Naturally occurring dimers from chemical perspective

Chemistry and Biodiversity

Volumn 7, Issue 11, 2010, Pages 2660-2691

  Lian, Gaoyan ^a   Yu, Biao ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Acetals; Biosynthesis; Cycloadditions; Diels Alder reaction; Dimers; Esterifications; Friedel Crafts reaction; Radical reactions

Indexed keywords

ABSINTHOLIDE; ACREMINE G; ANABSINTHIN; BISACUTIFOLONES A; BISACUTIFOLONES B; BISACUTIFOLONES C; CARUIFOLIN B; CARUIFOLIN C; CARUIFOLIN D; CHLORAHOLOLIDE A; CHLORAHOLOLIDE B; CHLORAHOLOLIDE C; CHLORAHOLOLIDE D; CHLORAHOLOLIDE E; CHLORAHOLOLIDE F; CHLORAMULTILIDE A; DIMER; EPOXYQUINOL A; EPOXYQUINOL B; GNAPHOLIDE; GRANDIONE; LEVISTOLIDE A; PANEPOPHENANTHRIN; SEEMARIN; SENKYUNOLIDE O; SENKYUNOLIDE P; TOKINOLIDE B; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VIELANIN A; YINXIANCAOL;

ARTEMISIA ABSINTHIUM; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DIMERIZATION; ESTERIFICATION; OXIDATION; REVIEW;

ACETALS; DIMERIZATION; DISULFIDES; ESTERIFICATION; FREE RADICALS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS;

ALNUS;

EID: 78649258051     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201000038     Document Type: Review

References (206)

1. T. Voloshchuk, N. S. Farina, O. R. Wauchope, M. Kiprowska, P. Haberfield, A. Greer, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1141.
