Probing the second dehydrogenation step in ammonia-borane dehydrocoupling: Characterization and reactivity of the key intermediate, B-(cyclotriborazanyl)amine-borane

Chemical Science

Volumn 6, Issue 1, 2015, Pages 618-624

  Kalviri, Hassan A ^a   Gärtner, Felix ^a,b   Ye, Gang ^a   Korobkov, Ilia ^a   Baker, R Tom ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

^b LEIBNIZ INSTITUT FÜR KATALYSE E V AN DER UNIVERSITÄT ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIA; DEHYDROGENATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS;

AMINOBORANES; CATALYTIC DEHYDROGENATION; DEHYDROCOUPLINGS; IMINOBORANE; METAL-BASED CATALYSTS; MULTINUCLEAR NMR SPECTROSCOPY; POLYBORAZYLENE; SELECTIVE SYNTHESIS;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84919359686     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc02710h     Document Type: Article

References (96)

1. L. Barreto A. Makahira K. Riahi Int. J. Hydrogen Energy 2003 28 267 284
2. G. W. Crabtree M. S. Dresselhaus M. V. Buchanan Phys. Today 2004 57 39 44
3. U. Bossel B. Eliasson G. Taylor J. KONES Int. Comb. Eng. 2004 11 87 111
4. U. Eberle M. Felderhoff F. Schüth Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6608 6630
5. J. Yang A. Sudik C. Wolverton D. J. Siegel Chem. Soc. Rev. 2010 39 656 675
6. M. Nielsen E. Alberico W. Baumann H.-J. Drexler H. Junge S. Gladiali M. Beller Nature 2013 495 85 89
7. T. C. Johnson D. J. Morris M. Wills Chem. Soc. Rev. 2010 39 81
8. B. Loges A. Boddien F. Gärtner H. Junge M. Beller Top. Catal. 2010 53 902 914
9. A. Boddien D. Mellmann F. Gärtner R. Jackstell H. Junge P. J. Dyson G. Laurenczy R. Ludwig M. Beller Science 2011 333 1733 1736
10. M. Graseman G. Laurenczy Energy Environ. Sci. 2012 5 8171 8181
11. J. von Wild T. Friedrich A. Cooper B. Toseland G. Muraro W. TeGrotenhuis Y. Wang P. Humble A. Karim WHEC Proc. 2010 78-4 189 197
12. D. Teichmann W. Arlt P. Wasserscheid R. Freymann Energy Environ. Sci. 2011 4 2767 2773
13. F. Sotoodeh K. J. Smith Can. J. Chem. Eng. 2013 91 1477 1490
14. S. K. Singh X.-B. Zhang Q. Xu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9894 9895
15. S. K. Singh Q. Xu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18032 18033
16. F. H. Stephens V. Pons R. T. Baker Dalton Trans. 2007 2613 2626
17. T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8116 8118
18. C. W. Hamilton R. T. Baker A. Staubitz I. Manners Chem. Soc. Rev. 2009 38 279 293
19. N. C. Smythe J. C. Gordon Eur. J. Inorg. Chem. 2010 509 521
20. A. Staubitz A. P. M. Roberston I. Manners Chem. Rev. 2010 110 4079 4124
21. F. Baitalow J. Baumann G. Wolf K. Jaenicke-Rossler G. Leitner Thermochim. Acta 2002 391 159
22. G. Wolf J. Baumann F. Baitalow F. P. Hoffmann Thermochim. Acta 2000 343 19
23. J. S. Wang R. A. Geanangel Inorg. Chim. Acta 1988 148 185 190
24. W. J. Shaw J. C. Linehan N. K. Szymczak D. J. Heldebrant C. Yonker D. M. Camaioni R. T. Baker T. Autrey Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9600 9602
25. F. H. Stephens R. T. Baker M. H. Matus D. J. Grant D. A. Dixon Angew. Chem. 2007 119 760 763
26. D. W. Himmelberger C. W. Yoon M. E. Bluhm P. J. Carroll L. G. Sneddon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14101 14110
27. W. C. Ewing A. Marchione D. W. Himmelberger P. J. Carroll L. G. Sneddon J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17093 17099
28. W. C. Ewing P. J. Carroll L. G. Sneddon Inorg. Chem. 2013 52 10690 10697
29. C. A. Jaska K. Temple A. J. Lough I. Manners J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9424 9434
30. M. C. Denney V. Pons T. J. Hebden D. M. Heinekey K. I. Goldberg J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12048 12049
