Chemo-, Regio-, and stereoselective trifluoromethylation of styrenes via visible light-driven single-electron transfer (SET) and triplet-triplet energy transfer (TTET) processes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 21, 2014, Pages 10434-10446

  Lin, Qing Yu ^a   Xu, Xiu Hua ^a   Qing, Feng Ling ^a,b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b DONGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENERGY TRANSFER; HYDROCARBONS; STEREOSELECTIVITY; STYRENE; TRANSIENTS;

PHOTO-CATALYTIC; SINGLE ELECTRON TRANSFER; STEREO-SELECTIVE; THERMODYNAMICALLY STABLE; TRIFLUOROMETHYLATION; TRIPLET-TRIPLET ENERGY TRANSFER; VISIBLE LIGHT; VISIBLE-LIGHT IRRADIATION;

LIGHT;

ALKENE; REAGENT; STYRENE DERIVATIVE; TOGNI REAGENT; UMEMOTO REAGENT; UNCLASSIFIED DRUG; FLUORINATED HYDROCARBON; IRIDIUM; RUTHENIUM;

ARTICLE; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; IRRADIATION; LIGHT; METHYLATION; PHOTOCATALYSIS; STEREOCHEMISTRY; THERMOSTABILITY; TRIPLET TRIPLET ENERGY TRANSFER; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONS; HYDROCARBONS, FLUORINATED; IRIDIUM; LIGHT; METHYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM; STYRENES;

EID: 84909999004     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo502040t     Document Type: Article

References (108)