2. M. Vrettou, A. A. Gray, A. R. E. Brewer, A. G. M. Barrett, Tetrahedron 2007, 63, 1487.
3. G. Berube, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 131.
4. K. Bloch, CRC Crit. Rev. Biochem. 1983, 14, 47.
5. S. R. Norris, T. R. Barrette, D. DellaPenna, Plant Cell 1995, 7, 2139
6. P. Carol, M. Kuntz, Trends Plant Sci. 2001, 6, 31.
7. Z. Xu, S.-J. Jia, G.-S. Tan, Y.-J. Li, China J. Modern Med. 2004, 14, 88
8. H. P. Kim, H. Park, K. H. Son, H. W. Chang, S. S. Kang, Arch. Pharmacal Res. 2008, 31, 265.
9. Y. Li, J. R. Dias, Chem. Rev. 1997, 97, 283
10. L. Nahar, S. D. Sarker, A. B. Turner, Curr. Med. Chem. 2007, 14, 1349.
11. H. Oikawa, T. Tokiwano, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 321.
12. T. Naito, T. Katsuhara, K. Niitsu, Y. Ikeya, M. Okada, H. Mitsuhashi, Heterocycles 1991, 32, 2433.
13. M. Cichy, V. Wray, G. Höfle, Liebigs Ann. Chem. 1984, 397
14. M. Kaouadji, F. De Pachtere, C. Pouget, A. J. Chulia, S. Lavaitte, J. Nat. Prod. 1986, 49, 872.
15. T. Tsuchida, M. Kobayashi, K. Kaneko, H. Mistuhashi, Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 4460.
16. P.-M. Hon, C.-M. Lee, T. F. Choang, K.-Y. Chui, H. N. C. Wong, Phytochemistry 1990, 29, 1189.
17. C. Kamperdick, N. M. Phuong, T. V. Sung, G. Adam, Phytochemistry 2001, 56, 335.
18. A. Trendafilova, M. Todorova, B. Mikhova, A. Vitkova, H. Duddeck, Phytochemistry 2006, 67, 764.
19. D. Martins, E. Osshiro, N. F. Roque, V. H. E. Marks, H. E. Gottlieb, Phytochemistry 1998, 48, 677.
20. J. Beauhaire, J.-L. Fourrey, E. Guittet, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2751.
21. N. Ullah, S. Ahmed, Z. Ahmed, P. Mohammad, A. Malik, Phytochemistry 1999, 51, 559.
22. M. S. Ali, M. Jahangir, S. S. Uzair, A. W. Erian, R. B. Tareen, Nat. Prod. Lett. 2002, 16, 179.
23. C.-M. Ma, N. Nakamura, M. Hattori, S. Zhu, K. Komatsu, J. Nat. Prod. 2000, 63, 1626.
24. S.-P. Yang, Z.-B. Gao, F.-D. Wang, S.-G. Liao, H.-D. Chen, C.-R. Zhang, G.-Y. Hu, J.-M. Yue, Org. Lett. 2007, 9, 903.
25. S.-P. Yang, Z.-B. Gao, Y. Wu, G.-Y. Hu, J.-M. Yue, Tetrahedron 2008, 64, 2027.
26. J. Kawabata, E. Fukushi, J. Mizutani, Phytochemistry 1995, 39, 121
27. J. Kawabata, J. Mizutani, Phytochemistry 1992, 31, 1293
28. J. Kawabata, Y. Fukushi, S. Tahara, J. Mizutani, Phytochemistry 1990, 29, 2332.
29. S.-P. Yang, J.-M. Yue, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1129
30. Y.-J. Xu, C.-P. Tang, C.-Q. Ke, J.-B. Zhang, H.-C. Weiss, E.-R. Gesing, Y. Ye, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1987.
31. B. Wu, H. Qu, Y. Cheng, Helv. Chim. Acta 2008, 91, 725.
32. O. E. Kwon, H. S. Lee, S. W. Lee, K. Bae, K. Kim, M. Hayashi, M.-C. Rho, Y.-K. Kim, J. Ethnopharmacol. 2006, 104, 270.
33. T. Hashimoto, H. Irita, M. Tanaka, S. Takaoka, Y. Asakawa, Phytochemistry 2000, 53, 593.
34. B. N. Su, Q. X. Zhu, Z. J. Jia, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 357.
35. D. Martins, L. Hamerski, S. A. V. Alvarenga, N. F. Roque, Phytochemistry 1999, 51, 813.
36. A. Arnone, G. Nasini, W. Panzeri, O. V. de Pava, L. Malpezzi, J. Nat. Prod. 2008, 71, 146.
37. N. Abe, T. Murata, A. Hirota, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998, 62, 661
38. N. Abe, T. Arakawa, K. Yamamoto, A. Hirota, Biosci., Biotechnol., Biochem. 2002, 66, 2090
39. R. P. Maskey, I. Grün-Wollny, H. Laatsch, J. Nat. Prod. 2005, 68, 865.
40. J. C. Lee, G. A. Strobel, E. Lobkovsky, J. Clardy, J. Org. Chem. 1996, 61, 3232.
41. R. Sekizawa, S. Ikeno, H. Nakamura, H. Naganawa, S. Matsui, H. Iinuma, T. Takeuchi, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1491.
42. H. Kakeya, R. Onose, H. Koshino, A. Yoshida, K. Kobayashi, S.-I. Kageyama, H. Osada, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3496
43. H. Kakeya, R. Onose, A. Yoshida, H. Koshino, H. Osada, J. Antibiot. 2002, 55, 829.
44. K. C. Nicolaou, K. B. Simonsen, G. Vassilikogiannakis, P. S. Baran, V. P. Vidali, E. N. Pitsinos, E. A. Couladouros, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3555
45. G. Mehta, S. C. Pan, Org. Lett. 2004, 6, 3985.
46. C. Li, E. Lobkovsky, J. A. Porco, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10484
47. C. Li, E. A. Pace, M.-C. Liang, E. Lobkovsky, T. D. Gilmore, J. A. Porco, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11308
48. C. Li, R. P. Johnson, J. A. Porco Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5095
49. X. Lei, R. P. Johnson, J. A. Porco Jr., Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3913
50. J. E. Moses, L. Commeiras, J. E. Baldwin, R. M. Adlington, Org. Lett. 2003, 5, 2987.
51. B. Galli, F. Gasparrini, V. Lanzotti, D. Misiti, R. Riccio, C. Villani, G.-F. He, Z.-W. Ma, W.-F. Yin, Tetrahedron 1999, 55, 11385.
