A Unique Solution-Processable n-Type Semiconductor Material Design for High-Performance Organic Field-Effect Transistors

Chemistry of Materials

Volumn 27, Issue 1, 2015, Pages 141-147

  Mamada, Masashi ^a   Shima, Hidetaka ^b   Yoneda, Yasuhiro ^b   Shimano, Tetsuro ^b   Yamada, Natsuko ^b   Kakita, Kazuaki ^b   Machida, Toshikazu ^b   Tanaka, Yasuhiro ^b   Aotsuka, Sei ^a   Kumaki, Daisuke ^a   Tokito, Shizuo ^a  

^a YAMAGATA UNIVERSITY   (Japan)

^b UBE INDUSTRIES LTD   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER MOBILITY; CHEMICAL MODIFICATION; DESIGN; ELECTRON MOBILITY; FUNCTIONAL GROUPS; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; ORGANIC POLYMERS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SOLUBILITY; THIN FILM TRANSISTORS; TRANSISTORS;

ELECTRICAL PERFORMANCE; HIGH CARRIER MOBILITY; HIGH ELECTRON MOBILITY; N-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTOR; ORGANIC COMPLEMENTARY INVERTERS; ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR DEVICES; P TYPE SEMICONDUCTOR; SOLUBLE ORGANIC SEMICONDUCTORS;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 84921354058     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm503579m     Document Type: Article

References (55)