31. R. J. Keaton J. M. Blacquiere R. T. Baker J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1844 1845
32. N. Blaquiere S. Diallo-Garcia S. I. Gorelsky D. A. Black K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14034 14035
33. M. Käβ A. Friedrich M. Drees S. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 905 907
34. Y. Jiang O. Blaque T. Fox C. M. Frech H. Berke Organometallics 2009 28 5493 5504
35. Y. Kawano M. Uruichi M. Shimoi S. Taki T. Kawaguchi T. Kakizawa H. Ogino J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14946 14957
36. S.-K. Kim W.-S. Han T.-J. Kim T.-Y. Kim S. W. Nam M. Mitoraj L. Pieko A. Michalak S.-J. Wang S. O. Kang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9954 9955
37. C. Boulho J.-P. Djukic Dalton Trans. 2010 39 8893 8905
38. B. L. Conley T. J. Williams Chem. Commun. 2010 46 4815 4817
39. B. L. Conley D. Guess T. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14212 14215
40. M. Vogt B. de Bruin H. Berke M. Trincado H. Grützmacher Chem. Sci. 2011 2 723 727
41. D. F. Schreiber C. O'Connor C. Grave Y. Ortin H. Müller-Bunz A. D. Phillips ACS Catal. 2012 2 2505 2511
42. J. R. Vance A. Schäfer A. P. M. Robertson K. Lee J. Turner G. R. Whittell I. Manners J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3048 3064
43. M. A. Esteruelas I. Fernandez A. M. Lopez M. Mora E. Onate Organometallics 2014 33 1104 1107
44. H. C. Johnson E. M. Leitao G. R. Whittell I. Manners G. C. Lloyd-Jones A. S. Weller J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9078 9093
45. P. Bhattacharya J. Krause H. Guan J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14212 14215
46. J. A. Buss G. A. Edouard C. Cheng J. Shi T. Agapie J. Am. Chem. Soc. 2014 136 11272 11275
47. C. A. Jaska I. Manners J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9776 9785
48. C. A. Jaska T. J. Clark S. B. Clendenning D. Grozea A. Turak Z.-H. Lu I. Manners J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5116 5124
49. R. P. Shrestha H. V. K Diyabalanage T. A. Semelsberger K. C. Ott A. K. Burrell Int. J. Hydrogen Energy 2009 34 2616 2621
50. A. P. M. Robertson R. Suter L. Chabanne G. R. Whittell I. Manners Inorg. Chem. 2011 50 12680 12691
51. M. Zahmakiran M. Tristany K. Philippot K. Fajerwerg S. Ozkar B. Chaudret Chem. Commun. 2010 46 2938 2940
52. J. F. Sonnenberg R. H. Morris ACS Catal. 2013 3 1092 1102
53. V. Pons R. T. Baker J. Linehan M. H. Matus D. A. Dixon Chem. Commun. 2008 6597 6599
54. A. Staubitz M. E. Sloan A. P. M. Robertson A. Friedrich S. Schneider P. J. Gates J. Schmedt auf der Günne I. Manners J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13332 13345
55. Z. Lu B. L. Conley T. J. Williams Organometallics 2012 31 6705 6714
56. E. M. Leitao N. E. Stubbs A. P. M. Robertson H. Helten R. J. Cox G. C. Lloyd-Jones I. Manners J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16805 16816
57. A. N. Marziale A. Friedrich I. Klopsch M. Drees V. R. Celinski J. Schmedt auf der Günne S. Schneider J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13342 13355
58. R. T. Baker J. G. Gordon C. W. Hamilton N. J. Henson P.-H. Lin S. Maguire J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5598 5609
59. H. A. McGee Jr C. T. Kwon Inorg. Chem. 1970 9 2458 2461
60. A. Kumar H. C. Johnson T. N. Hooper A. S. Weller A. G. Algarra S. A. Macgregor Chem. Sci. 2014 5 2546 2553
61. B. Davis, H. Diyabalanage, C. Hamilton, R. Shrestha, T. Baker, A. Burrell, N. Henson, M. Inbody, K. John, T. Semelsberger, F. Stephens, J. Gordon and K. Ott, DOE Annual Merit Review, Project ST6, 2008
62. H. H. Karsch H.-F. Klein H. Schmidbauer Chem. Ber. 1977 110 2200 2212