52. M. Li, J.-S. Zhang, M.-Q. Chen, J. Nat. Prod. 2001, 64, 971.
53. Y. Aoyagi, Y. Takahashi, Y. Satake, H. Fukaya, K. Takeya, R. Aiyama, T. Matsuzaki, S. Hashimoto, T. Shiina, T. Kurihara, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7885.
54. J. G. Gonzalez, G. Delle Monache, F. Delle Monache, G. B. Marini-Bettol, J. Ethnopharmacol. 1982, 5, 73
55. A. F. Flores, in 'Advances in Economic Botany', Vol.1, Eds. G.T. Prance, J.A. Kallunti, The New York Botanical Garden, New York, 1984, pp.1-8.
56. O. Shirota, H. Morita, K. Takeya, H. Itokawa, Tetrahedron 1995, 51, 1107
57. O. Shirota, H. Morita, K. Takeya, H. Itokawa, J. Nat. Prod. 1997, 60, 1100
58. O. Shirota, H. Morita, K. Takeya, H. Itokawa, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 102
59. O. Shirota, S. Sekita, M. Satake, H. Morita, K. Takeya, H. Itokawa, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 739
60. O. Shirota, S. Sekita, M. Satake, H. Morita, K. Takeya, H. Itokawa, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1148
61. A. G. González, M. L. Kennedy, F. M. Rodríguez, I. L. Bazzocchi, I. A. Jiménez, A. G. Ravelo, L. Moujir, Tetrahedron 2001, 57, 1283.
62. C. M. Passreiter, G. Willuhn, H. Weber, K.-J. Schleifer, Tetrahedron 1999, 55, 2997.
63. C. M. Passreiter, M. B. Isman, Biochem. Syst. Ecol. 1997, 25, 371.
64. Q. Han, Y. Lu, L. Zhang, Q. Zheng, H. Sun, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2833.
65. Q.-B. Han, Y. Lu, L. Wu, Z.-D. He, C.-F. Qiao, H.-X. Xu, Q.-T. Zheng, H.-D. Sun, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5373.
66. B.-N. Su, Y. Takaishi, M. Tori, S. Takaoka, G. Honda, M. Itoh, Y. Takeda, O. K. Kodzhimatov, O. Ashurmetov, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1475.
67. T. Morikawa, O. B. Abdel-Halim, H. Matsuda, S. Ando, O. Muraoka, M. Yoshikawa, Tetrahedron 2006, 62, 6435.
68. T.-X. Zhou, G.-H. Bao, Q.-G. Ma, G.-W. Qin, C.-T. Che, Y. Lv, C. Wang, Q.-T. Zheng, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 135.
69. H. Kakeya, R. Onose, H. Koshino, H. Osada, Chem. Commun. 2005, 2575.
70. Atta-ur-Rahman, K. F. Khattak, F. Nighat, M. Shabbir, K. D. Hemalal, L. M. Tillekeratne, Phytochemistry 1998, 48, 377.
71. M. Lounasmaa, T. Tamminen, 'The Tropane Alkaloids', in 'The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology', Vol.44, Ed. G.A. Cordell, Academic Press, San Diego, 1993, p.1.
72. T. Sagawa, Y. Takaishi, Y. Fujimoto, C. Duque, C. Osorio, F. Ramos, C. Garzon, M. Sato, M. Okamoto, T. Oshikawa, S. U. Ahmed, J. Nat. Prod. 2005, 68, 502.
