Preparation of cyclic amines by the titanocene(II)-promoted cyclization of thioacetals having a carbon-carbon double bond

Heterocycles

Volumn 52, Issue 1, 2000, Pages 147-150

  Fujiwara, Tooru ^a   Kato, Yoshiko ^a   Takeda, Takeshi ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; AMINE; TITANOCENE;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CONFORMATIONAL TRANSITION; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033979914     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/com-99-s79     Document Type: Article

References (31)

1. R. H. Grubbs, S. J. Miller, and G. C. Fu, Acc. Chem. Rec., 1995, 28, 446; M. Schuster and S. Blechert, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2036; R. H. Grubbs and S. Chang, Tetrahedron, 1998, 54, 4413.
2. R. H. Grubbs, S. J. Miller, and G. C. Fu, Acc. Chem. Rec., 1995, 28, 446; M. Schuster and S. Blechert, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2036; R. H. Grubbs and S. Chang, Tetrahedron, 1998, 54, 4413.
3. R. H. Grubbs, S. J. Miller, and G. C. Fu, Acc. Chem. Rec., 1995, 28, 446; M. Schuster and S. Blechert, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2036; R. H. Grubbs and S. Chang, Tetrahedron, 1998, 54, 4413.
4. For example: G. C. Fu and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7324; G. C. Fu, S. T. Nguyen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9856; S. J. Miller, S.-H. Kim, Z.-R. Chen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2108; M. S. Visser, N. M. Heron, M. T. Didiuk, J. F. Sagal, and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4291; A. B. Dyatkin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2065; H. Sauriat-Dorizon and F. Guibé, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6711; A. Fürstner, M. Picquet, C. Bruneau, and P. H. Dixneuf, Chem. Commun., 1998, 1315.
5. For example: G. C. Fu and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7324; G. C. Fu, S. T. Nguyen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9856; S. J. Miller, S.-H. Kim, Z.-R. Chen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2108; M. S. Visser, N. M. Heron, M. T. Didiuk, J. F. Sagal, and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4291; A. B. Dyatkin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2065; H. Sauriat-Dorizon and F. Guibé, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6711; A. Fürstner, M. Picquet, C. Bruneau, and P. H. Dixneuf, Chem. Commun., 1998, 1315.
6. For example: G. C. Fu and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7324; G. C. Fu, S. T. Nguyen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9856; S. J. Miller, S.-H. Kim, Z.-R. Chen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2108; M. S. Visser, N. M. Heron, M. T. Didiuk, J. F. Sagal, and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4291; A. B. Dyatkin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2065; H. Sauriat-Dorizon and F. Guibé, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6711; A. Fürstner, M. Picquet, C. Bruneau, and P. H. Dixneuf, Chem. Commun., 1998, 1315.
7. For example: G. C. Fu and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7324; G. C. Fu, S. T. Nguyen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9856; S. J. Miller, S.-H. Kim, Z.-R. Chen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2108; M. S. Visser, N. M. Heron, M. T. Didiuk, J. F. Sagal, and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4291; A. B. Dyatkin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2065; H. Sauriat-Dorizon and F. Guibé, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6711; A. Fürstner, M. Picquet, C. Bruneau, and P. H. Dixneuf, Chem. Commun., 1998, 1315.
8. For example: G. C. Fu and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7324; G. C. Fu, S. T. Nguyen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9856; S. J. Miller, S.-H. Kim, Z.-R. Chen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2108; M. S. Visser, N. M. Heron, M. T. Didiuk, J. F. Sagal, and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4291; A. B. Dyatkin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2065; H. Sauriat-Dorizon and F. Guibé, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6711; A. Fürstner, M. Picquet, C. Bruneau, and P. H. Dixneuf, Chem. Commun., 1998, 1315.
9. For example: G. C. Fu and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7324; G. C. Fu, S. T. Nguyen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9856; S. J. Miller, S.-H. Kim, Z.-R. Chen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2108; M. S. Visser, N. M. Heron, M. T. Didiuk, J. F. Sagal, and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4291; A. B. Dyatkin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2065; H. Sauriat-Dorizon and F. Guibé, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6711; A. Fürstner, M. Picquet, C. Bruneau, and P. H. Dixneuf, Chem. Commun., 1998, 1315.
