Iridium complexes of N-heterocyclic carbene ligands: Investigation into the energetic requirements for efficient electrogenerated chemiluminescence

Organometallics

Volumn 33, Issue 18, 2014, Pages 4860-4872

  Stringer, Bradley D ^a   Quan, Linh M ^a   Barnard, Peter J ^a   Wilson, David J D ^a   Hogan, Conor F ^a  

^a LA TROBE UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; EMISSION SPECTROSCOPY; EXCITED STATES; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; SALTS; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

ACETONITRILE SOLUTIONS; ELECTROCHEMILUMINESCENCE; ELECTROGENERATED CHEMILUMINESCENCE; EXCITED STATE LIFETIMES; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; THEORETICAL INVESTIGATIONS; VOLTAMMETRIC EXPERIMENTS;

LIGANDS;

EID: 84908229886     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500076w     Document Type: Article

References (78)

1. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-92.
2. Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. Organometallics 1998, 17, 2162-2168.
3. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Terreros, P. J. Organomet. Chem. 1982, 239, C26-C30.
4. Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903-1912.
5. (a) Son, S. U.; Park, K. H.; Lee, Y.-S.; Kim, B. Y.; Choi, C. H.; Lah, M. S.; Jang, Y. H.; Jang, D.-J.; Chung, Y. K. Inorg. Chem. 2004, 43, 6896-6898.
6. (b) Chen, H.-S.; Chang, W.-C.; Su, C.; Li, T.-Y.; Hsu, N.M.; Tingare, Y. S.; Li, C.-Y.; Shie, J.-H.; Li, W.-R. Dalton Trans. 2011, 40, 6765-6770.
7. (c) Dinda, J.; Liatard, S.; Chauvin, J.; Jouvenot, D.; Loiseau, F. Dalton Trans. 2011, 40, 3683-3688.
8. (d) Lee, C.-S.; Zhuang, R. R.; Wang, J.-C.; Hwang, W.-S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2012, 31, 4980-4987.
9. (e) Chang, W.-C.; Chen, H.-S.; Li, T.-Y.; Hsu, N.-M.; Tingare, Y. S.; Li, C.-Y.; Liu, Y.-C.; Su, C.; Li, W.-R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8161-8164.
10. (f) Barbante, G. J.; Francis, P. S.; Hogan, C. F.; Kheradmand, P. R.; Wilson, D. J. D.; Barnard, P. J. Inorg. Chem. 2013, 52, 7448-7459.
11. (a) Unger, Y.; Zeller, A.; Ahrens, S.; Strassner, T. Chem. Commun. 2008, 3263-3265.
12. (b) Unger, Y.; Zeller, A.; Taige, M. A.; Strassner, T. Dalton Trans. 2009, 4786-4794.
13. (c) Lee, C.-S.; Sabiah, S.; Wang, J.C.; Hwang, W.-S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2009, 29, 286-289.
14. (d) Unger, Y.; Meyer, D.; Strassner, T. Dalton Trans. 2010, 39, 4295-4301.
15. (e) Unger, Y.; Meyer, D.; Molt, O.; Schildknecht, C.; Munster, I.; Wagenblast, G.; Strassner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10214-10216.
16. (f) Sun, R. W.-Y.; Chow, A. L.-F.; Li, X.-H.; Yan, J. J.; Chui, S. S.-Y.; Che, C.-M. Chem. Sci. 2011, 2, 728-736.
17. (a) Casson, L. A.; Muzzioli, S.; Raiteri, P.; Skelton, B. W.; Stagni, S.; Massi, M.; Brown, D. H. Dalton Trans. 2011, 40, 11960-11967.
18. (b) Li, X.-W.; Li, H.-Y.; Wang, G.-F.; Chen, F.; Li, Y.-Z.; Chen, X.-T.; Zheng, Y.-X.; Xue, Z.-L. Organometallics 2012, 31, 3829-3835.
19. (a) Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2004, 1038-1047.
20. (b) Barnard, P. J.; Wedlock, L. E.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Joyce, D. A.; Skelton, B. W.; Steer, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5966-5970.
21. (c) Catalano, V. J.; Etogo, A. O. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6041-6050.
22. (a) Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Sajoto, T.; Tamayo, A.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E.; Brooks, J.; Tung, Y.-J.; D'Andrade, B. W.; Weaver, M. S.; Kwong, R. C.; Brown, J. J. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 243507.
23. (b) Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992-8003.
24. Chien, C.-H.; Fujita, S.; Yamoto, S.; Hara, T.; Yamagata, T.; Watanabe, M.; Mashima, K. Dalton Trans. 2008, 916-923.
25. Chang, C.-F.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Chiu, Y.-C.; Lin, C.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4542-4545.
26. Lu, K.-Y.; Chou, H.-H.; Hsieh, C.-H.; Yang, Y.-H. O.; Tsai, H.-R.; Tsai, H.-Y.; Hsu, L.-C.; Chen, C.-Y.; Chen, I. C.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2011, 23, 4933-4937.
27. (a) Zhang, F.; Duan, L.; Qiao, J.; Dong, G.; Wang, L.; Qiu, Y. Org. Electron. 2012, 13, 1277-1288.
28. (b) Kessler, F.; Costa, R. D.; Di Censo, D.; Scopelliti, R.; Orti, E.; Bolink, H. J.; Meier, S.; Sarfert, W.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K.; Baranoff, E. Dalton Trans. 2012, 41, 180-191.
29. (c) Monti, F.; Kessler, F.; Delgado, M.; Frey, J.; Bazzanini, F.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Bolink, H. J.; Ortí, E.; Scopelliti, R.; Nazeeruddin, M. K.; Baranoff, E. Inorg. Chem. 2013, 52, 10292-10305.
