
41. P. J. Deuss, R. den?Heeten, W. Laan, P. C. J. Kamer, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4680-4698.
42. H. Yang, P. Srivastava, C. Zhang, J. C. Lewis, ChemBioChem 2014, 15, 223-227.
43. N. Yokoi, T. Ueno, M. Unno, T. Matsui, M. Ikeda-Saito, Y. Watanabe, Chem. Commun. 2008, 229-231
44. O. Shoji, T. Fujishiro, H. Nakajima, M. Kim, S. Nagano, Y. Shiro, Y. Watanabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3656-3659.
45. M. Creus, A. Pordea, T. Rossel, A. Sardo, C. Letondor, A. Ivanova, I. Le?Trong, R. E. Stenkamp, T. R. Ward, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1400-1404
46. T. Ward, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 47-57.
47. M. E. Wilson, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 306-307.
48. A. Fernandez-Gacio, A. Codina, J. Fastrez, O. Riant, P. Soumillion, ChemBioChem 2006, 7, 1013-1016
49. V. Kohler, J. C. Mao, T. Heinisch, A. Pordea, A. Sardo, Y. M. Wilson, L. Knorr, M. Creus, J. C. Prost, T. Schirmer, T. R. Ward, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10863-10866
50. T. Kokubo, T. Sugimoto, T. Uchida, S. Tanimoto, M. Okano, Chem. Commun. 1983, 769-770
51. A. Pordea, M. Creus, J. Panek, C. Duboc, D. Mathis, M. Novic, T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8085-8088.
52. Q. Raffy, R. Ricoux, E. Sansiaume, S. Pethe, J.-P. Mahy, J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 326, 141-141
53. R. Ricoux, R. Dubuc, C. Dupont, J.-D. Marechal, A. Martin, M. Sellier, J.-P. Mahy, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 899-910
54. M. Allard, C. Dupont, V. M. Robles, N. Doucet, A. Lledos, J. D. Marechal, A. Urvoas, J. P. Mahy, R. Ricoux, ChemBioChem 2012, 13, 240-251.
55. V. M. Robles, J. D. Marechal, A. Bahloul, M. A. Sari, J. P. Mahy, B. Golinelli-Pimpaneau, Plos One 2012, 7, e 51128.
56. F. Ishikawa, T. Tsumuraya, I. Fujii, J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 456-457.
57. T. Ueno, T. Koshiyama, M. Ohashi, K. Kondo, M. Kono, A. Suzuki, T. Yamane, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6556-6562.
58. P. Rousselot-Pailley, C. Bochot, C. Marchi-Delapierre, A. Jorge-Robin, L. Martin, J. C. Fontecilla-Camps, C. Cavazza, S. Ménage, ChemBioChem 2009, 10, 545-552.
59. A. Mahammed, Z. Gross, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2883-2887.
60. C. Cavazza, C. Bochot, P. Rousselot-Pailley, P. Carpentier, M. V. Cherrier, L. Martin, C. Marchi-Delapierre, J. C. Fontecilla-Camps, S. Ménage, Nat. Chem. 2010, 2, 1069-1076
61. M. V. Cherrier, E. Girgenti, P. Amara, M. Iannello, C. Marchi-Delapierre, J. C. Fontecilla-Camps, S. Ménage, C. Cavazza, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 817-829.
62. M. Dürrenberger, T. R. Ward, Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 19, 99-106
63. J. Bos, G. Roelfes, Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 19, 135-143.
64. J. Collot, N. Humbert, M. Skander, G. Klein, T. R. Ward, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4868-4871
65. M. Skander, N. Humbert, J. Collot, J. Gradinaru, G. Klein, A. Loosli, J. Sauser, A. Zocchi, F. Gilardoni, T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14411-14418
66. T. Ueno, M. Suzuki, T. Goto, T. Matsumoto, K. Nagayama, Y. Watanabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2527-2530.