73. P. Pradhan, A. Banerji, Tetrahedron 1998, 54, 14541.
74. H. Okamura, T. Iwagawa, M. Nakatani, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3465.
75. J. Kawabata, E. Fukushi, J. Mizutani, Phytochemistry 1993, 32, 1347.
76. P. L. Schiff Jr., J. Nat. Prod. 1997, 60, 934
77. P. L. Schiff Jr., J. Nat. Prod. 1991, 54, 645 - 749
78. P. Pachaly, Planta Med. 1990, 56, 135.
79. A. P. Podterob, Pharm. Chem. J. 2008, 42, 582.
80. J. J. K. Wright, Y. Merill, M. S. Puar, A. T. McPhail, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 7, 473.
81. Q.-X. Wu, A.-M. Yang, Y.-P. Shi, Tetrahedron 2005, 61, 10529.
82. C. Rosquete, E. Del Olmo, F. Sanz, A. S. Feliciano, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 964.
83. H. Otsuka, K. Kotani, M. Bando, M. Kido, Y. Takeda, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1180.
84. A. San Martin, J. Rovirosa, O. Muñoz, M. H. M. Chen, R. D. Guneratne, J. Clardy, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4063.
85. Y.-J. Tseng, A. F. Ahmed, C.-F. Dai, M. Y. Chiang, J.-H. Sheu, Org. Lett. 2005, 7, 3813.
86. H. He, W.-D. Ding, V. S. Bernan, A. D. Richardson, C. M. Ireland, M. Greenstein, G. A. Ellestad, G. T. Carter, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5362.
87. D. M. V. Sargent, F. S. Wahyuni, Aust. J. Chem. 2000, 53, 159.
88. T. Hino, S. Kodato, K. Takahashi, H. Yanaguchi, M. Nakagawa, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4913
89. H. Ishikawa, H. Takayama, N. Aimi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5637
90. L. E. Overman, D. V. Paone, B. A. Stearns, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7702.
91. C. Takahashi, A. Numata, Y. Ito, E. Matsumura, H. Araki, H. Iwaki, K. Kushida, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1859
92. C. Takahashi, Y. Takai, Y. Kimura, A. Numata, N. Shigematsu, H. Tanaka, Phytochemistry 1995, 38, 155
93. C. Takahashi, K. Minoura, T. Yamada, A. Numata, K. Kushida, T. Hingu, S. Hagishita, H. Nakai, T. Sato, H. Harada, Tetrahedron 1995, 51, 3483
94. T. Yamada, C. Iwamoto, N. Yamagaki, T. Yamanouchi, K. Minoura, T. Yamori, Y. Uehara, T. Andoh, K. Umenura, A. Numata, Tetrahedron 2002, 58, 479.
95. H. Minato, M. Matsumoto, T. Katayama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1819
96. B. K. Joshi, J. B. Gloer, D. T. Wicklow, J. Nat. Prod. 1999, 62, 730.
97. M. Niwa, M. Iguchi, S. Yamamura, Chem. Lett. 1977, 6, 581.
98. T. Hashimoto, T. Arakawa, M. Tanaka, Y. Asakawa, Heterocycles 2002, 56, 581.
99. X. Liu, B. Shi, B. Yu, Tetrahedron 2004, 60, 11647.
100. Y. Takeda, H. Shimidzu, K. Mizuno, S. Inouchi, T. Masuda, E. Hirata, T. Shinzato, M. Aramoto, H. Otsuka, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1395.
101. Y. Morita, Y. Hayashi, Y. Sumi, A. Kodaira, H. Shibata, Biosci., Biotechnol., Biochem. 1995, 59, 2008.
102. S. Rodriguez, J. Wolfender, K. Hostettmann, H. Stoeckli-Evans, M. P. Gupta, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1393.
103. S. Carmely, Y. Kashman, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 511
104. M. Kobayashi, J. Tanaka, T. Katori, M. Matsuura, I. Kitagawa, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2963
105. M. Kobayashi, J. Tanaka, T. Katori, M. Matsuura, M. Yamashita, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2409
106. I. Kitagawa, M. Kobayashi, T. Katori, M. Yamashita, J. Tanaka, M. Doi, T. Ishida, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3710