63. H. M. Colquhoun G. Jones J. M. Maud J. F. Stoddart D. J. Williams J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984 63 66
64. C. W. Yoon P. J. Carroll L. G. Sneddon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 855 864
65. X. Chen J.-C. Zhao S. G. Shore J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10658 10659
66. P. W. R. Corfield S. G. Shore J. Am. Chem. Soc. 1973 95 1480 1487
67. H. K. Lingam C. Wang J. C. Galucci X. Chen S. G. Shore Inorg. Chem. 2012 51 13430 13436
68. G. J. Gainsford M. E. Bowden Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2009 65 o1395
69. G. H. Dahl R. Schaeffer J. Am. Chem. Soc. 1961 83 3032 3034
70. R. Schellenberg J. Kriehme G. Wolf Thermochim. Acta 2007 457 103 108
71. A. A. Danopoulos D. Pugh Dalton Trans. 2008 30 31
72. J. A. Statler G. Wilkinson M. Thornton-Pett M. B. Hursthouse J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984 1731 1738
73. W. R. H. Wright E. R. Berkeley L. R. Alden R. T. Baker L. G. Sneddon Chem. Commun. 2011 47 3177 3179
74. P. Stoppioni F. Mani L. Sacconi Inorg. Chim. Acta 1974 11 227 230
75. C. Federsel A. Boddien R. Jackstell R. Jennerjahn P. J. Dyson R. Scopelliti G. Laurenczy M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9777 9780
76. D. Pun E. Lobkovsky P. J. Chirik Chem. Commun. 2007 3297 3299
77. M. E. Sloan A. Staubitz T. J. Clark C. A. Russell G. C. Lloyd-Jones I. Manners J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3831 3841
78. T. Beweries S. Hansen M. Kessler M. Klahn U. Rosenthal Dalton Trans. 2011 40 7689 7692
79. T. Miyasaki Y. Tanabe M. Yuki Y. Miyake Y. Nishibayashi Organometallics 2011 30 2394 2404
80. H. Helten B. Dutta J. R. Vance M. E. Sloan M. F. Haddow S. Sproules D. Collison G. R. Whittell G. C. Lloyd-Jones I. Manners Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 437 440
81. T. D. Forster H. M. Tuonen M. Parvez R. Toesler J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6689 6691
82. Y. Yamamoto K. Miyamoto J. Umeda Y. Nakatani T. Yamamoto N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2006 691 4909 4917
83. O. J. Metters A. M. Chapman A. P. M. Robertson C. H. Woodall P. J. Gates D. F. Wass I. Manners Chem. Commun. 2014 50 12146 12149
84. W. R. Nutt M. L. Mckee Inorg. Chem. 2007 46 7633 7645
85. P. M. Zimmerman A. Paul Z. Zhang C. B. Musgrave Inorg. Chem. 2009 48 1069 1081
86. T. Malakar L. Roy A. Paul Chem.-Eur. J. 2013 19 5812 5817
87. M. T. Nguyen V. S. Nguyen M. H. Matus G. Gopakumar D. A. Dixon J. Phys. Chem. A 2007 111 679 690
88. A. P. M. Robertson E. M. Leitao I. Manners J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19322 19325
89. N. E. Stubbs A. P. M. Robertson E. M. Leitao I. Manners J. Organomet. Chem. 2013 730 84 89
90. A. P. M. Robertson E. M. Leitao T. Jurca M. F. Haddow H. Helten G. C. Lloyd-Jones I. Manners J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12670 12683
91. Note that the BN analogs of cyclohexene and cyclohexadiene have never been observed and may be unstable with respect to formation of borazine and CTB through intermolecular hydrogen transfer reactions
92. Y. Chen J. L. Fulton J. C. Linehan T. Autrey J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3254 3255
93. R. Rousseau G. K. Schenter J. L. Fulton J. C. Linehan M. H. Engelhard T. Autrey J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10516 10524
94. A. T. Lynch, PhD thesis, 1989, Proquest paper AAI8922559, http://repository.upenn.edu/dissertations/AAI8922559
95. T. J. Carter N. K. Szymczak Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13168 13172
96. T. J. Carter J. Y. Wang N. K. Szymczak Organometallics 2014 33 1540 1543