Photoassisted diversity-oriented synthesis: Accessing 2,6-epoxyazocane (oxamorphan) cores

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 22, 2014, Pages 10956-10971

  Mukhina, Olga A ^a   Kumar, N N Bhuvan ^a   Cowger, Teresa M ^a   Kutateladze, Andrei G ^a  

^a UNIVERSITY OF DENVER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANILINE; NITROGEN;

CARBONYL GROUPS; DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS; MODULAR SYNTHESIS; PHOTO-ASSISTED; PHOTOGENERATION; PHOTOPRECURSORS; PHOTOPRODUCTS; POLYHETEROCYCLIC SYSTEMS;

CYCLIZATION;

ANILINE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; FURAN; FURAN DERIVATIVE; NITROGEN; 2,6-EPOXYAZOCANE; CYCLOHEPTANE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND;

ACYLATION; ARTICLE; ATOM; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DRUG SYNTHESIS; RING CLOSING METATHESIS; RING OPENING; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLOADDITION REACTION; CYCLOHEPTANES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; STEREOISOMERISM;

EID: 84913580497     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5019848     Document Type: Article

References (67)

1. Brown, E. G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. The Biochemistry of N-Heterocycles; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1998.
2. Bartholow, M. Pharmacy Times website, http://www.pharmacytimes.com/publications/issue/2013/July2013/Top-200-Drugs-of-2012, 2013.
3. McGrath, N. A.; Brichacek, M.; Njardarson, J. T. J. Chem. Educ. 2010, 87, 1348
4. Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. Handbook of heterocyclic chemistry, 2 nd ed.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 2000.
5. Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Joule, J. A.; Zhdankin, V. V. Handbook of heterocyclic chemistry, 3 rd ed.; Elsevier: Amsterdam, 2010.
6. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic chemistry, 5 th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2010.
7. Young, I. S.; Kerr, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1465
8. Winkler, J. D.; Axten, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6425
9. For a review, see: Bass, P. D.; Gubler, D. A.; Judd, T. C.; Williams, R. M. Chem. Rev. 2013, 113, 6816-6863
10. Iyer, V. N.; Szybalski, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1963, 50, 355
11. Iyer, V. N.; Szybalski, W. Science 1964, 145, 55
12. Rajski, S. R.; Rollins, S. B.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2192
13. Rajski, S. R.; Williams, R. M. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1331
14. Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2477-2406
15. Mak, X. Y.; Crombie, A. L.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 1852-1873
16. Papaioannou, N.; Blank, J. T.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2003, 26, 2728-2734
17. Majumdar, K. C.; Samanta, S.; Chattodhyay, B.; Nandi, R. K. Synthesis 2010, 863-869
18. Fujiwara, T.; Kato, Y.; Takeda, T. Heterocycles 2000, 52, 147-150
19. Trost, B. M.; O'Boyle, B. M.; Torres, W.; Ameriks, M. K. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7890-7903
20. Ayala, S. L. G.; Stashenko, E.; Palma, A.; Bahsas, A.; Amaro-Luis, J. M. Synlett 2006, 14, 2275-2277
21. Voskressensky, L. G.; Borisova, T. N.; Listratova, A. V.; Kulikova, L. N.; Titov, A. A.; Varlamov, A. V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4585-4589
22. Anand, A.; Singh, P.; Mehra, V.; Amandeep; Kumar, V.; Mahajan, M. P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2417-2419
23. Aoki, T.; Koya, S.; Yamasaki, R.; Saito, S. Org. Lett. 2012, 14, 4506-4509
24. Ha, H.-J.; Choi, C.-J.; Ahn, Y.-G.; Yun, H.; Dong, Y.; Lee, W. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 8384-8386
25. Seto, M.; Aikawa, K.; Miyamoto, N.; Aramaki, Y.; Kanzaki, N.; Takashima, K.; Kuze, Y.; Iizawa, Y.; Baba, M.; Shiraishi, M. J. Med. Chem. 2006, 49, 2037-2048
26. See: Schmidtke, S.; Underwood, D. F.; Blank, D. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7033-7045 and references therein
27. Wojciechowski, K. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3587-3605
28. Lancaster, M.; Smith, D. J. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 471-472
29. Wojciechowski, K. Tetrahedron 1993, 49, 7277-7286
30. Ito, Y.; Miyata, S.; Nakatsuka, M.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5250-5251
31. Bowen, R. D.; Davies, D. E.; Fishwick, C. W. G.; Glasbey, T. O.; Noyce, S. J.; Storr, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4501-4504
32. Wiebe, J. M.; Caille, A. S.; Trimble, Â. L.; Lau, C. K. Tetrahedron 1996, 52, 11705-11724
33. Steinhagen, H.; Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1928
34. Mukhina, O. A.; Kumar, N. N. B.; Arisco, T. M.; Valiulin, R. A.; Metzel, G. A.; Kutateladze, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9423-9428
