Ceric ammonium nitrate (CAN) promoted PdII-catalyzed substrate-directed o-benzoxylation and decarboxylative o-aroylation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2015, Issue 2, 2015, Pages 350-356

  Santra, Sourav Kumar ^a   Banerjee, Arghya ^a   Khatun, Nilufa ^a   Patel, Bhisma K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

C H activation; Cerium; Cross coupling; Oxidation; Palladium; Regioselectivity; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84920773864     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201403367     Document Type: Article

References (87)

1. a) R. A. Dick, W. J. Kampf, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12790;
2. b) C.-L. Sun, J. Liu, Y. Wang, X. Zhou, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Synlett 2011, 7, 883;
3. c) W. N. Sit, C. W. Chan, W. Y. Yu, Molecules 2013, 18, 4403;
4. d) L. Liping, Y. Peng, C. Jiang, C. Fan, P. Changduo, Chem. Lett. 2012, 41, 600;
5. e) K. J. Stowers, A. Kubato, M. S. Sanford, Chem. Sci. 2012, 3, 3192;
6. f) K. M. Engle, T.-S. Mei, X. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1478;
7. Angew. Chem. 2011, 123, 1514;
8. g) W. Wang, C. Pan, F. Chen, J. Cheng, Chem. Commun. 2011, 47, 3978;
9. h) S. K. Rout, S. Guin, A. Gogoi, G. Majji, B. K. Patel, Org. Lett. 2014, 16, 1614;
10. i) Z. J. Liang, J. L. Zhao, Y. H. Zhang, J. Org. Chem. 2010, 75, 170;
11. j) C. J. Vickers, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, Org. Lett. 2010, 12, 2511;
12. k) W. Wang, F. Luo, S. Zhang, J. Cheng, J. Org. Chem. 2010, 75, 2415;
13. l) S. J. Gu, C. Chen, W. Z. Chen, J. Org. Chem. 2009, 74, 7203;
14. m) D. H. Wang, X. S. Hao, D. F. Wu, J.-Q. Yu, Org. Lett. 2006, 8, 3387;
15. n) X. F. Cheng, Y. Li, Y. M. Su, F. Yin, J. Y. Wang, J. Sheng, H. U. Vora, X. S. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1236;
16. o) B. V. S. L. Reddy, R. Reddy, E. J. Corey, Org. Lett. 2006, 8, 3391;
17. p) L.-Y. Chan, X. Meng, S. Kim, J. Org. Chem. 2013, 78, 8826;
18. q) D. Kalyani, M. S. Sanford, Org. Lett. 2005, 7, 4149;
19. r) R. K. Rit, M. R. Yadav, A. K. Sahoo, Org. Lett. 2014, 16, 968;
20. s) A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300;
21. t) G. Song, F. Wang, X. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651;
22. u) Q. Ding, H. Ji, Z. Nie, Q. Yang, Y. Peng, J. Organomet. Chem. 2013, 739, 33.
23. a) K. Padala, M. Jeganmohan, Chem. Eur. J. 2014, 20, 4092;
24. b) K. Padala, M. Jeganmohan, Chem. Commun. 2013, 49, 9651;
25. c) C.-J. Hu, X.-H. Zhang, Q.-P. Ding, T. Lv, S.-P. Ge, P. Zhong, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2465;
26. d) Y.-J. Bian, C.-B. Xiang, Z.-M. Chen, Z.-Z. Huang, Synlett 2011, 16, 2407;
27. e) Z. Ye, W. Wang, F. Luo, S. Zhang, J. Cheng, Org. Lett. 2009, 11, 3974;
28. f) Y. Wu, J. Wang, F. Mao, F. Y. Kwong, Chem. Asian J. 2014, 9, 26.
29. a) L. Chen, E. Shi, Z. Liu, S. Chen, W. Wei, H. Li, K. Xu, X. Wan, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4085;
30. b) J. Huang, L.-T. Li, H.-Y. Li, E. Husan, P. Wang, B. Wang, Chem. Commun. 2012, 48, 10204;
31. c) E. Shi, Y. Shao, S. Chen, H. Hu, Z. Liu, J. Zhang, X. Wan, Org. Lett. 2012, 14, 3384;
32. d) J. Zhao, H. Fang, W. Zhou, J. Han, Y. Pan, J. Org. Chem. 2014, 79, 3847;
33. e) S. K. Rout, S. Guin, K. K. Ghara, A. Banerjee, B. K. Patel, Org. Lett. 2012, 14, 3982.
34. a) J. Jiao, L. X. Nguyen, D. R. Patterson, R. A. Flowers II, Org. Lett. 2007, 9, 1323;
35. b) H.-Y. Jang, J.-B. Hong, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7004;
36. c) M. H. Ali, D. Kriedelbaugh, T. Wencewicz, Synthesis 2007, 3507.
37. a) K. Bahrami, M. M. Khodaei, F. Naali, J. Org. Chem. 2008, 73, 6835;
38. b) J. R. Hwu, K.-Y. King, Curr. Sci. 2001, 81, 1043;
39. c) J. Liu, Y. Wang, L. Yu, C. Huo, X. Wang, X. Jia, Adv. Synth. Catal. 2014, DOI: 10.1002/adsc.201400005.
40. a) A. Banerjee, S. K. Santra, S. Guin, S. K. Rout, B. K. Patel, Eur. J. Org. Chem. 2013, 1376;
41. b) A. Banerjee, A. Bera, S. Guin, S. K. Rout, B. K. Patel, Tetrahedron 2013, 69, 2175;
