Modular assembly of ring-fused and π-extended phenanthroimidazoles via C-H activation and alkyne annulation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 9, 2014, Pages 3930-3936

  Zheng, Liyao ^a   Hua, Ruimao ^a  

^a Tsinghua University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS;

C-H ACTIVATION; FLUORESCENT PROBES; MODULAR ASSEMBLY; ONE-POT SYNTHESIS; RHODIUM (III);

HYDROCARBONS;

ALKYNE; FERRIC ION; FLUORESCENT DYE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PHENANTHROIMIDAZOLE; RUTHENIUM; SOLVENT; THIOPHENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; ONE POT SYNTHESIS; PRECURSOR; REACTION ANALYSIS; REACTION OPTIMIZATION; STOICHIOMETRY;

EID: 84899827063     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo500401n     Document Type: Article

References (58)

1. Zhang, Y.; Lai, S.-L.; Tong, Q.-X.; Lo, M.-F.; Ng, T.-W.; Chan, M.-Y.; Wen, Z.-C.; He, J.; Jeff, K.-S.; Tang, X.-L.; Liu, W.-M.; Ko, C.-C.; Wang, P.-F.; Lee, C.-S. Chem. Mater. 2012, 24, 61
2. Huang, H.; Wang, Y.; Zhuang, S.; Yang, X.; Wang, L.; Yang, C. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 19458
3. Chou, H. H.; Chen, Y. H.; Hsu, H. P.; Chang, W. H.; Cheng, C. H. Adv. Mater. 2012, 24, 5867
4. Zhuang, S. Q.; Shangguan, R. G.; Jin, J. J.; Tu, G. L.; Wang, L.; Chen, J. S.; Ma, D. G.; Zhu, X. J. Org. Electron. 2012, 13, 3050
5. Tsai, M.-S.; Hsu, Y.-C.; Lin, J. T.; Chen, H.-C.; Hsu, C.-P. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18785
6. Chang, Y.-T.; Hsu, S.-L.; Su, M.-H.; Wei, K.-H. Adv. Mater. 2009, 21, 2093
7. Lee, W.; Yang, Y.; Cho, N.; Ko, J.; Hong, J.-I. Tetrahedron 2012, 68, 5590
8. Krebs, F. C.; Lindvold, L. R.; Jørgensen, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6753
9. Lin, W.; Long, L.; Yuan, L.; Cao, Z.; Chen, B.; Tan, W. Org. Lett. 2008, 10, 5577
10. Zhu, W.; Li, W.; Yang, H.; Jiang, Y.; Wang, C.; Chen, Y.; Li, G. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11603
11. Kwon, J. E.; Park, S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11239
12. Krebs, F. C.; Jørgensen, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6169
13. Botana, E.; Nättinen, K.; Prados, P.; Rissanen, K.; de Mendoza, J. Org. Lett. 2004, 6, 1091
14. Wu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489
15. Gao, X.; Di, C.; Hu, Y.; Yang, X.; Fan, H.; Zhang, F.; Liu, Y.; Li, H.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3697
16. Yue, W.; Gao, J.; Li, Y.; Jiang, W.; Di Motta, S.; Negri, F.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18054
17. Fukutomi, Y.; Nakano, M.; Hu, J.-Y.; Osaka, I.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11445
18. Fukazawa, A.; Kishi, D.; Tanaka, Y.; Seki, S.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12091
19. Quante, H.; Geerts, Y.; Müllen, K. Chem. Mater. 1997, 9, 495
20. Mamada, M.; Bolvar, C. P.; Anzenbacher, P., Jr. Org. Lett. 2011, 13, 4882 Fused PI products were obtained from phenanthrene-9,10-diamine and naphthalene dicarboxylic anhydride at 220 °C or higher temperature.
21. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
22. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
23. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
24. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
25. Zhu, C.; Wang, R.; Falck, J. R. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1502
26. Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281
27. Umeda, N.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4019
28. Huang, J.-R.; Dong, L.; Han, B.; Peng, C.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8896
29. Reddy, V. P.; Iwasaki, T.; Kambe, N. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2249
30. Peng, J.; Shang, G.; Chen, C.; Miao, Z.; L, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 1242
31. Morimoto, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 2068
32. Li, X.; Zhao, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 8530
33. Ackermann, L.; Wang, L.; Lygin, A. V. Chem. Sci. 2012, 3, 177
34. Li, B.; Feng, H.; Wang, N.; Ma, J.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12873
35. Ma, W.; Graczyk, K.; Ackermann, L. Org. Lett. 2012, 14, 6318
36. Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474
37. Stuart, D. R.; Alsabeh, P.; Kuhn, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18326
38. Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369
39. He, T.; Too, P. C.; Chen, R.; Chiba, S.; Sun, H. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2090
40. Dong, J.; Long, D.; Song, F.; Wu, N.; Guo, Q.; Lan, J.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 580
41. Luo, C.-Z.; Gandeepan, P.; Jayakumar, J.; Parthasarathy, K.; Chang, Y.-W.; Cheng, C.-H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14181
42. Lian, Y.; Bergman, R. G.; Lavis, L. D.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7122
43. Zheng, L.; Ju, J.; Bin, Y.; Hua, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 5794
44. Zheng, L.; Hua, R. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2352
45. Jayakumar, J.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 197
46. Sim, Y.-K.; Lee, H.; Park, J.-W.; Kim, D.-S.; Jun, C.-H. Chem. Commun. 2012, 48, 11787
47. Lee, H.; Sim, Y.-K.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 323
48. Khaksar, S.; Alipour, M. Monatsh. Chem. 2013, 144, 395
49. Hyster, T. K.; Rovis, T. Chem. Commun. 2011, 47, 11846
50. Li, B.; Ma, J.; Wang, N.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Org. Lett. 2012, 14, 736
51. Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7318
52. Zeng, R.; Fu, C.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9597
53. Ye, B.; Cramer, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 636
54. Sahoo, S. K.; Sharma, D.; Bera, R. K.; Crisponi, G.; Callan, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7195
55. Qu, X.; Liu, Q.; Ji, X.; Chen, H.; Zhou, Z.; Shen, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 4600
56. Behmadi, H.; Roshani, M.; Saadati, S. M. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 5
57. Mio, M. J.; Kopel, L. C.; Braun, J. B.; Gadzikwa, T. L.; Hull, K. L.; Brisbois, R. G.; Markworth, C. J.; Grieco, P. A. Org. Lett. 2002, 4, 3199
58. Fujita, K.; Takahashi, Y.; Owaki, M.; Yamamoto, K.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2004, 6, 2785