Copper-catalyzed asymmetric addition to isatins to give 3-hydroxy-2-oxindoles by c-h activation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 32, 2014, Pages 7259-7264

  Deng, Tao ^a   Wang, Hongjun ^a   Cai, Chun ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Addition reactions ; Asymmetric catalysis ; C h activation ; Copper ; Enantioselectivity ; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 84915823250     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201402852     Document Type: Article

References (78)

1. a) C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748-8758;
2. a) C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748-8758; Angew. Chem. 2007, 119, 8902;
3. b) C. Marti, E. M. Carreira, Eur. J. Org. Chem. 2003, 63, 2209-2219;
4. c) J. I. Jiménez, U. Huber, R. E. Moore, G. M. L. Patterson, J. Nat. Prod. 1999, 62, 569-572;
5. d) J. Kohno, Y. Koguchi, M. Nishio, K. Nakao, M. Juroda, R. Shimizu, T. Ohnuki, S. Komatsubara, J. Org. Chem. 2000, 65, 990-995;
6. e) M. Suchy, P. Kutschy, K. Monde, H. Goto, N. Harada, M. Takasugi, M. Dzurilla, E. Balentova, J. Org. Chem. 2001, 66, 3940-3947;
7. f) R. R. Goehring, Y. P. Sachdeva, J. S. Pisipati, M. C. Sleevi, J. F. Wolfe, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 435-443;
8. g) N. Komakine, Y. Takaishi, G. Honda, M. Ito, Y. Takeda, O. K. Kodzhimatov, O. Ahurmetov, Nat. Med. 2005, 59, 45-53;
9. h) J. Kohno, Y. Koguchi, M. Nishio, K. Nakao, M. Kuroda, R. Shimizu, T. Ohnuki, S. Komatsubara, J. Org. Chem. 2000, 65, 990-995.
10. S. Peddibhotla, Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 20-38.
11. a) P. Hewawasam, M. Erway, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3981-3984;
12. b) K. C. Nicolaou, D. Y.-K. Chen, X. Huang, T. Ling, M. Bella, S. A. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12888-12896;
13. c) M. Belley, D. Beaudoin, P. Duspara, E. Sauer, G. St-Pierre, L. A. Trimble, Synlett 2007, 2991-2994.
14. a) M. Schönberger, C. Leggett, S. W. Kima, J. M. Hooker, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3103-3106;
15. b) D. A. Neel, M. L. Brown, P. A. Lander, T. A. Grese, J. M. Defauw, R. A. Doti, T. Fields, S. A. Kelley, S. Smith, K. M. Zimmerman, M. I. Steinberg, P. K. Jadhav, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2553-2559;
16. c) T. Tokunaga, W. E. Hume, T. Umezome, K. Okazaki, Y. Ueki, K. Kumagai, S. Hourai, J. Nagamine, H. Seki, M. Taiji, H. Noguchi, R. Nagata, J. Med. Chem. 2001, 44, 4641-4649.
17. a) T. Ishimaru, N. Shibata, J. Nagai, S. Nakamura, T. Toru, S. Kanemasa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16488;
18. b) D. Sano, K. Nagata, T. Itoh, Org. Lett. 2008, 10, 1593 .
19. Q. Ren, J. Y. Huang, L. Wang, W. J. Li, H. Liu, X. F. Jiang, J. Wang, ACS Catal. 2012, 2, 2622-2625.
20. ;R. Shintani, M. Inoue, T. Hayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3353-3356
21. Angew. Chem. 2006, 118, 3431.
22. P. Y. Toullec, R. B. C. Jagt, J. G. de Vries, B. L. Feringa, A. J. Minnaard, Org. Lett. 2006, 8, 2715-2718.
23. R. Shintani, K. Takatsu, T. Hayashi, Chem. Commun. 2010, 46, 6822-6824.
24. J. Gui, G. Chen, P. Cao, J. Liao, Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 554-563.
25. a) W. R. Gutekunst, R. Gianatassio, P. S. Baran, Angew. Chem. 2012, 124, 7625-7628;
26. b) P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012, 112, 5879-5918;
27. c) G. Song, F. Wang, X. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651-3678;
28. d) H. Li, B. J. Li, Z. J. Shi, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191-206;
29. e) J. L. Bras, J. Muzart, Chem. Rev. 2011, 111, 1170-1214;
30. f) L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345;
31. g) M. Zhou, R. H. Crabtree, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1875-1884;
32. h) L. McMurray, M. J. Gaunt, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885-1898;
33. i) W. R. Gutekunst, P. S. Baran, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976-1991;
34. j) O. Baudoin, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902-4911;
35. k) S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, S. Chang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068-5083;