42. c) S. K. Santra, A. Banerjee, B. K. Patel, Tetrahedron 2014, 70, 2422;
43. d) A. Banerjee, A. Bera, S. K. Santra, S. Guin, B. K. Patel, RSC Adv. 2014, 4, 8558;
44. e) S. K. Rout, S. Guin, A. Banerjee, N. Khatun, A. Gogoi, B. K. Patel, Org. Lett. 2013, 15, 4106.
45. a) N. Rodriguez, L. J. Gooinnodatabetaen, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030;
46. b) J. Cornella, I. Larrosa, Synthesis 2012, 44, 653;
47. c) C.-Y. Wang, I. Piel, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4194;
48. d) F.-Z. Zhang, M. F. Greaney, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2768;
49. Angew. Chem. 2010, 122, 2828;
50. e) P. Hu, M. Zhang, X. Jie, W. Su, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 227;
51. Angew. Chem. 2012, 124, 231.
52. a) P. Fang, M. Li, H. Ge, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11898;
53. b) M. Li, H. Ge, Org. Lett. 2010, 12, 3464;
54. c) H. Wang, L.-N. Guo, X.-H. Duan, Org. Lett. 2012, 14, 4358;
55. d) M. Kim, J. Park, S. Sharma, A. Kim, E. Park, J. H. Kwak, Y. H. Jung, I. S. Kim, Chem. Commun. 2013, 49, 925;
56. e) Z. Yang, X. Chen, J. Liu, Q. Gui, K. Xie, M. Li, Z. Tan, Chem. Commun. 2013, 49, 1560;
57. f) J. Park, M. Kim, S. Sharma, E. Park, A. Kim, S. H. Lee, J. H. Kwak, Y. H. Jung, I. S. Kim, Chem. Commun. 2013, 49, 1654;
58. g) C. Pan, H. Jin, X. Liu, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun. 2013, 49, 2933;
59. h) J. Yao, R. Feng, Z. Wu, Z. Liu, Y. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1517;
60. i) J. Miao, H. Ge, Org. Lett. 2013, 15, 2930;
61. j) H. Li, P. Li, Q. Zhao, L. Wang, Chem. Commun. 2013, 49, 9170;
62. k) H. Li, P. Li, H. Tan, L. Wang, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14432.
63. a) L. J. Gooinnodatabetaen, F. Rudolphi, C. Oppel, N. Rodríguez, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3043;
64. Angew. Chem. 2008, 120, 3085;
65. b) L. J. Gooinnodatabetaen, B. Zimmermann, T. Knauber, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7103;
66. Angew. Chem. 2008, 120, 7211.
67. a) X. Jia, S. Zhang, W. Wang, F. Luo, J. Cheng, Org. Lett. 2009, 11, 3120;
68. b) Y. Wu, B. Li, F. Mao, X. Li, F. Y. Kwong, Org. Lett. 2011, 13, 3258;
69. c) C. Li, L. Wang, P. Li, W. Zhou, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10208;
70. d) J. Park, E. Park, A. Kim, Y. Lee, K. W. Chi, J. H. Kwak, Y. H. Jung, I. S. Kim, Org. Lett. 2011, 13, 4390;
71. e) C.-W. Chan, Z. Zhou, A. S. C. Chan, W.-Y. Yu, Org. Lett. 2010, 12, 3926.
72. a) F. Xiao, Q. Shuai, F. Zhao, O. Baslé, G. Deng, C.-J. Li, Org. Lett. 2011, 13, 1614;
73. b) Y. Yuan, D. Chen, X. Wang, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3373.
74. a) S. Guin, S. K. Rout, A. Banerjee, S. Nandi, B. K. Patel, Org. Lett. 2012, 14, 5294;
75. b) Y. Wu, P. Y. Choy, F. Mao, F. Y. Kwong, Chem. Commun. 2013, 49, 689;
76. c) Z. Yin, P. Sun, J. Org. Chem. 2012, 77, 11339.
77. a) D. C. Powers, M. A. L. Geibel, J. E. M. N. Klein, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050;
78. b) D. C. Powers, T. Ritter, Nature Chem. 2009, 1, 302;
79. c) D. C. Powers, T. Ritter, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 840.
80. a) N. R. Deprez, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234;
81. b) J. M. Racowski, A. R. Dick, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974;
82. c) C. F. Rosewall, P. A. Sibbald, D. V. Liskin, F. E. Michael, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9488;
83. d) D. C. Powers, E. Lee, A. Ariafard, M. S. Sanford, B. F. Yates, A. J. Canty, T. Ritter, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12002.
84. a) J. Lindh, P. J. R. Sjöberg, M. Larhed, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7733;
85. Angew. Chem. 2010, 122, 7899;
86. b) J. Rydfjord, F. Svensson, A. Trejos, P. J. R. Sjöberg, C. Sköld, J. Sävmarker, L. R. Odell, M. Larhed, Chem. Eur. J. 2013, 19, 13803.
87. Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.