10. For example: G. C. Fu and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7324; G. C. Fu, S. T. Nguyen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 9856; S. J. Miller, S.-H. Kim, Z.-R. Chen, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2108; M. S. Visser, N. M. Heron, M. T. Didiuk, J. F. Sagal, and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4291; A. B. Dyatkin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2065; H. Sauriat-Dorizon and F. Guibé, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6711; A. Fürstner, M. Picquet, C. Bruneau, and P. H. Dixneuf, Chem. Commun., 1998, 1315.
11. M. Leconte, S. Pagano, A. Mutch, F. Lefebvre, and J. M. Basset, Bull. Soc. Chim. Fr., 1995, 132, 1069; Y.-S. Shon and T. R. Lee, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1283; A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, and P. A. Procopiou, Chem. Commun., 1997, 155.
12. M. Leconte, S. Pagano, A. Mutch, F. Lefebvre, and J. M. Basset, Bull. Soc. Chim. Fr., 1995, 132, 1069; Y.-S. Shon and T. R. Lee, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1283; A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, and P. A. Procopiou, Chem. Commun., 1997, 155.
13. M. Leconte, S. Pagano, A. Mutch, F. Lefebvre, and J. M. Basset, Bull. Soc. Chim. Fr., 1995, 132, 1069; Y.-S. Shon and T. R. Lee, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1283; A. G. M. Barrett, S. P. D. Baugh, V. C. Gibson, M. R. Giles, E. L. Marshall, and P. A. Procopiou, Chem. Commun., 1997, 155.
14. For example: G. C. Fu and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5426; O. Fujimura, G. C. Fu, and R. H. Grubbs, J. Org. Chem., 1994, 59, 4029; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; M. Delgado and J. D. Martin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6299; M. T. Crimmins and A. L. Choy, J. Org. Chem., 1997, 62, 7548; H. Ovaa, M. A. Leeuwenburgh, H. S. Overkleeft, G. A. Van der Marel, and H. J. Van Boom, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3025.
15. For example: G. C. Fu and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5426; O. Fujimura, G. C. Fu, and R. H. Grubbs, J. Org. Chem., 1994, 59, 4029; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; M. Delgado and J. D. Martin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6299; M. T. Crimmins and A. L. Choy, J. Org. Chem., 1997, 62, 7548; H. Ovaa, M. A. Leeuwenburgh, H. S. Overkleeft, G. A. Van der Marel, and H. J. Van Boom, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3025.
16. For example: G. C. Fu and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5426; O. Fujimura, G. C. Fu, and R. H. Grubbs, J. Org. Chem., 1994, 59, 4029; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; M. Delgado and J. D. Martin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6299; M. T. Crimmins and A. L. Choy, J. Org. Chem., 1997, 62, 7548; H. Ovaa, M. A. Leeuwenburgh, H. S. Overkleeft, G. A. Van der Marel, and H. J. Van Boom, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3025.
17. For example: G. C. Fu and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5426; O. Fujimura, G. C. Fu, and R. H. Grubbs, J. Org. Chem., 1994, 59, 4029; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; M. Delgado and J. D. Martin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6299; M. T. Crimmins and A. L. Choy, J. Org. Chem., 1997, 62, 7548; H. Ovaa, M. A. Leeuwenburgh, H. S. Overkleeft, G. A. Van der Marel, and H. J. Van Boom, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3025.
18. For example: G. C. Fu and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5426; O. Fujimura, G. C. Fu, and R. H. Grubbs, J. Org. Chem., 1994, 59, 4029; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; M. Delgado and J. D. Martin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6299; M. T. Crimmins and A. L. Choy, J. Org. Chem., 1997, 62, 7548; H. Ovaa, M. A. Leeuwenburgh, H. S. Overkleeft, G. A. Van der Marel, and H. J. Van Boom, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3025.
19. For example: G. C. Fu and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5426; O. Fujimura, G. C. Fu, and R. H. Grubbs, J. Org. Chem., 1994, 59, 4029; J. S. Clark and J. G. Kettle, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 123; M. Delgado and J. D. Martin, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6299; M. T. Crimmins and A. L. Choy, J. Org. Chem., 1997, 62, 7548; H. Ovaa, M. A. Leeuwenburgh, H. S. Overkleeft, G. A. Van der Marel, and H. J. Van Boom, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3025.
20. K. C. Nicolaou, M. H. D. Postema, and C. F. Claiborne, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1565.
21. Y. Horikawa, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1127; Y. Horikawa, T. Nomura, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Org. Chem., 1997, 62, 3678; T. Takeda, H. Shimokawa, Y. Miyachi, and T. Fujiwara, Chem. Commun., 1997, 1055; T. Fujiwara, M. Takamori, and T. Takeda, Chem. Commun., 1998, 51; T. Takeda, M. Watanabe, N. Nozaki, and T. Fujiwara, Chem. Lett., 1998, 115; M. A. Rahim, H. Taguchi, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2153; T. Takeda, M. Watanabe, M. A. Rahim, and T. Fujiwara, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3753; T. Fujiwara, N. Iwasaki, and T. Takeda, Chem. Lett., 1998, 741.
