Synthetic and theoretical investigations on the construction of oxanorbornenes by a Michael addition and intramolecular Diels-Alder furan reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2008, Pages 6106-6118

  Dadwal, Mamta ^a   Kesharwani, Manoj K ^b   Danayak, Vaishalee ^b   Ganguly, Bishwajit ^b   Mobin, Shaikh M ^a   Muruganantham, Rajendran ^a   Namboothiri, Irishi N N ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

^b CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

Ab initio calculations; B3LYP; Diels Alder reaction; Michael addition; Oxanorbornene

Indexed keywords

EID: 57349109297     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800681     Document Type: Article

References (75)

1. Selected reviews on Type-1 IMDA: a) A. Deagostino, C. Prandi, C. Zavattaro, P. Venturello, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2463-2483;
2. b) K.-i. Takao, R. Munakata, K.-i. Tadano, Chem. Rev. 2005, 105, 4779-4807;
3. c) G. R. Heintzelman, I. R. Meigh, Y. R. Mahajan, S. M. Weinreb, Org. React. 2005, 65, 141-599;
4. d) L. F. Tietze, N. Rackelmann, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1967-1983;
5. e) A. Padwa, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1933-1952;
6. f) I. Omae, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 995-1023;
7. g) A. G. Fallis, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 464-474;
8. h) J. A. Marshall, Chemtracts: Org. Chem. 1992, 5, 111;
9. i) S. C. Hirst, A. D. Hamilton, J. Rebek Jr, Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 146;
10. j) W. R. Roush, Advances in Cycloaddition (Ed.: D. P. Curran), JAI Press, Greenwich, CT, 1990, vol. 2, pp. 91-146;
11. k) M. E. Jung, Synlett 1990, 186-190;
12. l) D. Craig, Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 187-238;
13. m) E. Ciganek, Org. React. 1984, 32, 1;
14. n) G. Brieger, J. N. Bennett, Chem. Rev. 1980, 80, 63-97;
15. o) D. F. Taber, Intramolecular Diels-Alder and Alder Ene Reactions, Springer-Verlag, Berlin, 1984;
16. p) A. G. Fallis, Can. J. Chem. 1984, 62, 183-234;
17. q) W. R. Roush, in Comprehensive Organic Synthesis (Eds: B. M. Trost, I. Fleming, L. A. Paquette), Pergamon, Oxford, 1991, vol. 5, p. 513-550;
18. r) D. Craig, "Stereoselective Synthesis" in Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl) (Eds: G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann), 4th ed., Thieme, Stuttgart, 1995, vol. E21c, pp. 2872-2904.
19. Selected reviews on Type-2 IMDA: a) B. R. Bear, S. M. Sparks, K. J. Shea, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 820-849;
20. b) R. Keese, W. Luef, in Topics in Stereochemistry (Eds: E. L. Eliel, S. H. Wilen), Wiley, New York, 1991, vol. 20, p. 231;
21. c) P. M. Warner, Chem. Rev. 1989, 89, 1067-1093;
22. d) W. T. Borden, Chem. Rev. 1989, 89, 1095-1109.
23. Selected reviews: a) B. H. Lipshutz, Chem. Rev. 1986, 86, 795-819;
24. b) B. A. Keay, I. R. Hunt, Adv. Cycloaddition 1999, 6, 173-210;
25. c) C. O. Kappe, S. S. Murphree, A. Padwa, Tetrahedron 1997, 53, 14179-14233;
26. d) L. M. Harwood, A. C. Brickwood, V. Morrison, J. Robertson, S. Swallow, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1391-1408;
27. e) F. I. Zubkov, E. V. Nikitina, A. V. Varlamov, Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 639-669.
28. Selected recent articles on IMDAF: a) A. Padwa, H. Zhang, J. Org. Chem. 2007, 72, 2570-2582;
29. b) H.-J. Wu, C.-F. Liu, Z. Wang, H.-C. Lin, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6192-6194;
30. c) S. M. Sparks, C.-L. Chen, S. F. Martin, Tetrahedron 2007, 63, 8619-8635;
31. d) M. Karaarslan, E. Gokturk, A. Demircan, J. Chem. Res. 2007, 117-120;
32. e) P. S. Sarang, A. A. Yadav, P. S. Patil, U. M. Krishna, G. K. Trivedi, M. M. Salunkhe, Synthesis 2007, 1091-1095;
33. f) M. E. Jung, S.-J. Min, Tetrahedron 2007, 63, 3682-3701;
34. g) V. V. Kouznetsov, U. M. Cruz, F. I. Zubkov, E. V. Nikitina, Synthesis 2007, 375-384;
35. h) R. Pedrosa, S. Sayalero, M. Vicente, B. Casado, J. Org. Chem. 2005, 70, 7273-7278;