30. (a) Barbante, G. J.; Hogan, C. F.; Mechler, A.; Hughes, A. B. J. Mater. Chem. 2010, 20, 891-899.
31. (b) Forster, R. J.; Bertoncello, P.; Keyes, T. E. Annu. Rev. Anal. Chem. 2009, 2, 359-385.
32. (c) Miao, W. Chem. Rev. 2008, 108, 2506-2553.
33. (d) Liu, J.; Chen, J.; Zhao, J.; Zhao, Y.; Li, L.; Zhang, H. Synthesis 2003, 2003, 2661-2666.
34. (e) Tennyson, A. G.; Rosen, E. L.; Collins, M. S.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 6924-6933.
35. (f) Piper, D.; Barbante, G.; Brack, N.; Pigram, P.; Hogan, C. Langmuir 2011, 27, 474-480.
36. (g) Joshi, T.; Barbante, G. J.; Francis, P. S.; Hogan, C. F.; Bond, A. M.; Gasser, G.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2012, 51, 3302-3315.
37. (h) Joshi, T.; Barbante, G. J.; Francis, P. S.; Hogan, C. F.; Bond, A. M.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2011, 50, 12172-12183.
38. (a) Bard, A. J. Electrogenerated Chemiluminescence; Marcel Dekker: New York, 2004; p 540.
39. (b) Richter, M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 3003-3036.
40. (c) Gorman, B. A.; Francis, P. S.; Barnett, N. W. Analyst 2006, 131, 616-639.
41. (d) Forster, R. J.; Bertoncello, P.; Keyes, T. E. Annu. Rev. Anal. Chem. 2009, 2, 359-385.
42. (e) Hu, L.; Xu, G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3275-3304.
43. (f) Barbante, G. J.; Hogan, C. F.; Wilson, D. J. D.; Lewcenko, N. A.; Pfeffer, F. M.; Barnett, N. W.; Francis, P. S. Analyst 2011, 136, 1329-1338.
44. (g) Forster, R. J.; Keyes, T. E. Neuromethods 2013, 80, 347-367.
45. Gross, E. M.; Armstrong, N. R.; Wightman, R. M. J. Electrochem. Soc. 2002, 149, E137-E142.
46. Bruce, D.; Richter, M. M. Anal. Chem. 2002, 74, 1340-1342.
47. (a) Kapturkiewicz, A.; Angulo, G. Dalton Trans. 2003, 3907-3913.
48. (b) Kapturkiewicz, A.; Chen, T.-M.; Laskar, I. R.; Nowacki, J. Electrochem. Commun. 2004, 6, 827-831.
49. (c) Kapturkiewicz, A.; Nowacki, J.; Borowicz, P. Electrochim. Acta 2005, 50, 3395-3400.
50. (d) Kapturkiewicz, A.; Nowacki, J.; Borowicz, P. Z. Phys. Chem. 2006, 220, 525.
51. Garces, F. O.; King, K. A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3464-3471.
52. Farrugia, L. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
53. (a) Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387.
54. (b) Kiran, R. V.; Hogan, C. F.; James, B. D.; Wilson, D. J. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4816-4825.
55. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A. B.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813-9822.
56. Doeven, E. H.; Zammit, E. M.; Barbante, G. J.; Francis, P. S.; Barnett, N. W.; Hogan, C. F. Chem. Sci. 2013, 4, 977-982.
57. Barbante, G. J.; Doeven, E. H.; Kerr, E.; Connell, T. U.; Donnelly, P. S.; White, J. M.; Lopes, T.; Laird, S.; Wilson, D. J.; Barnard, P. J.; Hogan, C. F.; Francis, P. S. Chem. Eur. J. 2014, 20, 3322-3332.
58. Miao, W.; Choi, J.-P.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14478-14485.
59. Doeven, E. H.; Barbante, G. J.; Kerr, E.; Hogan, C. F.; Endler, J. A.; Francis, P. S. Anal. Chem. 2014, 86, 2727-2732.
60. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978.
61. Wallace, W. L.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1979, 83, 1350-7.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
63. (a) Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
64. (b) Perdew, J. P., Unified Theory of Exchange and Correlation Beyond the Local Density Approximation. In Electronic Structure of Solids '91; Ziesche, P., Eschrig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991; pp 11-20.
65. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305.
66. Lin, J.; Wu, K.; Zhang, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2056-2063.
67. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
68. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
69. (a) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
70. (b) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
71. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A: Gen. Phys. 1988, 38, 3098-3100.
72. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
73. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789.
74. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
75. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620.
76. Gorelsky, S. I. AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, Version 6.46; University of Ottawa, Ottawa, Canada, 2010; http://www.sg-chem.net/,
77. Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
78. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341.