Intramolecular photoassisted cycloadditions of azaxylylenes and postphotochemical capstone modifications via suzuki coupling provide access to complex polyheterocyclic biaryls

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 1235-1246

  Cronk, W Cole ^a   Mukhina, Olga A ^a   Kutateladze, Andrei G ^a  

^a UNIVERSITY OF DENVER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84893861601     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4026447     Document Type: Article

References (52)

1. Austin, K. A. B.; Herdtweck, E.; Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8416-8419
2. Kulyk, S.; Dougherty, W. G., Jr.; Kassel, W. S.; Zdilla, M. J.; Sieburth, S. M. Org. Lett. 2011, 13, 2180-2183
3. Li, L.; McDonald, R.; West, F. G. Org. Lett. 2008, 10, 3733-3736
4. Li, L.; Bender, J. A.; West, F. G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1188-1192
5. Goodell, J. R.; Poole, J. L.; Beeler, A. B.; Aube, J.; Porco, J. A., Jr. J. Org. Chem. 2011, 76, 9792-9800
6. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R.J. Org. Lett. 2011, 13, 5468-5471
7. Hoffmann, N. Chem. Rev. 2008, 108, 1052-1103
8. Bach, T.; Hehn, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1000-1045
9. Jones, G.; Schwartz, S. B.; Marton, M. T. Chem. Commun. 1973, 11, 374-375
10. Jones, G.; Acquadro, M. A.; Carmody, M. A. Chem. Commun. 1975, 6, 206-207
11. Perez-Ruiz, R.; Miranda, M. A.; Alle, R.; Meerholz, K.; Griesbeck, A. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 51-55
12. Valiulin, R. A.; Kutateladze, A. G. Org. Lett. 2009, 11, 3886-3889
13. Valiulin, R. A.; Kutateladze, A. G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3803-3806
14. Valiulin, R. A.; Arisco, T. M.; Kutateladze, A. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 1319-1332
15. Bos, P. H.; Antalek, M. T.; Porco, J. A.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17978-17982
16. Schultz, A. G.; Puig, S.; Wang, Y. J. Chem. Commun. 1985, 785-786
17. Mukhina, O. A.; Kumar, N. N. B.; Arisco, T. M.; Valiulin, R. A.; Metzel, G. A.; Kutateladze, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9423-9428
18. Nandurkar, N. S.; Kumar, N. N. B.; Mukhina, O. A.; Kutateladze, A. G. ACS Comb. Sci. 2013, 15, 73-76
19. Kumar, N. N. B.; Mukhina, O. A.; Kutateladze, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9608-9611
20. Smolinsky, G. J. Org. Chem. 1961, 26, 4108-4110
21. Wojciechowski, K. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3587
22. See Schmidtke, S.; Underwood, D. F.; Blank, D. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7033-7045 and references cited therein
23. Steinhagen, H.; Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1928-1931
24. Heidebrecht, R. W., Jr.; Mulrooney, C.; Austin, C. P.; Baker, R. H., Jr.; Beaudoin, J. A.; Cheng, K. C-.C.; Comer, E.; Dandapani, S.; Dick, J.; Duvall, J. R.; Ekland, E. H.; Fidock, D. A.; Fitzgerald, M. E.; Foley, M.; Guha, R.; Hinkson, P.; Kramer, M.; Lukens, A. K.; Masi, D.; Marcaurelle, L. A.; Su, X.-Z.; Thomas, C. J.; Weiwer, M.; Wiegand, R. C.; Wirth, D.; Xia, M.; Yuan, J.; Zhao, J.; Palmer, M.; Munoz, B.; Schreiber, S. L. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 112-117
25. Marcaurelle, L. A.; Comer, E.; Dandapani, S.; Duvall, J. R.; Gerard, B.; Kesavan, S.; Lee, M. D., IV; Liu, H.; Lowe, J. T.; Marie, J.-C.; Mulrooney, C. A.; Pandya, B. A.; Rowley, A.; Ryba, T. D.; Suh, B.-C.; Wei, J.; Young, D. W.; Akella, L. B.; Ross, N. T.; Zhang, Y.-L.; Fass, D. M.; Reis, S. A.; Zhao, W.-N.; Haggarty, S. J.; Palmer, M.; Foley, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16962-16976
26. Dow, M.; Marchetti, F.; Nelson, A. (2013) Diversity-Oriented Synthesis of Natural Product-Like Libraries, in Diversity-Oriented Synthesis: Basics and Applications in Organic Synthesis, Drug Discovery, and Chemical Biology (ed Trabocchi, A.), John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, USA
27. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451-3479
28. de Meijere, A.; Diederich, F., Eds. Metal-Catalyzed Cross Coupling Reactions, Vol. 1, 2, Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
29. Miyaura, N. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11-59
30. Suzuki, A.
31. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473
32. Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1371-1375
33. Handy, S. T.; Zhang, Y.; Bregman, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 2362-2366
34. Chaumeil, H.; Signorella, S.; Le Drian, C. Tetrahedron 2000, 56, 9655-9662
35. Wanatabe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1992, 207-210
36. Ge, S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12837-12841
37. Düfert, M. A.; Billingsley, K. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12877-12885
38. Billingsley, K. L.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3484-3488
39. Gorske, B. C.; Stringer, J. R.; Bastian, B. L.; Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16555-16567
40. Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1508-1524
41. Kudo, N.; Perseghini, M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1282-1284
42. Lisowski, W.; Robba, M.; Rault, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 4193-4194
43. Dingemans, T. G.; Murthy, N. S.; Samulski, E. T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8845-8860
44. Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716-6717
45. Lee, S. J.; Gray, K. C.; Paek, J. S.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 466-468
46. Snider, B. B.; Ahn, Y.; O'Hare, S. M. Org. Lett. 2001, 3, 4217
47. Ackermann, J.; Bleicher, K.; Ceccarelli, S. M.; Chomienne, O.; Mattei, P.; Sander, U. O. Novel bicyclic sulfonamide derivatives which are L-CPT1 inhibitors U.S. Pat. Appl. Publ. US 20070191603A1 Aug 16, 2007, A1
48. Allison, B. D.; Phuong, V. K.; McAtee, L. C.; Rosen, M.; Morton, M.; Prendergast, C.; Barrett, T.; Lagaud, G.; Freedman, J.; Li, L.; Wu, X.; Venkatesan, H.; Pippel, M.; Woods, C.; Rizzolio, M. C.; Hack, M.; Hoey, K.; Deng, X.; King, C.; Shankley, N. P.; Rabinowitz, M. H. J. Med. Chem. 2006, 49, 6371
49. Butler, J. D.; Solano, D. M.; Robins, L. I.; Haddadin, M. J.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 234
50. Huang, Z.; Yang, Y.; Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6586-6593
51. Woods, K. W.; Fischer, J. P.; Claiborne, A.; Li, T.; Thomas, S. A.; Zhu, G.; Diebold, R. B.; Liu, X.; Shi, Y.; Klinghofer, V.; Han, E. K.; Guan, R.; Magnone, S. R.; Johnson, E. F.; Bouska, J. J.; Olson, A. M.; Jong, R. d.; Oltersdorf, T.; Luo, Y.; Rosenberg, S. H.; Giranda, V. L.; Li, Q. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6832-6846
52. Sun, C.; Hamann, L.; Augeri, D.; Bi, Y.; Robl, J.; Huang, Y.-T.; Wang, T.; Simpkins, L.; Holubec, A. Bicyclic modulators of androgen receptor function Int. Pat. App. WO 03/096980 A2 November 27, 2003