107. M. Doi, T. Ishida, M. Kobayashi, I. Kitagawa, J. Org. Chem. 1991, 56, 3629
108. M. R. Bubb, I. Spector, A. D. Bershadsky, E. D. Korn, J. Biol. Chem. 1995, 270, 3463.
109. I. Paterson, J. G. Cumming, R. A. Ward, S. Lamboley, Tetrahedron 1995, 51, 9393
110. I. Paterson, J. D. Smith, R. A. Ward, Tetrahedron 1995, 51, 9413
111. I. Paterson, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, K.-S. Yeung, Tetrahedron 1995, 51, 9437
112. I. Paterson, K.-S. Yeung, R. A. Ward, J. D. Smith, J. G. Cumming, S. Lamboley, Tetrahedron 1995, 51, 9467
113. Roger D. Norcross, I. Paterson, Chem. Rev. 1995, 95, 2041.
114. A. P. Patron, P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1147
115. P. K. Richter, M. J. Tomaszewski, R. A. Miller, A. P. Patron, K. C. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1151
116. K. C. Nicolaou, K. Ajito, A. P. Patron, H. Khatuya, P. K. Richter, P. Bertinato, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3059
117. K. C. Nicolaou, A. P. Patron, K. Ajito, P. K. Richter, H. Khatuya, P. Bertinato, R. A. Miller, M. J. Tomaszewski, Chem.-Eur. J. 1996, 2, 847.
118. M. Kobayashi, J. Tanaka, T. Katori, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2960
119. M. Kobayashi, K. Kawazoe, T. Okamoto, T. Sasaki, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 19.
120. D. T. A. Youssef, S. L. Mooberry, J. Nat. Prod. 2006, 69, 154.
121. Y. Kato, N. Fusetani, S. Matsunaga, K. Hashimoto, R. Sakai, T. Higa, Y. Kashman, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6225
122. J. Tanaka, T. Higa, M. Kobayashi, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2967
123. J. Kobayashi, S. Tsukamoto, A. Tanabe, T. Sasaki, M. Ishibashi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2379.
124. M. R. Rao, D. J. Faulkner, J. Nat. Prod. 2002, 65, 386
125. K. L. Erickson, K. R. Gustafson, L. K. Pannell, J. A. Beutler, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1303.
126. C. S. Barry, N. Bushby, J. P. H. Charmant, J. D. Elsworth, J. R. Harding, C. L. Willis, Chem. Commun. 2005, 5097.
127. V. R. Hegde, M. S. Puar, P. Dai, M. Patel, V. P. Gullo, P. R. Das, R. W. Bond, A. T. McPhail, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1351.
128. L. Harinantenaina, S. Takaoka, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1193.
129. M. Kita, H. Kigoshi, D. Uemura, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1090.
130. R. L. Noble, C. T. Beer, J. H. Cutts, Ann. N.Y. Acad. Sci. 1958, 76, 882
131. L. S. Borman, M. E. Kuehne, 'Functional Hot Spot at the C-20′ Position of Vinblastine', in 'The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology', Vol.37, Eds. A. Brossi, M. Suffness, Academic Press, San Diego, 1990, p.133.
132. N. Neuss, M. N. Neuss, 'Therapeutic Use of Bisindole Alkaloids from Catharanthus', in 'The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology', Vol.37, Eds. A. Brossi, M. Suffness, Academic Press, San Diego, 1990, p.229.
133. J. P. Kutney, A. H. Ratcliffe, A. M. Treasurywala, S. Wunderly, Heterocycles 1975, 3, 639
134. J. P. Kutney, T. Hibino, E. Jahngen, T. Okutani, A. H. Ratcliffe, A. M. Treasurywala, S. Wunderly, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 2858