36. l) T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169;
37. m) R. Jazzar, J. Hitce, A. Renaudat, J. Sofack-Kreutzer, O. Baudoin, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2654-2672;
38. n) X. Chen, K. M. Engle, D. H. Wang, J. Q. Yu, Angew. Chem. 2009, 121, 5196-5217;
39. o) V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102, 1731-1769.
40. P. Hong, B.-R. Cho, H. Yamazaki, Chem. Lett. 1979, 8, 339-343.
41. W. F. Song, S. Lackner, L. Ackermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2477-2480.
42. B. M. Trost, Science 1991, 254, 1471-1477.
43. A. V. Vasil, Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1-3.
44. a) C. Jia, W. Lu, J. Oyamada, T. Kitamura, K. Matsuda, M. Irie, Y. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7252-7263;
45. b) W. Lu, C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Org. Lett. 2000, 2, 2927-2930;
46. c) C. Jia, D. Piao, J. Oyamada, W. Lu, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Science 2000, 287, 1989-1992;
47. d) T. Kitamura, K. Yamamoto,M. Kotani, T. Kitamura, C. Jia, Y. Fujiwara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1889-1895;
48. e) N. Tsukada, T. Mitsuboshi, H. Setoguchi, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12102-12103;
49. f) N. Tsukada, K. Murata, Y. Inoue, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7515-7517.
50. For selected works, see: a) Y. G. Lim, K. H. Lee, B. T. Koo, J. B. Kang, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7609-7611;
51. b) S. G. Lim, J. H. Lee, C. W. Moon, J. B. Hong, C. H. Jun, Org. Lett. 2003, 5, 2759-2761;
52. c) K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2007, 9, 1407-1409;
53. d) D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3645-3651;
54. e) K. Parthasarathy, M. Jeganmohan, C. H. Cheng, Org. Lett. 2008, 10, 325-328;
55. f) T. Katagiri, T. Mukai, T. Satoh, K. Hirano, M. Miura, Chem. Lett. 2009, 38, 118-119;
56. g) Y. Shibata, Y. Otake, M. Hirano, K. Tanaka, Org. Lett. 2009, 11, 689-692;
57. h) D. J. Schipper, M. Hutchinson, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910-6911;
58. i) K. Muralirajan, K. Parthasarathy, C. H. Cheng, Angew. Chem. 2011, 123, 4255-4258;
59. j) J. Kwak, Y. Ohk, Y. Jung, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17778-17788;
60. k) T. Shibata, S. Takayasu, S. Yuzawa, T. Otani, Org. Lett. 2012, 14, 5106-5109;
61. l) C. Wang, H. Sun, Y. Fang, Y. Huang, Angew. Chem. 2013, 125, 5907.
62. For selected works, see: a) T. Satoh, Y. Nishinaka, M. Miura, M. Nomura, Chem. Lett. 1999, 615-616;
63. b) K. Tsuchikama, M. Kasagawa, Y. K. Hashimoto, K. Endo, T. Shibata, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3939-3942.
64. For selected works, see: a) Y. Kuninobu, A. Kawata, K. Takai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13498-13499;
65. b) Y. Kuninobu, Y.Tokunaga, A. Kawata, K. Takai, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202-209.
66. a) Y. Nakao, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448-2449;
67. b) K. S. Kanyiva, F. Loermann, Y. Nakao, T. Hiyama, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3463-3466.
68. Z. Ding, N. Yoshikai, Synthesis 2011, 2561-2566.
69. B. Zhou, H. Chen, C. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1264-1267.
70. For selected works, see: a) R. K. Chinnagolla, M. Jeganmohan, Eur. J. Org. Chem. 2012, 417-425;
71. b) Y. Hashimoto, K. Hirano, T. Satoh, F. Kakiuchi, M. Miura, Org. Lett. 2012, 14, 2058-2061;
72. c) P. Zhao, R. Niu, F. Wang, K. Han, X. Li, Org. Lett. 2012, 14, 4166-4169;
73. d) M. C. Reddy, M. Jeganmohan, Chem. Commun. 2013, 49, 481-483;
74. e) B. Li, J. Ma, Y. Liang, N. Wang, S. Xu, H. Song, B. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2013, 1950-1962;
75. f) Y. Hashimoto, K. Hirano, T. Satoh, F. Kakiuchi, M. Miura, J. Org. Chem. 2013, 78, 638-646;
76. g) M. Itoh, Y. Hashimoto, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2013, 78, 8098-8104;
77. h) C. Suzuki, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2013, 15, 3990-3993.
78. G. W. Wang, A. X. Zhou, J. J. Wang, R. B. Hu, S. D. Yang, Org. Lett. 2013, 15, 5270-5273.