The sequential reactions of tetrazoles with bromoalkynes for the synthesis of (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides and 2-arylindoles

RSC Advances

Volumn 3, Issue 19, 2013, Pages 6807-6812

  Zhang, Jiajun ^a   Meng, Ling Guo ^a   Li, Pinhua ^a   Wang, Lei ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H BOND; C-H BOND FUNCTIONALIZATION; FUNCTIONALIZATIONS; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; SEQUENTIAL REACTION; TETRAZOLES;

ADDITION REACTIONS; CYCLIZATION; SILVER;

CATALYSIS;

EID: 84876727627     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra40669e     Document Type: Article

References (54)

1. A. Rahman and A. Basha, Indole Alkaloids, Harwood Academic Publishers, Amsterdam, 1998, p. 141
2. S. Hibino T. Choshi Nat. Prod. Rep. 2002 19 148
3. R. R. Gupta, Heterocyclic Chemistry, Vol. 2, Springer, New York, 1999, p. 193
4. G. R. Humphrey J. T. Kuethe Chem. Rev. 2006 106 2875
5. I. Nakamura Y. Yamamoto Chem. Rev. 2004 104 2127
6. S. Cacchi G. Fabrizi Chem. Rev. 2005 105 2873
7. R. C. Larock, in Topics in Organometallic Chemistry Vol. 14: Palladium in Organic Synthesis, ed., J. Tsuji, Springer, Berlin, 2005, p. 147
8. E. Fischer F. Jourdan Ber. 1883 16 2241
9. B. Robinson, The Fischer Indole Synthesis, Wiley, New York, 1982
10. R. S. Downing and P. J. Kunkeler, The Fischer Indole Synthesis, ed., R. A. Sheldon, and, H. Bekkum, Wiley-VCH, Weinheim, New York, 2001, pp. 178-183
11. B. S. Lane D. Sames Org. Lett. 2004 6 2897
12. X. Wang D. V. Gribkov D. Dames J. Org. Chem. 2007 72 1476
13. B. Sezen D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5274
14. L. Joucla N. Batail L. Djakovitch Adv. Synth. Catal. 2010 352 2929
15. E. T. Nadres A. Lazareva O. Daugulis J. Org. Chem. 2011 76 471
16. X. Wang B. S. Lane D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4996
17. N. R. Deprez D. Kalyani A. Krause M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4972
18. Z. Liang B. Yao Y. Zhang Org. Lett. 2010 12 3185
19. J. Zhao Y. Zhang K. Cheng J. Org. Chem. 2008 73 7428
20. S.-D. Yang C.-L. Sun Z. Fang B.-J. Li Y.-Z. Li Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1473
21. K. Gray M. J. Page J. Wagler B. A. Messerle Organometallics 2012 31 6270
22. Y. Wei I. Deb N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9098
23. H. Li Z. Zhu F. Zhang S. Xie H. Li P. Li X. Zhou ACS Catal. 2011 1 1604
24. P. G. Alsabeh R. J. Lundgren L. E. Longobardi M. Stradiotto Chem. Commun. 2011 47 6936
25. P. Du J. L. Brosmer D. G. Peters Org. Lett. 2011 13 4072
26. K. Okuro J. Gurnham H. Alper J. Org. Chem. 2011 76 4715
27. R. Wang S. Mo Y. Lu Z. Shen Adv. Synth. Catal. 2011 353 713
28. N. Maizuru T. Inami T. Kurahashi S. Matsubara Org. Lett. 2011 13 1206
29. J. Barluenga A. Jimenez-Aquino F. Aznar C. Valdes J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4031
30. M. Shen B. E. Leslie T. G. Driver Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5056
31. Q. Nguyen T. Nguyen T. G. Driver J. Am. Chem. Soc. 2013 135 620
32. H. H. Nguyen M. J. Kurth Org. Lett. 2013 18 362
33. M. Brown, US Patent 3, 338, 915, 1967; Chem. Abstr., 1968, 87299
34. V. A. Ostrovskii M. S. Pevzner T. P. Kofmna M. B. Shcherbinin I. V. Tselinskii Targets Heterocycl. Syst. 1999 3 467
35. M. Hiskey D. E. Chavez D. L. Naud S. F. Son H. L. Berghout C. A. Bome Proc. Int. Pyrotech. Semin. 2000 27 3
36. M. Špulák R. Lubojacký P. Šenel J. KuneŠ M. Pour J. Org. Chem. 2010 75 241
37. R. Stolle F. Henke-Stark J. Prakt. Chem. 1929 124 261
38. A. N. Vorobiov P. N. Gaponik P. T. Petrov O. A. Ivashkevich Synthesis 2006 8 1307
39. I. Čerňa R. Pohl B. Klepetářová M. Hocek Org. Lett. 2006 8 5389
40. F. Besseliévre S. Piguel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9553
41. W. Shi Y. Luo X. Luo L. Chao H. Zhang J. Wang A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14713
42. K. Dooleweerdt H. Birkedal T. Ruhland T. Skrydstrup J. Org. Chem. 2008 73 9447
43. B. Yao Z. Liang T. Niu Y. Zhang J. Org. Chem. 2009 74 4630
44. G. A. Burley D. L. Davies G. A. Griffith M. Lee K. Singh J. Org. Chem. 2010 75 980
45. T. Kawano N. Matsuyama K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2010 75 1764
46. S. H. Kim S. Chang Org. Lett. 2010 12 1868
47. H. Xu Y. Zhang J. Huang W. Chen Org. Lett. 2010 12 3704
48. N. Matsuyama K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2009 11 4156
49. F. M. Istrate A. K. Buzas I. D. Jurberg Y. Odabachian F. Gagosz Org. Lett. 2008 10 925
50. M. O. Frederick J. A. Mulder M. R. Tracey R. P. Hsung J. Huang K. C. M. Kurtz L. Shen C. J. Douglas J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2368
51. S. Wang P. Li L. Yu L. Wang Org. Lett. 2011 13 5968
52. S. Wang M. Wang L. Wang B. Wang P. Li J. Yang Tetrahedron 2011 67 4800
53. S. Wang L. Yu P. Li L. Meng L. Wang Synthesis 2011 1541
54. W. Zhou Y. Zhang P. Li L. Wang Org. Biomol. Chem. 2012 10 7184