1. Baeg, K.-J.; Caironi, M.; Noh, Y.-Y. Adv. Mater. 2013, 25, 4210-4244
2. Soeda, J.; Uemura, T.; Mizuno, Y.; Nakao, A.; Nakazawa, Y.; Facchetti, A.; Takeya, J. Adv. Mater. 2011, 23, 3681-3685
3. Hambscha, M.; Reutera, K.; Kempaa, H.; Hübler, A. C. Org. Electron. 2012, 13, 1989-1995
4. Yamaguchi, Y.; Ogawa, K.; Nakayama, K.; Ohba, Y.; Katagiri, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19095-19098
5. Zhao, Y.; Guo, Y.; Liu, Y. Adv. Mater. 2013, 25, 5372-5391
6. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208-2267
7. Subramanian, S.; Park, S. K.; Parkin, S. R.; Podzorov, V.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2706-2707
8. Kang, M. J.; Doi, I.; Mori, H.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H. Adv. Mater. 2011, 23, 1222-1225
9. Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732-15733
10. Yuen, J. D.; Menon, R.; Coates, N. E.; Namdas, E. B.; Cho, S.; Hannahs, S. T.; Moses, D.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2009, 8, 572-575
11. Minemawari, H.; Yamada, T.; Matsui, H.; Tsutsumi, J.; Haas, S.; Chiba, R.; Kumai, R.; Hasegawa, T. Nature 2011, 475, 364-367
12. Yuan, Y.; Giri, G.; Ayzner, A. L.; Zoombelt, A. P.; Mannsfeld, S. C. B.; Chen, J.; Nordlund, D.; Toney, M. F.; Huang, J.; Bao, Z. Nat. Commun. 2014, 5 3005
13. Zhang, F.; Hu, Y.; Schuettfort, T.; Di, C.; Gao, X.; McNeill, C. R.; Thomsen, L.; Mannsfeld, S. C. B.; Yuan, W.; Sirringhaus, H.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2338-2349
14. Yoon, W. S.; Park, S. K.; Cho, I.; Oh, J.-A.; Kim, J. H.; Park, S. Y. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3519-3524
15. Wu, Q.; Li, R.; Hong, W.; Li, H.; Gao, X.; Zhu, D. Chem. Mater. 2011, 23, 3138-3140
16. Li, H.; Tee, B. C.-K.; Cha, J. J.; Cui, Y.; Chung, J. W.; Lee, S. Y.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2760-2765
17. Piliego, C.; Jarzab, D.; Gigli, G.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Loi, M. A. Adv. Mater. 2009, 21, 1573-1576
18. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366
19. Zhao, Y.; Di, C.; Gao, X.; Hu, Y.; Guo, Y.; Zhang, L.; Liu, Y.; Wang, J.; Hu, W.; Zhu, D. Adv. Mater. 2011, 23, 2448-2453
20. Gao, X.; Di, C.; Hu, Y.; Yang, X.; Fan, H.; Zhang, F.; Liu, Y.; Li, H.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3697-3699
21. Stolte, M.; Gsänger, M.; Hofmockel, R.; Suraru, S. L.; Würthner, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14181-14185
22. Tiwari, S. P.; Kim, J.; Knauer, K. A.; Hwang, D. K.; Polander, L. E.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Kippelen, B. Org. Electron. 2012, 13, 1166-1170
23. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-687
24. Youn, J.; Huang, P. Y.; Huang, Y. W.; Chen, M. C.; Lin, Y. J.; Huang, H.; Ortiz, R. P.; Stern, C.; Chung, M. C.; Feng, C. Y.; Chen, L. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 48-60
25. Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792-5801
26. Ando, S.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336-5337
27. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M. H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859-13874
28. Kumaki, D.; Ando, S.; Shimono, S.; Yamashita, Y.; Umeda, T.; Tokito, S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90 053506
29. Mamada, M.; Nishida, J.; Kumaki, D.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 5404-5409
30. Ichikawa, M.; Kato, T.; Uchino, T.; Tsuzuki, T.; Inoue, M.; Jeon, H. G.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Org. Electron. 2010, 11, 1549-1554
31. Mamada, M.; Kumaki, D.; Nishida, J.; Tokito, S.; Yamashita, Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1303-1307
32. Ie, Y.; Ueta, M.; Nitani, M.; Tohnai, N.; Miyata, M.; Tada, H.; Aso, Y. Chem. Mater. 2012, 24, 3285-3293
33. Usta, H.; Sheets, W. C.; Denti, M.; Generali, G.; Capelli, R.; Lu, S.; Yu, X.; Muccini, M.; Facchetti, A. Chem. Mater. 2014, 26, 6542-6556
34. Ono, K.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1977-1979
35. Karikomi, M.; Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6791-6792
36. Zhang, X.; Steckler, T. T.; Dasari, R. R.; Ohira, S.; Potscavage, W. J.; Tiwari, S. P.; Coppée, S.; Ellinger, S.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2010, 20, 123-134
37. Yuen, J. D.; Kumar, R.; Zakhidov, D.; Seifter, J.; Lim, B.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Adv. Mater. 2011, 23, 3780-3785
38. Fan, J.; Yuen, J. D.; Wang, M.; Seifter, J.; Seo, J. H.; Mohebbi, A. R.; Zakhidov, D.; Heeger, A.; Wudl, F. Adv. Mater. 2012, 24, 2186-2190
39. Fan, J.; Yuen, J. D.; Cui, W.; Seifter, J.; Mohebbi, A. R.; Wang, M.; Zhou, H.; Heeger, A.; Wudl, F. Adv. Mater. 2012, 24, 6164-6168
40. Uemura, T.; Mamada, M.; Teraoka, R.; Kumaki, D.; Tokito, S. Chem. Lett. 2014, 43, 402-404
41. Kono, T.; Kumaki, D.; Nishida, J.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 3265-3267
42. Yun, S. W.; Kim, J. H.; Shin, S.; Yang, H.; An, B.-K.; Yang, L.; Park, S. Y. Adv. Mater. 2012, 24, 911-915
43. See, K. C.; Landis, C.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2008, 20, 3609-3616
44. Chen, H. Z.; Ling, M. M.; Mo, X.; Shi, M. M.; Wang, M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2007, 19, 816-824
45. Tokito, S.; Kumaki, D.; Shima, H.; Oda, H.; Tanaka, Y.; Kakita, K.; Machida, T.; Yoneda, Y.; Omata, Y.; Shimano, T. (Ube Industries, Ltd., National University Corporation Yamagata University). World patent publication number WO2013/141182, 2013.
46. Tam, T. L.; Li, H.; Wei, F.; Tan, K. J.; Kloc, C.; Lam, Y. M.; Mhaisalkar, S. G.; Grimsdale, A. C. Org. Lett. 2010, 12, 3340-3343
47. Uno, T.; Takagi, K.; Tomoeda, M. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1909-1912
48. Kapustin, E. G.; Bzhezovsky, V. M.; Yagupolskii, L. M. J. Fluorine Chem. 2002, 113, 227-237
49. Leroux, F. R.; Manteau, B.; Vors, J.-P.; Pazenok, S. Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4 13
50. Castagnetti, E.; Schlosser, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 799-804
51. Sheppard, S. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3072-3076
52. Anthopoulos, T. D.; Anyfantis, G. C.; Papavassiliou, G. C.; de Leeuw, D. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90 122105
53. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278
54. Yoon, M.-H.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12851-12869
55. Hamilton, R.; Smith, J.; Ogier, S.; Heeney, M.; Anthony, J. E.; McCulloch, I.; Veres, J.; Bradley, D. D. C.; Anthopoulos, T. D. Adv. Mater. 2009, 21, 1166-1171