135. J. P. Kutney, Lloydia 1977, 40, 107
136. S. B. Hassam, C. R. Hutchinson, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1681
137. A. I. Scott, F. Gueritte, S.-L. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6253
138. R. L. Baxter, C. A. Dorschel, S.-L. Lee, A. I. Scott, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 257
139. F. Guéritte, N. V. Bac, Y. Langlois, P. Potier, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 452.
140. D. J. Abraham, N. R. Farnsworth, J. Pharm. Sci. 1969, 58, 694
141. N. Neuss, L. L. Huckstep, N. J. Cone, Tetrahedron Lett. 1967, 8, 811.
142. E. Bombardelli, A. Bonati, B. Gabetta, E. M. Martinelli, G. Mustich, B. Danieli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1432
143. D. G. I. Kingston, B. T. Li, F. Ionescu, J. Pharm. Sci. 1977, 66, 1135
144. T. A. Van Beek, R. Verpoorte, A. B. Svendsen, R. Fokkens, J. Nat. Prod. 1985, 48, 400.
145. H. Takayama, S. Suda, I.-S. Chen, M. Kitajima, N. Aimi, S. Sakai, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 280
146. P. Perera, F. Sandberg, T. A. van Beek, R. Verpoorte, Phytochemistry 1985, 24, 2097.
147. J. R. Knox, J. Slobbe, Aust. J. Chem. 1975, 28, 1813.
148. R. M. Braga, H. F. Leitáo Filho, F. De, A. M. Reis, Phytochemistry 1984, 23, 175.
149. L. Huang, Y. Zhou, C. Li, C. Wang, Zhongcaoyao 1997, 28, 451.
150. M. Urrea, A. Ahond, A. M. Bui, P. Potier, Bull. Soc. Chim. Fr. Part II 1981, 147.
151. L. M. Nogle, W. H. Gerwick, Org. Lett. 2002, 4, 1095.
152. R. P. Mabelis, A. H. Ratcliffe, M. J. Ackland, J. R. Hanson, P. B. Hitchcock, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1006
153. M. J. Ackland, J. R. Hanson, P. B. Hitchcock, R. P. Mabelis, A. H. Ratcliffe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1984, 2755.
154. M. Isaka, S. Palasarn, P. Rachtawee, S. Vimuttipong, P. Kongsaeree, Org. Lett. 2005, 7, 2257.
155. G. V. Subbaraju, M. Vanisree, C. V. Rao, C. Sivaramakrishna, P. Sridhar, B. Jayaprakasam, M. G. Nair, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1790.
156. T. Nakatani, K. Jinpo, N. Noda, Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 92.
157. E. Fattorusso, L. Minale, G. Sodano, K. Moody, R. H. Thomson, J. Chem. Soc. D 1970, 752
158. K. Moody, R. H. Thomson, E. Fattorusso, L. Minale, G. Sodano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1970, 752
159. J. A. McMillan, I. C. Paul, Y. M. Goo, K. L. Rinehart Jr., W. C. Krueger, L. M. Pschigoda, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 39
160. F. J. Ankudey, P. Kiprof, E. R. Stromquist, L. C. Chang, Planta Med. 2008, 74, 555.
161. S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3351
162. S. Nishiyama, S. Yamamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3453
163. K. T. Okamoto, J. Clardy, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4969.
164. M. Paäraquo;s, R. Sarfati, F.-X. Jarreau, R. Goutarel, Tetrahedron 1973, 29, 1001.
165. N. Itoh, H. Matsuyama, M. Yoshida, N. Kamigata, M. Iyoda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3121
166. L. Crombie, R. C. F. Jones, A. R. Mat-Zin, S. Osborne, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 960
167. H. H. Wasserman, G. D. Berger, K. R. Cho, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 465
168. H. H. Wasserman, G. D. Berger, Tetrahedron 1983, 39, 2459.
169. M. S. Buchanan, A. R. Carroll, G. A. Fechner, A. Boyle, M. M. Simpson, R. Addepalli, V. M. Avery, J. N. A. Hooper, N. Su, H. Chen, R. J. Quinn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6860.