22. Y. Horikawa, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1127; Y. Horikawa, T. Nomura, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Org. Chem., 1997, 62, 3678; T. Takeda, H. Shimokawa, Y. Miyachi, and T. Fujiwara, Chem. Commun., 1997, 1055; T. Fujiwara, M. Takamori, and T. Takeda, Chem. Commun., 1998, 51; T. Takeda, M. Watanabe, N. Nozaki, and T. Fujiwara, Chem. Lett., 1998, 115; M. A. Rahim, H. Taguchi, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2153; T. Takeda, M. Watanabe, M. A. Rahim, and T. Fujiwara, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3753; T. Fujiwara, N. Iwasaki, and T. Takeda, Chem. Lett., 1998, 741.
23. Y. Horikawa, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1127; Y. Horikawa, T. Nomura, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Org. Chem., 1997, 62, 3678; T. Takeda, H. Shimokawa, Y. Miyachi, and T. Fujiwara, Chem. Commun., 1997, 1055; T. Fujiwara, M. Takamori, and T. Takeda, Chem. Commun., 1998, 51; T. Takeda, M. Watanabe, N. Nozaki, and T. Fujiwara, Chem. Lett., 1998, 115; M. A. Rahim, H. Taguchi, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2153; T. Takeda, M. Watanabe, M. A. Rahim, and T. Fujiwara, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3753; T. Fujiwara, N. Iwasaki, and T. Takeda, Chem. Lett., 1998, 741.
24. Y. Horikawa, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1127; Y. Horikawa, T. Nomura, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Org. Chem., 1997, 62, 3678; T. Takeda, H. Shimokawa, Y. Miyachi, and T. Fujiwara, Chem. Commun., 1997, 1055; T. Fujiwara, M. Takamori, and T. Takeda, Chem. Commun., 1998, 51; T. Takeda, M. Watanabe, N. Nozaki, and T. Fujiwara, Chem. Lett., 1998, 115; M. A. Rahim, H. Taguchi, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2153; T. Takeda, M. Watanabe, M. A. Rahim, and T. Fujiwara, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3753; T. Fujiwara, N. Iwasaki, and T. Takeda, Chem. Lett., 1998, 741.
25. Y. Horikawa, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1127; Y. Horikawa, T. Nomura, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Org. Chem., 1997, 62, 3678; T. Takeda, H. Shimokawa, Y. Miyachi, and T. Fujiwara, Chem. Commun., 1997, 1055; T. Fujiwara, M. Takamori, and T. Takeda, Chem. Commun., 1998, 51; T. Takeda, M. Watanabe, N. Nozaki, and T. Fujiwara, Chem. Lett., 1998, 115; M. A. Rahim, H. Taguchi, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2153; T. Takeda, M. Watanabe, M. A. Rahim, and T. Fujiwara, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3753; T. Fujiwara, N. Iwasaki, and T. Takeda, Chem. Lett., 1998, 741.
26. Y. Horikawa, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1127; Y. Horikawa, T. Nomura, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Org. Chem., 1997, 62, 3678; T. Takeda, H. Shimokawa, Y. Miyachi, and T. Fujiwara, Chem. Commun., 1997, 1055; T. Fujiwara, M. Takamori, and T. Takeda, Chem. Commun., 1998, 51; T. Takeda, M. Watanabe, N. Nozaki, and T. Fujiwara, Chem. Lett., 1998, 115; M. A. Rahim, H. Taguchi, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2153; T. Takeda, M. Watanabe, M. A. Rahim, and T. Fujiwara, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3753; T. Fujiwara, N. Iwasaki, and T. Takeda, Chem. Lett., 1998, 741.
27. Y. Horikawa, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1127; Y. Horikawa, T. Nomura, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Org. Chem., 1997, 62, 3678; T. Takeda, H. Shimokawa, Y. Miyachi, and T. Fujiwara, Chem. Commun., 1997, 1055; T. Fujiwara, M. Takamori, and T. Takeda, Chem. Commun., 1998, 51; T. Takeda, M. Watanabe, N. Nozaki, and T. Fujiwara, Chem. Lett., 1998, 115; M. A. Rahim, H. Taguchi, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2153; T. Takeda, M. Watanabe, M. A. Rahim, and T. Fujiwara, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3753; T. Fujiwara, N. Iwasaki, and T. Takeda, Chem. Lett., 1998, 741.
28. Y. Horikawa, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1127; Y. Horikawa, T. Nomura, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, J. Org. Chem., 1997, 62, 3678; T. Takeda, H. Shimokawa, Y. Miyachi, and T. Fujiwara, Chem. Commun., 1997, 1055; T. Fujiwara, M. Takamori, and T. Takeda, Chem. Commun., 1998, 51; T. Takeda, M. Watanabe, N. Nozaki, and T. Fujiwara, Chem. Lett., 1998, 115; M. A. Rahim, H. Taguchi, M. Watanabe, T. Fujiwara, and T. Takeda, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2153; T. Takeda, M. Watanabe, M. A. Rahim, and T. Fujiwara, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3753; T. Fujiwara, N. Iwasaki, and T. Takeda, Chem. Lett., 1998, 741.
29. T. Fujiwara and T. Takeda, Synlett, 1999, 354.
30. M. A. Rahim, T. Fujiwara, and T. Takeda, Synlett, in press.
31. P. A. Harland and P. Hodge, Synthesis, 1984, 941.