35. Nandurkar, N. S.; Kumar, N. N. B.; Mukhina, O. A.; Kutateladze, A. G. ACS Comb. Sci. 2013, 15, 73
36. Kumar, N. N. B.; Mukhina, O. A.; Kutateladze, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9608-9611
37. Kappe, C. O.; Murphree, S. S.; Padwa, A. Tetrahedron 1997, 53, 14179-14233
38. O'Keefe, B. M.; Mans, D. M.; Kaelin, D. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15528
39. Boonsompat, J.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 2753
40. Matsuya, Y.; Sasaki, K.; Nagaoka, M.; Kakuda, H.; Toyooka, N.; Imanishi, N.; Ochiai, H.; Nemoto, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 7989-7993
41. Wenjert, E.; Peittre, S. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 5850-5853
42. Heller, H. G.; Hughes, D. S.; Hursthouse, M. B.; Levell, J. R.; Ottaway, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 837-838
43. Dadwal, M.; Kesharwani, M. K.; Vaishalee, D.; Ganguly, B.; Mobin, S. M.; Muruganantham, R.; Namboothiri, I. N. N. Eur. J. Org. Chem. 2008, 6106-6118
44. Pieniazek, S. N.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1442-1445
45. Bouacha, S.; Nacereddine, A. K.; Djerourou, A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4030-4033
46. Mukhina, O. A.; Cronk, W. C.; Kumar, N. N. B.; Sekhar, M.; Samanta, A.; Kutateladze, A. G. J. Phys. Chem. A 2014, 10.1021/jp504281y
47. Heidebrecht, R. W., Jr.; Mulrooney, C.; Austin, C. P.; Baker, R. H., Jr.; Beaudoin, J. A.; Cheng, K. C-.C.; Comer, E.; Dandapani, S.; Dick, J.; Duvall, J. R.; Ekland, E. H.; Fidock, D. A.; Fitzgerald, M. E.; Foley, M.; Guha, R.; Hinkson, P.; Kramer, M.; Lukens, A. K.; Masi, D.; Marcaurelle, L. A.; Su, X.-Z.; Thomas, C. J.; Weiwer, M.; Wiegand, R. C.; Wirth, D.; Xia, M.; Yuan, J.; Zhao, J.; Palmer, M.; Munoz, B.; Schreiber, S. L. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 112-117
48. Marcaurelle, L. A.; Comer, E.; Dandapani, S.; Duvall, J. R.; Gerard, B.; Kesavan, S.; Lee, M. D., IV; Liu, H.; Lowe, J. T.; Marie, J.-C.; Mulrooney, C. A.; Pandya, B. A.; Rowley, A.; Ryba, T. D.; Suh, B.-C.; Wei, J.; Young, D. W.; Akella, L. B.; Ross, N. T.; Zhang, Y.-L.; Fass, D. M.; Reis, S. A.; Zhao, W.-N.; Haggarty, S. J.; Palmer, M.; Foley, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16962-16976
49. Dow, M.; Marchetti, F.; Nelson, A. Diversity-Oriented Synthesis of Natural Product-Like Libraries. In Diversity-Oriented Synthesis: Basics and Applications in Organic Synthesis, Drug Discovery, and Chemical Biology; Trabocchi, A., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2013.
50. Ye, F.; Shi, Y.; Zhou, L.; Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2011, 13, 5020-5023
51. Donnelly, J. A.; Farrell, D. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 1757-1761
52. Oriyama, T.; Aoyagi, M.; Iwanami, K. Chem. Lett. 2007, 36, 612
53. Berger, S. T. A.; Seeliger, F. H.; Hofbauer, F.; Mayr, H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3020-3026
54. Murai, K.; Matsushita, T.; Nakamura, A.; Hyogo, N.; Nakajima, J.; Fujioka, H. Org. Lett. 2013, 15, 2526
55. Yamamoto, T.; Iizuka, M.; Ohta, T.; Ito, Y. Chem. Lett. 2006, 35, 198-199
56. Harrowven, D. C.; Pascoe, D. D.; Guy, I. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 425-428
57. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Dimitroff, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5304-5305
58. Li, G.; Padwa, A. Org. Lett. 2011, 13, 3767-3769
59. Kutateladze, A. G.; Mukhina, O. A. J. Org. Chem. 2014, 79, 8397-8406
60. Cronk, W. C.; Mukhina, O. A.; Kutateladze, A. G. J. Org. Chem. 2014, 79, 1235-1246
61. Despotopoulou, C.; Bauer, R. C.; Krasovskiy, A.; Mayer, P.; Stryker, J. M.; Knochel, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2499-2506
62. Park, C.-M.; Bruncko, M.; Adickes, J.; Bauch, J.; Ding, H.; Kunzer, A.; Marsh, K. C.; Nimmer, P.; Shoemaker, A. R.; Song, X.; Tahir, S. K.; Tse, C.; Wang, X.; Wendt, M. D.; Yang, X.; Zhang, H.; Fesik, S. W.; Rosenberg, S. H.; Elmore, S. W. J. Med. Chem. 2008, 51, 6902-6915
63. Samanta, K.; Kar, G. K.; Sarkar, A. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1461-1464
64. Platzer, N.; Ronzani, N.; Lang, C.; Lange, C. Org. Magn. Reson. 1982, 18, 14-19
65. Baldino, C. M.; Caserta, J. L.; Dumas, S. A.; Lee, C.-S.; Flanders, Y. L. Aminopiperidine Kinase Inhibitors. US 20120270892 A1, Oct. 25, 2012.
66. Shi, Z.; Devasagayaraj, A.; Gu, K.; Jin, H.; Marinelli, B.; Samala, L.; Scott, S.; Stouch, T.; Tunoori, A.; Wang, Y.; Zang, Y.; Zhang, C.; Kimball, S. D.; Main, A. J.; Yu, X.; Buxton, E.; Patel, S.; Nguyen, N.; Swaffield, J.; Powell, D. R.; Wilson, A.; Liu, Q. J. Med. Chem. 2008, 51, 3684
67. Procedure adapted from: Abonia, R.; Cuervo, P.; Insuasty, B.; Quiroga, J.; Nogueras, M.; Cobo, J.; Meier, H.; Lotero, E. Open Org. Chem. J. 2008, 2, 26-34