1. Umemoto, T. Chem. Rev. 1996, 96, 1757
2. Prakash, G. K. S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 1997, 97, 757
3. Ma, J.-A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2008, 108, PR1
4. Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111, 455
5. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475
6. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
7. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8950
8. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214
9. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
10. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
11. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359
12. Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529
13. Cametti, M.; Crousse, B.; Metrangolo, P.; Milani, R.; Resnati, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 31
14. Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Acena, J. L.; del Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432
15. Kobayashi, K.; Narumi, T.; Oishi, S.; Ohno, H.; Fujii, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 4626
16. Mavel, S.; Mincheva, Z.; Méheux, N.; Carcenac, Y.; Guilloteau, D.; Abarbri, M.; Emond, P. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 1388
17. Innocenti, P.; Cheung, K.-M. J.; Solanki, S.; Mas-Droux, C.; Rowan, F.; Yeoh, S.; Boxall, K.; Westlake, M.; Pickard, L.; Hardy, T.; Baxter, J. E.; Aherne, G. W.; Bayliss, R.; Fry, A. M.; Hoelder, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 3228
18. Ukiya, M.; Sawada, S.; Kikuchi, T.; Kushi, Y.; Fukatsu, M.; Akihisa, T. Chem. Biodiversity 2013, 10, 177
19. Shimizu, M.; Takeda, Y.; Higashi, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3653
20. Numata, Y.; Ashraful, I.; Shirai, Y.; Han, L. Chem. Commun. 2011, 47, 6159
21. Shi, Z.; Davies, J.; Jang, S.-H.; Kaminsky, W.; Jen, A. K.-Y. Chem. Commun. 2012, 48, 7880
22. Hong, J.; Lai, H.; Liu, Y.; Yuan, C.; Li, Y.; Liu, P.; Fang, Q. RSC Adv. 2013, 3, 1069
23. Liu, Y.; Lai, H.; Rong, B.; Zhou, T.; Hong, J.; Yuan, C.; Zhao, S.; Zhao, X.; Jiang, B.; Fang, Q. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3161
24. Wang, D.; Deng, H.-P.; Wei, Y.; Xu, Q.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 401
25. Hafner, A.; Fischer, T. S.; Bräse, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7996
26. Ayeni, D. O.; Mandal, S. K.; Zajc, B. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6008
27. Janson, P. G.; Ghoneim, I.; Ilchenko, N. O.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2012, 14, 2882
28. Wu, X.; Chu, L.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2198
29. Mizuta, S.; Verhoog, S.; Engle, K. M.; Khotavivattana, T.; Duill, M. O.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Médebielle, M.; Gouverneur, V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2505
30. Iqbal, N.; Jung, J.; Park, S.; Cho, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 539
31. Xu, T.; Cheung, C. W.; Hu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4910
32. Xiong, Y.-P.; Wu, M.-Y.; Zhang, X.-Y.; Ma, C.-L.; Huang, L.; Zhao, L.-J.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Org. Lett. 2014, 16, 1000
33. Egami, H.; Ide, T.; Fujita, M.; Tojo, T.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12061
34. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9567
35. Debien, L.; Quiclet-Sire, B.; Zard, S. S. Org. Lett. 2012, 14, 5118
36. Aikawa, K.; Shimizu, N.; Honda, K.; Hioki, Y.; Mikami, K. Chem. Sci. 2014, 5, 410
37. Gao, B.; Zhao, Y.; Ni, C.; Hu, J. Org. Lett. 2014, 16, 102
38. Shintani, R.; Moriya, K.; Hayashi, T. Org. Lett. 2012, 14, 2902
39. Aiguabella, N.; del Pozo, C.; Verdaguer, X.; Fustero, S.; Riera, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5355
40. Oderinde, M. S.; Froese, R. D. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11334
41. Fustero, S.; Lázaro, R.; Aiguabella, N.; Riera, A.; Simón-Fuentes, A.; Barrio, P. Org. Lett. 2014, 16, 1224
42. Shimizu, M.; Fujimoto, T.; Minezaki, H.; Hata, T.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6947
43. Jiang, B.; Wang, Q.-F.; Yang, C.-G.; Xu, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4083
44. Liu, X.; Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 879
45. Prakash, G. K. S.; Krishnan, H. S.; Jog, P. V.; Iyer, A. P.; Olah, G. A. Org. Lett. 2012, 14, 1146
46. Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2010, 12, 5060
47. Hafner, A.; Bräse, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3044
48. Xu, J.; Luo, D.-F.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Fu, Y.; Liu, L. Chem. Commun. 2011, 47, 4300
49. Zhang, C.-P.; Cai, J.; Zhou, C.-B.; Wang, X.-P.; Zheng, X.; Gu, Y.-C.; Xiao, J.-C. Chem. Commun. 2011, 47, 9516
50. Liu, T.; Shen, Q. Org. Lett. 2011, 13, 2342
51. Cho, E. J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2011, 13, 6552
52. Parsons, A. T.; Senecal, T. D.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2947
53. He, Z.; Luo, T.; Hu, M.; Cao, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3944
