Complexes of functionalized dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]-phenazine: A synthetic, spectroscopic, structural, and density functional theory study

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 10, 2005, Pages 3551-3560

  Lundin, Natasha J ^a   Walsh, Penny J ^a   Howell, Sarah L ^a   McGarvey, John J ^b   Blackman, Allan G ^a   Gordo, Keith C ^a  

^a UNIVERSITY OF OTAGO   (New Zealand)

^b QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 19944374485     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic050179k     Document Type: Article

References (61)

1. Stoeffler, H. D.; Thornton, N. B.; Temkin, S. L.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119.
2. Hiort, C.; Lincoln, P.; Norden, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448.
3. Turro, C.; Bossmann, S. H.; Jenkins, Y.; Barton, J. K.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9026.
4. Yam, V. W.-W. V.; Lo, K. K.-W.; Cheung, K.-K.; Kong, R. Y.-C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2067.
5. Friedman, A. E.; Chambron, J. C; Sauvage, J. P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960.
6. Coates, C. G.; McGarvey, J. J.; Callaghan, P. L.; Coletti, M.; Hamilton, J. G. J. Phys. Chem. B 2001, 705, 730.
7. Coates, C. G.; Callaghan, P.; McGarvey, J. J.; Kelly, J. M.; Jacquet, L.; Kirsch-De Mesmaeker, A. J. Mol. Struct. 2001, 598, 15.
8. Coates, C. G.; Olofsson, J.; Coletti, M.; McGarvey, J. J.; Oenfelt, B.; Lincoln, P.; Norden, B.; Tuite, E.; Matousek, P.; Parker, A. W. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12653.
9. Coates, C. G.; Callaghan, P. L.; McGarvey, J. J.; Kelly, J. M.; Kruger, P. E.; Higgins, M. E. J. Raman Spectrosc. 2000, 31, 283.
10. David, G.; Walsh, P. J.; Gordon, K. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 292.
11. Gordon, K. C.; Walsh, P. J.; McGale, E. M. Curr. Appl. Phys. 2004, 4, 331.
12. Baumann, F.; Kaim, W.; Posse, M. G.; Katz, N. E. Inorg. Chem. 1998, 37, 658.
13. Fees, J.; Kaim, W.; Moscherosch, M.; Matheis, W.; Klima, J.; Krejcik, M.; Zalis, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 166.
14. Fees, J.; Ketterle, M.; Klein, A.; Fiedler, J.; Kaim, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2595.
15. Klein, A.; Kaim, W.; Waldhoer, E.; Hausen, H.-D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 2121.
16. Klein, A.; Scheiring, T.; Kaim, W. Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 1177.
17. Waterland, M. R.; Gordon, K. C. J. Raman Spectrosc. 2000, 31, 243.
18. Waterland, M. R.; Gordon, K. C.; McGarvey, J. J.; Jayaweera, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 609.
19. Broo, A.; Lincoln, P. Inorg. Chem. 1997, 36, 2544.
20. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026.
21. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Strucuture Methods, 2nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, 1995.
22. Young, D. C. Computational Chemistry: A Practical Guide for Applying Techniques to Real-World Problems; Wiley: New York, 2001.
23. Dattelbaum, D. M.; Martin, R. L.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3518.
24. Dattelbaum, D. M.; Omberg, K. M.; Hay, P. J.; Gebhart, N. L.; Martin, R. L.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3527.
25. Wilhelmsson, L. M.; Esbjoerner, E. K.; Westerlund, F.; Norden, B.; Lincoln, P. J. Phys. Chem. B 2003, 707, 11784.
26. Russo, T. V.; Martin, R. L.; Hay, P. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17085.
27. Smith, G. F.; Cagle, F. W., Jr. J. Org. Chem. 1947, 12, 781.
28. Elder, J. W. J. Chem. Educ. 1994, 71, A142.
29. Wilson, J. G.; Hunt, F. C. Aust. J. Chem. 1983, 36, 2317.
30. Marmion, M. E.; Takeuchi, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1472.
31. Rader, R. A.; McMillin, D. R.; Buckner, M. T.; Matthews, T. G.; Casadonte, D. J.; Lengel, R. K.; Whittaker, S. B.; Darmon, L. M.; Lytle, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5906.
32. Browne, W. R.; O'Connor, C. M.; Hughes, H. P.; Hage, R.; Walter, O.; Doering, M.; Gallagher, J. F.; Vos, J. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4048.
33. Hunt, J. W.; Thomas, J. K. Radiat. Res. 1967, 32, 149.
34. SAINT, version 4; Siemens Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1996.
35. Altomere, A.; Burla, M. C.; Camilla, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
36. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
37. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997; Program for the Refinement of Crystal Structures section.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
39. Haddad, S. F.; Marshall, J. A.; Crosby, G.; Twamley, B. Acta Crystallogr., Sect. E 2002, E58, m559.
40. Polson, M. I. J.; Howell, S. L.; Flood, A. H.; Burrell, A. K.; Blackman, A. G.; Gordon, K. C. Polyhedron 2004, 23, 1427.
41. Matthewson, B. J.; Flood, A.; Polson, M. I. J.; Armstrong, C.; Phillips, D. L.; Gordon, K. C. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 933.
42. Komatsuzaki, N.; Katoh, R.; Himeda, Y.; Sugihara, H.; Arakawa, H.; Kasuga, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3053.
43. Yam, V. W.-W.; Lo, K. K.-W.; Cheung, K.-K.; Kong, R. Y.-C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1191.
44. Liu, J.-G.; Zhang, Q.-L.; Shi, X.-F.; Ji, L.-N. Inorg. Chem. 2001, 40, 5045.
45. Dhar, S.; Reddy, P. A. N.; Nethaji, M.; Mahadevan, S.; Saha, M. K.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2002, 41, 3469.
46. Choi, Y.-Y.; Wong, W.-T. J. Organomet. Chem. 1999, 573, 189.
47. Hartshorn, R. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919.
48. De Armond, M. K.; Myrick, M. L. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 364.
49. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 952.
50. McMillin, D. R.; Gamache, R. E., Jr; Kirchoff, J. R. Copper Coordination Chemistry: Biochemical and Inorganic Perspectives; Adenine Press: New York, 1983.
51. This is, in part, due to the greater anharmonicity of the CO modes versus the polypyridyl ligand modes for which the scaling factor is optimized
52. Casado, J.; Pappenfus, T. M; Mann, K. R.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Milian, B.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L. ChemPhysChem 2004, 5, 529.
53. Yu, J.-S. K.; Chen, W.-C; Yu, C.-H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4268.
54. Lee, C.-L.; Lee, K. B.; Kim, J.-J. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 2280.
55. Drolet, N.; Beaupre, S.; Morin, J.-F.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Opt. A: Pure Appl. Opt. 2002, 4, S252.
56. Lamansky, S.; Kwong, R. C.; Nugent, M.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Org. Electron. 2001, 2, 53.
57. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1999, 60, 14422.
58. Chan, W. K.; Ng, P. K.; Gong, X.; Hou, S. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2103.
59. Das, R. R.; Lee, C.-L.; Noh, Y.-Y.; Kirn, J.-J. Opt. Mater. (Amsterdam, Neth.) 2003, 21, 143.
60. Gong, X.; Ng, P. K.; Chan, W. K. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 1998, 10, 1337.
61. Cuttell, D. G.; Kuang, S.-M; Fanwick, P. E.; McMillin, D. R.; Wallon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6.