36. i) H. Bruyere, C. Dos Reis, S. Samaritani, S. Ballereau, J. Royer, Synthesis 2006, 1673-1681;
37. j) S. K. Maurya, S. Hotha, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3307-3310;
38. k) A. D. Mance, K. Jakopcic, Mol. Diversity 2005, 9, 229-231;
39. l) K. M. Muller, B. A. Keay, Synlett 2008, 1236-1238;
40. m) E. S. Krygowski, K. Murphy-Benenato, M. D. Shair, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1680-1684.
41. a) T. N. Cayzer, L. S.-M. Wong, P. Turner, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn, Chem. Eur. J. 2002, 8, 739-750;
42. b) D. J. Tantillo, K. N. Houk, M. E. Jung, J. Org. Chem. 2001, 66, 1938-1940;
43. c) M. K. Diederich, F.-G. Klarner, B. R. Beno, K. N. Houk, H. Senderowitz, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10255-10259;
44. d) F. K. Brown, U. C. Singh, P. A. Kollman, L. Raimondi, K. N. Houk, C. W. Bock, J. Org. Chem. 1992, 57, 4862-4869;
45. e) L. Raimondi, F. K. Brown, J. Gonzalez, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4796-4804;
46. f) F. K. Brown, K. N. Houk, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2297-2300;
47. g) O. Arjona, R. Medel, J. Plumet, R. Herrera, H. A. Jimenez-Vazquez, J. Tamariz, J. Org. Chem. 2004, 69, 2348-2354;
48. h) L. R. Domingo, J. F. Sanz-Cervera, R. M. Williams, M. T. Picher, J. A. Marco, J. Org. Chem. 1997, 62, 1662-1667;
49. i) J. Limanto, J. A. Tallarico, J. R. Porter, K. S. Khuong, K. N. Houk, M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14748-14758;
50. j) L. R. Domingo, R. J. Zaragoza, R. M. Williams, J. Org. Chem. 2003, 68, 2895-2902;
51. k) M.-D. Su, Organometallics 2004, 23, 2507-2509;
52. l) K. S. Khuong, C. M. Beaudry, D. Trauner, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3688-3689;
53. m) T. N. Cayzer, M. N. Paddon-Row, D. Moran, A. D. Payne, M. S. Sherburn, P. Turner, J. Org. Chem. 2005, 70, 5561-5570;
54. n) M. N. Paddon-Row, D. Moran, G. A. Jones, M. S. Sherburn, J. Org. Chem. 2005, 70, 10841-10853;
55. o) A. Padwa, K. R. Crawford, C. S. Straub, S. N. Pieniazek, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2006, 71, 5432-5439;
56. p) E. L. Pearson, L. C. H. Kwan, C. I. Turner, G. A. Jones, A. C. Willis, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn, J. Org. Chem. 2006, 71, 6099-6109;
57. q) H. Rabaa, B. Engels, T. Hupp, A. Stephen, K. Hashmi, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 359-365.
58. C.-C. Liao, C.-S. Chu, T.-H. Lee, P. D. Rao, S. Ko, L.-D. Song, H.-C. Shiao, J. Org. Chem. 1999, 64, 4102-4110.
59. L. R. Domingo, M. J. Aurell, M. Arnó, J. A. Sáez, J. Org. Chem. 2007, 72, 4220-4227.
60. I. N. N. Namboothiri, M. Ganesh, S. M. Mobin, M. Cojocaru, J. Org. Chem. 2005, 70, 2235-2243.
61. a) J. M. Chong, L. Shen, N. J. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1822-1823;
62. b) S. Rajagopalan, P. V. A. Raman, Org. Synth., Coll. Vol. 1955, 3, 425;
63. c) C. F. H. Allen, F. W. Spangler, Org. Synth., Coll. Vol. 1955, 3, 377.
64. R. Antonioletti, P. Bovicelli, S. Malancona, Tetrahedron 2002, 58, 589-596.
65. a) L. Sader-Bakaouni, O. Charton, N. Kunesch, F. Tillequin, Tetrahedron 1998, 54, 1773-1782;
66. b) T. Heiner, S. I. Kozhushkov, M. Noltemeyer, T. Haumann, R. Boese, A. de Meijere, Tetrahedron 1996, 52, 12185-12196;
67. c) S. Woo, B. A. Keay, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1411-1414.
68. a) JAGUAR, ed. 5.5, Schrodinger Inc., Portland, OR, 2004;
69. b) W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley-Interscience, New York, 1986.
70. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
71. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
72. [5g];
73. b) G. O. Jones, V. A. Guner, K. N. Houk, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1216-1224.
74. A. Padwa, J. D. Ginn, S. K. Bur, C. K. Eidell, S. M. Lynch, J. Org. Chem. 2002, 67, 3412-3424.
75. For a recent example of stereoselectivity control by torsional steering in an IMDA reaction, see: R. G. Iafe, K. N. Houk, Org. Lett. 2006, 8, 3469-3472.