54. Li, Y.; Wu, L.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2628
55. Patra, T.; Deb, A.; Manna, S.; Sharma, U.; Maiti, D. Eur. J. Org. Chem. 2013, 5247
56. Presset, M.; Oehlrich, D.; Rombouts, F.; Molander, G. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 12837
57. Li, Z.; Cui, Z.; Liu, Z.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 406
58. Zhang, B.; Studer, A. Org. Lett. 2014, 16, 1216
59. Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2012, 3, 3458
60. Iqbal, N.; Choi, S.; Kim, E.; Cho, E. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 11383
61. Egami, H.; Shimizu, R.; Sodeoka, M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5503
62. Wang, X.-P.; Lin, J.-H.; Zhang, C.-P.; Xiao, J.-C.; Zheng, X. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2635
63. Tomita, R.; Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 1099
64. Fang, Z.; Ning, Y.; Mi, P.; Liao, P.; Bi, X. Org. Lett. 2014, 16, 1522
65. Feng, C.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12414
66. Besset, T.; Cahard, D.; Pannecoucke, X. J. Org. Chem. 2014, 79, 413
67. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785
68. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527
69. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
70. Xuan, J.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828
71. Reckenthäler, M.; Griesbeck, A. G. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2727
72. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322
73. Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119
74. Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M. D.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160
75. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224
76. Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9034
77. Kim, E.; Choi, S.; Kim, H.; Cho, E. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6209
78. Xu, P.; Xie, J.; Xue, Q.; Pan, C.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14039
79. Wilger, D. J.; Gesmundo, N. J.; Nicewicz, D. A. Chem. Sci. 2013, 4, 3160
80. Lin, Q.; Chu, L.; Qing, F.-L. Chin. J. Chem. 2013, 31, 885
81. Mizuta, S.; Engle, K. M.; Verhoog, S.; Galicia-López, O.; ODuill, M.; Médebielle, M.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Thompson, A. L.; Gouverneur, V. Org. Lett. 2013, 15, 1250
82. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Org. Lett. 2013, 15, 2136
83. Xu, P.; Abdukader, A.; Hu, K.; Cheng, Y.; Zhu, C. Chem. Commun. 2014, 50, 2308
84. Yasu, Y.; Arai, Y.; Tomita, R.; Koike, T.; Akita, M. Org. Lett. 2014, 16, 780
85. Cantillo, D.; de Frutos, O.; Rincón, J. A.; Mateos, C.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2014, 16, 896
86. Carboni, A.; Dagousset, G.; Magnier, E.; Masson, G. Org. Lett. 2014, 16, 1240
87. Oh, S. H.; Malpani, Y. R.; Ha, N.; Jung, Y.-S.; Han, S. B. Org. Lett. 2014, 16, 1310
88. Xie, J.; Yuan, X.; Abdukader, A.; Zhu, C.; Ma, J. Org. Lett. 2014, 16, 1768
89. Jiang, X.-Y.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14177
90. Chu, L.; Qing, F.-L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1513
91. Bock, C. R.; Connor, J. A.; Gutierrez, A. R.; Meyer, T. J.; Whitten, D. G.; Sullivan, B. P.; Nagle, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4815
92. Wrighton, M.; Markham, J. J. Phys. Chem. 1973, 77, 3042
93. Chen, F.-C.; He, G.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 1006
94. Kieltsch, I.; Eisenberger, P.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 754
95. Umemoto, T.; Ishihara, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2156
96. Mizuta, S.; Verhoog, S.; Wang, X.; Shibata, N.; Gouverneur, V.; Médebielle, M. J. Fluorine Chem. 2013, 155, 124
97. Singh, K.; Staig, S. J.; Weaver, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5275
98. Matousek, V.; Pietrasiak, E.; Schwenk, R.; Togni, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 6763
99. Akselsen, Ø. W.; Hansen, T. V. Tetrahedron 2011, 67, 7738
100. Cushman, M.; He, H.-M.; Katzenellenbogen, J. A.; Lin, C. M.; Hamel, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2041
101. Tzur, E.; Szadkowska, A.; Ben-Asuly, A.; Makal, A.; Goldberg, I.; Woźniak, K.; Grela, K.; Lemcoff, N. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8726
102. Denmark, S. E.; Butler, C. R. Org. Lett. 2006, 8, 63
103. Emer, E.; Pfeifer, L.; Brown, J. M.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4181
104. Odell, L. R.; Lindh, J.; Gustafsson, T.; Larhed, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2270
105. Tzur, E.; Szadkowska, A.; Ben-Asuly, A.; Makal, A.; Goldberg, I.; Woźniak, K.; Grela, K.; Lemcoff, N. G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8726
106. Hollywood, F.; Suschitzky, H.; Hull, R. Synthesis 1982, 662
107. Wehrli, R.; Heimgartner, H.; Schmid, H.; Hansen, H.-J. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2034
108. Omote, M.; Tanaka, M.; Ikeda, A.; Nomura, S.; Tarui, A.; Sato, K.; Ando, A. Org. Lett. 2012, 14, 2286