67. C. Mayer, D. G. Gillingham, T. R. Ward, D. Hilvert, Chem. Commun. 2011, 47, 12068-12070
68. C. Lo, M. R. Ringenberg, D. Gnandt, Y. Wilson, T. R. Ward, Chem. Commun. 2011, 47, 12065-12067
69. T. Matsuo, C. Imai, T. Yoshida, T. Saito, T. Hayashi, S. Hirota, Chem. Commun. 2012, 48, 1662-1664.
70. M. T. Reetz, N. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2416-2419.
71. A. Onoda, K. Fukumoto, M. Arlt, M. Bocola, U. Schwaneberg, T. Hayashi, Chem. Commun. 2012, 48, 9756-9758.
72. W. J. H. van?Berkel, N. M. Kamerbeek, M. W. Fraaije, J. Biotechnol. 2006, 124, 670-689.
73. C. Zhang, P. Srivastava, K. Ellis-Guardiola, J. C. Lewis, Tetrahedron 2014, 70, 4245-4249.
74. M. Ohashi, T. Koshiyama, T. Ueno, M. Yanase, H. Fujii, Y. Watanabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1005-1008
75. A. Pordea, D. Mathis, T. R. Ward, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 930-936
76. A. Pordea, T. R. Ward, Synlett 2009, 2009, 3225-3236.
77. K. Lee, D. T. Gibson, J. Bacteriol. 1996, 178, 3353-3356.
78. P. D. Oldenburg, Y. Feng, I. Pryjomska-Ray, D. Ness, L. Que, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17713-17723.
79. L. Wang, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7568-7570
80. K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2024-2032.
81. K. B. Sharpless, W. Amberg, Y. L. Bennani, G. A. Crispino, J. Hartung, K. S. Jeong, H. L. Kwong, K. Morikawa, Z. M. Wang, J. Org. Chem. 1992, 57, 2768-2771.
82. H. Egami, T. Katsuki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8940-8941.
83. C. Esmieu, M. V. Cherrier, P. Amara, E. Girgenti, C. Marchi-Delapierre, F. Oddon, M. Iannello, A. Jorge-Robin, C. Cavazza, S. Ménage, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3922-3925.
84. J. J. Irwin, B. K. Shoichet, J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 177-182.
85. Y. K. Bong, M. D. Clay, S. J. Collier, B. Mijts, M. Vogel, X. Zhang, J. Zhu, J. Nazor, D. Smith, S. Song, Synthesis of Prazole Compounds, Patent WO/2011/071982, 2011
86. H. Cotton, T. Elebring, M. Larsson, L. Li, H. Sörensen, S. von?Unge, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3819-3825.
87. M. Cherrier, E. Girgenti, P. Amara, M. Iannello, C. Marchi-Delapierre, J. Fontecilla-Camps, S. Ménage, C. Cavazza, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 817-829.
88. A. McPherson, Crystallization of Biological Macromolecules, Spring Harbor Laboratory Press, New York, 1999.
89. B. L. Stoddard, Pharmacol. Ther. 1996, 70, 215-256.
90. I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, I. Schlichting, Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277.
91. G. I. Berglund, G. H. Carlsson, A. T. Smith, H. Szoke, A. Henriksen, J. Hajdu, Nature 2002, 417, 463-468.
92. G. Kachalova, K. Decker, A. Holt, H. D. Bartunik, PNAS 2011, 108, 4800-4805.
93. K. Misa, O. Toshihide, K. Seiichiro, Y. Megumi, K. Asako, T. Katsuyuki, Y. Hiroshi, Nat. Struct. Mol. Biol. 2002, 9, 591-596.
94. H. E. Zimmerman, E. E. Nesterov, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 77-85.
95. Y. Inokuma, M. Kawano, M. Fujita, Nat. Chem. 2011, 3, 349-358.
96. S. Ménage, J. B. Galey, J. Dumats, G. Hussler, M. Seite, I. G. Luneau, G. Chottard, M. Fontecave, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13370-13382.
97. T. D. H. Bugg, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 550-555
98. E. G. Kovaleva, J. D. Lipscomb, Science 2007, 316, 453-457.
99. A. Kantz, G. T. Gassner, Biochemistry 2010, 50, 523-532.
100. I. Garcia-Bosch, L. Gõmez, A. Polo, X. Ribas, M. Costas, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 65-70.
101. K. Lee, J. M. Brand, D. T. Gibson, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 212, 9-15.
102. S. Schoumacker, O. Hamelin, J. Pécaut, M. Fontecave, Inorg. Chem. 2003, 42, 8110-8116.