170. H. Ishiyama, A. Hashimoto, J. Fromont, Y. Hoshino, Y. Mikami, J. Kobayashi, Tetrahedron 2005, 61, 1101.
171. S. E. Drewes, K. E. Mudau, S. F. van Vuuren, A. M. Viljoen, Phytochemistry 2006, 67, 716.
172. S. Takase, M. Iwami, T. Ando, M. Okamoto, K. Yoshida, H. Horiai, M. Kohsaka, H. Aoki, H. Imanaka, J. Antibiot. 1984, 37, 1320
173. S. Takase, Y. Kawai, I. Uchida, H. Tanaka, H. Aoki, Tetrahedron 1985, 41, 3037.
174. S. Takase, Y. Itoh, I. Uchida, H. Tanaka, H. Aoki, Tetrahedron 1986, 42, 5887
175. S. Takase, Y. Itoh, I. Uchida, H. Tanaka, H. Aoki, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 847.
176. K. M. Depew, S. P. Marsden, D. Zatorska, A. Zatorski, W. G. Bornmann, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11953
177. S. P. Marsden, K. M. Depew, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11143.
178. Y. Zhang, S. Liu, Y. Che, X. Liu, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1522.
179. R. X. Tan, P. R. Jensen, P. G. Williams, W. Fenical, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1374.
180. B. J. Baker, P. J. Scheuer, J. N. Shoolery, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 965.
181. R. M. Borzilleri, S. M. Weinreb, M. Parvez, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10905
182. R. M. Borzilleri, S. M. Weinreb, M. Parvez, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2309
183. S. M. Weinreb, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1429
184. T. S. McDermont, A. A. Mortlock, C. H. Heathcock, J. Org. Chem. 1996, 61, 700
185. A. Saha, A. Bhattacharjya, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 495
186. R. M. Adlington, J. E. Baldwin, G. L. Challis, R. J. Cox, G. J. Pritchard, Tetrahedron 2000, 56, 623.
187. E. M. K. Wijeratne, B. D. Lankananda, Y. Tezuka, T. Nagaoka, A. A. L. Gunatilaka, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1465.
188. P. S. Portoghese, A. W. Lipkowski, A. E. Takemori, Life Sci. 1987, 40, 1287
189. P. J. Birch, A. G. Hayes, M. J. Sheehan, M. B. Tyers, Eur. J. Pharmacol. 1987, 144, 405
190. A. E. Takemori, B. Y. Ho, J. S. Naeseth, P. S. Portoghese, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 246, 255
191. A. E. Takemori, M. M. Schwartz, P. S. Portoghese, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 247, 971.
192. P. S. Portoghese, H. Nagase, A. W. Lipkowski, D. L. Larson, A. E. Takemori, J. Med. Chem. 1988, 31, 836.
193. H. Tanaka, M. Moriwaki, T. Takahashi, Org. Lett. 2003, 5, 3807.
194. L.-S. Gan, C.-Q. Fan, S.-P. Yang, Y. Wu, L.-P. Lin, J. Ding, J.-M. Yue, Org. Lett. 2006, 8, 2285.
195. J. C. Braekman, D. Daloze, P. M. de Abreu, C. Piccinni-Leopardi, G. Germain, M. van Meerssche, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4277
196. J. C. Braekman, D. Daloze, G. Cimino, E. Trivellone, Bull. Soc. Chim. Belg. 1988, 97, 519
197. M. Kobayashi, K. Kawazoe, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1676
198. M. Kobayashi, K. Kawazoe, I. Kitagawa, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4149
199. T. R. Hoye, J. T. North, L. J. Yao, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2617
200. T. R. Hoye, Z. Ye, L. J. Yao, J. T. North, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12074
201. J. E. Baldwin, A. Melman, V. Lee, C. R. Firkin, R. C. Whitehead, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8559.
202. A. Rustaiyan, M. H. Mosslemin-Kupaii, F. Papastergiou, J. Jakupovic, Phytochemistry 1995, 40, 875.
203. R. Andrade, W. A. Ayer, P. P. Mebe, Can. J. Chem. 1992, 70, 2526.
204. C. Vagias, C. Tsitsimpikou, T. Rapti, V. Roussis, Nat. Prod. Lett. 2000, 14, 425.
205. J.-J. Fu, H.-Z. Jin, Y.-H. Shen, W.-D. Zhang, W.-Z. Xu, Q. Zeng, S.-K. Yan, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 2151.
206. M. F. Faskhutdinov, M. V. Telezhenetskaya, M. G. Levkovich, N. D. Abdullaev, Chem. Nat. Comp. 2000, 36, 602.