N -heterocyclic carbenes: Versatile second cyclometalated ligands for neutral iridium(III) heteroleptic complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 1, 2015, Pages 161-173

  Li, Tian Yi ^a   Liang, Xiao ^a   Zhou, Liang ^b   Wu, Chen ^a   Zhang, Song ^a   Liu, Xuan ^a   Lu, Guang Zhao ^a   Xue, Li Sha ^a   Zheng, You Xuan ^a   Zuo, Jing Lin ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84920485492     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic501949h     Document Type: Article

References (79)

1. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904-906
2. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312
3. Muller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature 2003, 421, 829-833
4. Holder, E.; Langeveld, B. M. W.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2005, 17, 1109-1121
5. Wong, W. Y.; Ho, C. L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1709-1758
6. Xiao, L. X.; Chen, Z. J.; Qu, B.; Luo, J. X.; Kong, S.; Gong, Q. H.; Kido, J. J. Adv. Mater. 2011, 23, 926-952
7. Costa, R. D.; Orti, E.; Bolink, H. J.; Monti, F.; Accorsi, G.; Armaroli, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8178-8211
8. Lee, S.; Kim, S. O.; Shin, H.; Yun, H. J.; Yang, K.; Kwon, S. K.; Kim, J. J.; Kim, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14321-14328
9. You, Y. M.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438-12439
10. Zhou, G. J.; Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Wang, Q.; Ma, D. G.; Wang, L. X.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B.; Beeby, A. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499-511
11. Yang, X. L.; Sun, N.; Dang, J. S.; Huang, Z.; Yao, C. L.; Xu, X. B.; Ho, C. L.; Zhou, G. J.; Ma, D. G.; Zhao, X.; Wong, W. Y. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 3317-3326
12. Baranoff, E.; Bolink, H. J.; Constable, E. C.; Delgado, M.; Haussinger, D.; Housecroft, C. E.; Nazeeruddin, M. K.; Neuburger, M.; Orti, E.; Schneider, G. E.; Tordera, D.; Walliser, R. M.; Zampese, J. A. Dalton Trans. 2013, 42, 1073-1087
13. Liu, S. J.; Zhao, Q.; Deng, Y.; Xia, Y. J.; Lin, J.; Fan, Q. L.; Wang, L. H.; Huang, W. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1166-1175
14. Zhou, G. J.; Wong, W. Y.; Yao, B.; Xie, Z. Y.; Wang, L. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1149-1151
15. Gather, M. C.; Kohnen, A.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2011, 23, 233-248
16. Zhuang, J. Y.; Li, W. F.; Su, W. M.; Liu, Y.; Shen, Q.; Liao, L. S.; Zhou, M. Org. Electron. 2013, 14, 2596-2601
17. Sasabe, H.; Nakanishi, H.; Watanabe, Y.; Yano, S.; Hirasawa, M.; Pu, Y. J.; Kido, J. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5550-5555
18. Wang, J.; Liu, J.; Huang, S. J.; Wu, X. K.; Shi, X. D.; Chen, C. P.; Ye, Z. C.; Lu, J. G.; Su, Y. K.; He, G. F.; Zheng, Y. X. Org. Electron. 2013, 14, 2854-2858
19. Fan, C.; Miao, J. S.; Jiang, B.; Yang, C. L.; Wu, H. B.; Qin, J. G.; Cao, Y. Org. Electron. 2013, 14, 3392-3398
20. Chen, Z. Q.; Bian, Z. Q.; Huang, C. H. Adv. Mater. 2010, 22, 1534-1539
21. Chen, L. Q.; You, H.; Yang, C. L.; Ma, D. G.; Qin, J. G. Chem. Commun. 2007, 1352-1354
22. Lee, S. J.; Park, K. M.; Yang, K.; Kang, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 1030-1037
23. Wu, L. L.; Yang, C. H.; Sun, I. W.; Chu, S. Y.; Kao, P. C.; Huang, H. H. Organometallics 2007, 26, 2017-2023
24. Kessler, F.; Watanabe, Y.; Sasabe, H.; Katagiri, H.; Nazeeruddin, M. K.; Graetzel, M.; Kido, J. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 1070-1075
25. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387
26. Lo, S. C.; Shipley, C. P.; Bera, R. N.; Harding, R. E.; Cowley, A. R.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Chem. Mater. 2006, 18, 5119-5129
27. He, L.; Qiao, J.; Duan, L.; Dong, G. F.; Zhang, D. Q.; Wang, L. D.; Qiu, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2950-2960
28. Yang, C. H.; Mauro, M.; Polo, F.; Watanabe, S.; Muenster, I.; Froehlich, R.; Cola, L. D. Chem. Mater. 2012, 24, 3684-3695
29. Zhu, Y. C.; Zhou, L.; Li, H. Y.; Xu, Q. L.; Teng, M. Y.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L.; Zhang, H. J.; You, X. Z. Adv. Mater. 2011, 23, 4041-4046
30. Li, H. Y.; Zhou, L.; Teng, M. Y.; Xu, Q. L.; Lin, C.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L.; Zhang, H. J.; You, X. Z. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 560-565
31. Xu, Q. L.; Wang, C. C.; Li, T. Y.; Teng, M. Y.; Zhang, S.; Jing, Y. M.; Yang, X.; Li, W. N.; Lin, C.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L.; You, X. Z. Inorg. Chem. 2013, 52, 4916-4925
32. Wang, C. C.; Jing, Y. M.; Li, T. Y.; Xu, Q. L.; Zhang, S.; Li, W. N.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L.; You, X. Z.; Wang, X. Q. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 5683-5693
33. Li, T. Y.; Liang, X.; Wu, C.; Xue, L. S.; Xu, Q. L.; Zhang, S.; Liu, X.; Zheng, Y. X.; Wang, X.-Q. J. Organomet. Chem. 2014, 755, 110-119
34. Li, H. Y.; Li, T. Y.; Teng, M. Y.; Xu, Q. L.; Zhang, S.; Jin, Y. M.; Liu, X.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 1116-1124
35. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082-2084
36. Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y. J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422-2424
37. Holmes, R. J.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R.; Ren, X.; Li, J.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818-3820
38. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992-8003
39. Chang, C. F.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Chiu, Y. C.; Lin, C. C.; Lee, G. H.; Chou, P. T.; Chen, C. C.; Chang, C. H.; Wu, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4542-4545
40. Hsieh, C. H.; Wu, F. I.; Fan, C. H.; Huang, M. J.; Lu, K. Y.; Chou, P. Y.; Yang, Y. H. O.; Wu, S. H.; Chen, I. C.; Chou, S. H.; Wong, K. T.; Cheng, C. H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9180-9187
41. Lu, K. Y.; Chou, H. H.; Hsieh, C. H.; Yang, Y. H. O.; Tsai, H. R.; Tsai, H. Y.; Hsu, L. C.; Chen, C. Y.; Chen, I. C.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2011, 23, 4933-4937
42. Kessler, F.; Costa, R. D.; Di Censo, D.; Scopelliti, R.; Orti, E.; Bolink, H. J.; Meier, S.; Sarfert, W.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K.; Baranoff, E. Dalton Trans. 2012, 41, 180-191
43. Meier, S. B.; Sarfert, W.; Junquera-Hernandez, J. M.; Delgado, M.; Tordera, D.; Orti, E.; Bolink, H. J.; Kessler, F.; Scopelliti, R.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K.; Baranoff, E. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 58-68
44. Chien, C. H.; Fujita, S.; Yamoto, S.; Hara, T.; Yamagata, T.; Watanabe, M.; Mashima, K. Dalton Trans. 2008, 916-923
45. King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431-1432
46. SAINT-Plus, version 6.02; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1999.
47. Sheldrick, G. M. SADABS, An empirical absorption correction program; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1996.
48. Sheldrick, G. M. SHELXTL-97; Universität of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino., J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
50. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
52. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634-1641
53. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
54. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
55. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
56. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5121-5129
57. Sprouse, S.; King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647-6653
58. Monti, F.; Kessler, F.; Delgado, M.; Frey, J.; Bazzanini, F.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Bolink, H. J.; Orti, E.; Scopelliti, R.; Nazeeruddin, M. K.; Baranoff, E. Inorg. Chem. 2013, 52, 10292-10305
59. Stringer, B. D.; Quan, L. M.; Barnard, P. J.; Wilson, D. J. D.; Hogan, C. F. Organometallics 2014, 33, 4860-4872
60. Rausch, A. F.; Thompson, M. E.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 1928-1937
61. Finkenzeller, W. J.; Yersin, H. Chem. Phys. Lett. 2003, 377, 299-305
62. Hofbeck, T.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 9290-9299
63. Wilde, A. P.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 622-629
64. Colombo, M. G.; Brunold, T. C.; Riedener, T.; Gudel, H. U.; Fortsch, M.; Burgi, H. B. Inorg. Chem. 1994, 33, 545-550
65. Shih, P. I.; Chien, C. H.; Chuang, C. Y.; Shu, C. F.; Yang, C. H.; Chen, J. H.; Chi, Y. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1692-1698
66. Hsu, F. M.; Chien, C. H.; Shu, C. F.; Lai, C. H.; Hsieh, C. C.; Wang, K. W.; Chou, P. T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2834-2843
67. Hsu, F. M.; Chien, C. H.; Shih, P. I.; Shu, C. F. Chem. Mater. 2009, 21, 1017-1022
68. Rothmann, M. M.; Haneder, S.; Da Como, E.; Lennartz, C.; Schildknecht, C.; Strohriegl, P. Chem. Mater. 2010, 22, 2403-2410
69. Cui, L. S.; Liu, Y.; Yuan, X. D.; Li, Q.; Jiang, Z. Q.; Liao, L. S. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 8177-8185
70. Han, C. M.; Zhao, F. C.; Zhang, Z.; Zhu, L. P.; Xu, H.; Li, J.; Ma, D. G.; Yan, P. F. Chem. Mater. 2013, 25, 4966-4976
71. Wagner, D.; Hoffmann, S. T.; Heinemeyer, U.; Munster, I.; Kohler, A.; Strohriegl, P. Chem. Mater. 2013, 25, 3758-3765
72. Deng, L. J.; Li, J. Y.; Wang, G. X.; Wu, L. Z. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 8140-8145
73. Fong, H. H.; Lun, K. C.; So, S. K. Chem. Phys. Lett. 2002, 353, 407-413
74. Parker, I. D. J. Appl. Phys. 1994, 75, 1656-1666
75. Kang, Y.; Chang, Y. L.; Lu, J. S.; Ko, S. B.; Rao, Y. L.; Varlan, M.; Lu, Z. H.; Wang, S. N. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 441-450
76. Rausch, A. F.; Thompson, M. E.; Yersin, H. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5927-5932
77. Fang, K. H.; Wu, L. L.; Huang, Y. T.; Yang, C. H.; Sun, I. W. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 441-450
78. Kalinowski, J.; Stampor, W.; Mezyk, J.; Cocchi, M.; Virgili, D.; Fattori, V.; Di Marco, P. Phys. Rev. B 2002, 66, 235321
79. Jeon, W. S.; Park, T. J.; Kim, S. Y.; Pode, R.; Jang, J.; Kwon, J. H. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 063303