Synthesis of antibacterial 1,3-diyne-linked peptoids from an Ugi-4CR/Glaser coupling approach

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 11, Issue , 2015, Pages 25-30

  Brauer, Martin C N ^a   Neves, Ricardo A W ^a   Westermann, Bernhard ^a   Heinke, Ramona ^a   Wessjohann, Ludger A ^a  

^a LEIBNIZ INSTITUTE OF PLANT BIOCHEMISTRY   (Germany)

Author keywords

Antibacterial; Combinatorial; Diynes; Homodimerization; Multicomponent reactions; Peptoids; Ugi reaction

Indexed keywords

EID: 84921369542     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.11.4     Document Type: Article

References (36)

1. Marianayagan, N. J.; Sunde, M.; Mathews, J. M. Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 618-625. doi:10.1016/j.tibs.2004.09.006
2. Hadden, M. K.; Blagg, B. S. J. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 807-816. doi:10.2174/187152008785914743
3. Lian, G.; Yu, B. Chem. Biodiversity 2010, 7, 2660-2691. doi:10.1002/cbdv.201000038
4. Li, L.; Thomas, R. M.; Suzuki, H.; De Brabander, J. K.; Wang, X.; Harran, P. G. Science 2004, 305, 1471-1474. doi:10.1126/science.1098231
5. Chen, D.; Liao, J.; Li, N.; Zhou, C.; Liu, Q.; Wang, G.; Zhang, R.; Zhang, S.; Lin, L.; Chen, K.; Xie, X.; Nan, F.; Young, A. A.; Wang, M.-W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 943-948. doi:10.1073/pnas.0610173104
6. Joce, C.; White, R.; Stockley, P. G.; Warriner, S.; Turnbull, W. B.; Nelson, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 278-284. doi:10.1016/j.bmcl.2011.11.017
7. Seo, J.; Lee, B.-C.; Zuckermann, R. N. Comprehensive Biomaterials; Elsevier: Amsterdam, 2011; Vol. 2, pp 53-76. doi:10.1016/B978-0-08-055294-1.00256-7
8. Vagner, J.; Qu, H.; Hruby, V. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 292-296. doi:10.1016/j.cbpa.2008.03.009 And references cited therein.
9. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647. doi:10.1021/ja00052a076
10. Zhu, J.; Bienaymé, H., Eds. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005. doi:10.1002/3527605118
11. Vercillo, O. E.; Andrade, C. K. L.; Wessjohann, L. A. Org. Lett. 2008, 10, 205-208. doi:10.1021/ol702521g
12. Wessjohann, L. A.; Kaluderovic, G.; Neves Filho, R. A. W.; Morejon, M. C.; Lemanski, G.; Ziegler, T. Multicomponent Reactions 1: Further Components Carboxylic Acids and Amine (Ugi Reaction). In Science of Synthesis; Müller, T. J. J., Ed.; Thieme: New York, 2013; pp 415-497.
13. Pando, O.; Stark, S.; Denkert, A.; Porzel, A.; Preusentanz, R.; Wessjohann, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7692-7695. doi:10.1021/ja2022027
14. Neves Filho, R. A. W.; Westermann, B.; Wessjohann, L. A. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1504-1507. doi:10.3762/bjoc.7.175
15. Rivera, D. G.; Wessjohann, L. A. Molecules 2007, 12, 1890-1899. doi:10.3390/12081890
16. Rivera, D. G.; Wessjohann, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3721-3732. doi:10.1021/ja809005k
17. Neves Filho, R. A. W.; Stark, S.; Morejon, M. C.; Westermann, B.; Wessjohann, L. A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5360-5363. doi:10.1016/j.tetlet.2012.07.064
18. Akritopoulou-Zanze, I.; Djuric, S. W. Heterocycles 2007, 73, 125-147. doi:10.3987/REV-07-SR(U)3
19. Yamada, R.; Cao, X.; Butkevich, A. N.; Millard, M.; Odde, S.; Mordwinkin, N.; Gundla, R.; Zandi, E.; Louie, S. G.; Petasis, N. A.; Neamati, N. J. Med. Chem. 2011, 54, 2902-2914. doi:10.1021/jm101655d
20. Olsen, C. A.; Ziegler, H. L.; Nielsen, H. M.; Frimodt-Møller, N.; Jaroszewski, J. W.; Franzyk, H. ChemBioChem 2010, 11, 1356-1360. doi:10.1002/cbic.201000232
21. Galetti, M. D.; Cirigliano, A. M.; Cabrera, G. M.; Ramírez, J. A. Mol. Diversity 2012, 16, 113-119. doi:10.1007/s11030-011-9334-1
22. Lamberth, C.; Jeanguenat, A.; Cederbaum, F.; De Mesmaeker, A.; Zeller, M.; Kempf, H.-J.; Zeun, R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1531-1545. doi:10.1016/j.bmc.2007.10.019
23. Socha, A. M.; Tan, N. Y.; LaPlante, K. L.; Sello, J. K. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7193-7202. doi:10.1016/j.bmc.2010.08.032
24. Neves Filho, R. A. W.; Stark, S.; Westermann, B.; Wessjohann, L. A. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 2085-2090. doi:10.3762/bjoc.8.234
25. Kodadek, T. Chem. Biol. 2013, 20, 1202-1203. doi:10.1016/j.chembiol.2013.10.006
26. Hu, Y.; Amin, M. N.; Padhee, S.; Wang, R. E.; Qiao, Q.; Bai, G.; Li, Y.; Mathew, A.; Cao, C.; Cai, J. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 683-686. doi:10.1021/ml3001215
27. Grolla, A. A.; Podestà, V.; Chini, M. G.; Di Micco, S.; Vallario, A.; Genazzani, A. A.; Canonico, P. L.; Bifulco, G.; Tron, G. C.; Sorba, G.; Pirali, T. J. Med. Chem. 2009, 52, 2776-2785. doi:10.1021/jm801529c
28. Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2574-2583. doi:10.1021/ja953868b
29. Hulme, C.; Gore, V. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 51-80. doi:10.2174/0929867033368600
30. Hulme, C.; Morrissette, M. M.; Volz, F. A.; Burns, C. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1113-1116. doi:10.1016/S0040-4039(97)10795-X
31. Wessjohann, L. A.; Rhoden, C. R. B.; Rivera, D. G.; Vercillo, O. E. Top. Heterocycl. Chem. 2010, 23, 199-226. doi:10.1007/7081-2009-25
32. Wessjohann, L. A.; Ruijter, E. Top. Curr. Chem. 2005, 243, 137-184. doi:10.1007/b96883
33. Koopmanschap, G.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 544-598. doi:10.3762/bjoc.10.50
34. Yin, K.; Li, C.; Li, J.; Jia, X. Green Chem. 2011, 13, 591-593. doi:10.1039/c0gc00413h
35. Heinke, R.; Franke, K.; Porzel, A.; Wessjohann, L. A.; Ali, N. A. A.; Schmidt, J. Phytochemistry 2011, 72, 929-934. doi:10.1016/j.phytochem.2011.03.008
36. Michels, K.; Heinke, R.; Kuipers, O. P.; Arnold, N.; Wessjohann, L. A. J. Antibiot. submitted.