High-performance n-type organic semiconductors: Incorporating specific electron-withdrawing motifs to achieve tight molecular stacking and optimized energy levels

Advanced Materials

Volumn 24, Issue 7, 2012, Pages 911-915

  Yun, Sun Woo ^a   Kim, Jong H ^a   Shin, Seunghoon ^a   Yang, Hoichang ^b   An, Byeong Kwan ^c   Yang, Lin ^d   Park, Soo Young ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

^b Inha University   (South Korea)

^c The Catholic University of Korea   (South Korea)

^d BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

molecular stacking; n type organic semiconductor; orgnic field effect transistors

Indexed keywords

CURRENT RATIOS; ELECTRONWITHDRAWING; MOLECULAR STACKING; N-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTOR;

ELECTRON MOBILITY; FIELD EFFECT TRANSISTORS; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

OPTIMIZATION;

STILBENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRODE; ELECTRON; QUANTUM THEORY; SEMICONDUCTOR;

ELECTRODES; ELECTRONS; QUANTUM THEORY; SEMICONDUCTORS; STILBENES;

EID: 84863012660     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201103978     Document Type: Article

References (24)

1. a) M. Bonini, L. Zalewski, E. Orgiu, T. Breiner, F. Döts, M. Kastler, P. Samori, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 9753
2. b) J. Mei, K. R. Graham, R. Stalder, S. P. Tiwari, H. Cheun, J. Shim, M. Yoshio, C. Nuckolls, B. Kippelen, R. K. Castellano, J. R. Reynolds, Chem. Mater. 2011, 23, 2285.
3. a) M. Gsänger, J. H. Oh, M. Könemann, H. W. Höffken, A.-M. Krause, Z. Bao, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 740
4. b) Z. Liang, Q. Tang, J. Xu, Q. Miao, Adv. Mater. 2011, 23, 1535
5. c) H. Yan, Z. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dötz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679
6. d) X. Guo, R. P. Ortiz, Y. Zheng, Y. Hu, Y.-Y. Noh, K.-J. Baeg, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405.
7. a) R. T. Weitz, K. Amsharov, U. Zschieschang, E. B. Villas, D. K. Goswami, M. Burghard, H. Dosch, M. Jansen, K. Kern, H. Klauk, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4637
8. b) R. Schmidt, J. H. Oh, Y.-S. Sun, M. Deppisch, A.-M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Könemann, P. Erk, Z. Bao, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215.
9. T. M. Pappenfus, R. J. Chesterfield, C. D. Frisbie, K. R. Mann, J. Casado, J. D. Raff, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4184.
10. Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Fukai, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
11. A. Facchetti, M. Mushrush, H. E. Katz, T. J. Marks, Adv. Mater. 2003, 15, 33.
12. X. Gao, C.-A. Di, Y. Hu, X. Yang, H. Fan, F. Zhang, Y. Liu, H. Li, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3697.
13. B.-K. An, S.-K. Kwon, S.-D. Jung, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410.
14. B.-K. An, D.-S. Lee, J.-S. Lee, Y.-S. Park, H.-S. Song, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232.
15. B.-K. An, S. H. Gihm, J. W. Chung, C. R. Park, S.-K. Kwon, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3950.
16. J. H. Kim, A. Watanabe, J. W. Chung, Y. Jung, B.-K. An, H. Tada, S. Y. Park, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1062.
17. J. H. Kim, J. W. Chung, Y. Jung, S.-J. Yoon, B.-K. An, H. S. Huh, S. W. Lee, S. Y. Park, J. Mater. Chem. 2010, 20, 10103.
18. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, INC., Wallingford, CT, 2009.
19. a) J. Cornil, D. Beljonne, Z. Suia, T. W. Hagler, I. Campbell, D. D. C. Bradley, J. L. Brédas, C. W. Spangler, K. Müllen, Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 425
20. b) Y. Ichino, J. P. Ni, Y. Ueda, D. K. Wang, Synth. Met. 2001, 116, 223.
21. a) L. Yang, H. Yang, J. Synchrotron Rad. 2009, 16, 788
22. b) S. H. Kim, M. Jang, H. Yang, J. E. Anthony, C. E. Park, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 2198.
23. Y. Jung, K.-J. Baeg, D.-Y. Kim, T. Someya, S. Y. Park, Synt. Met. 2009, 159, 2117.
24. G. Horowitz, M. E. Hajlauoi, R. Hajlaoui, J. Appl. Phys. 2000, 87, 4456.