Effect of the trifluoromethyl group on torquoselectivity in the 4π ring-opening reaction of oxetenes: Stereoselective synthesis of tetrasubstituted olefins

Chemical Science

Volumn 5, Issue 1, 2014, Pages 410-415

  Aikawa, Kohsuke ^a   Shimizu, Natsumi ^a   Honda, Kazuya ^a   Hioki, Yuta ^a   Mikami, Koichi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2+2] CYCLOADDITION; ORBITAL INTERACTION; RING OPENING REACTION; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; TETRASUBSTITUTED OLEFINS; TORQUOSELECTIVITY; TRANSITION STATE; TRIFLUOROMETHYL GROUP;

CYCLOADDITION; OLEFINS; STEREOCHEMISTRY;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 84888599288     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc52548a     Document Type: Article

References (67)

1. Z. Jin G. B. Hammond B. Xu Aldrichimica Acta 2012 45 67
2. O. A. Tomashenko V. V. Grushin Chem. Rev. 2011 111 4475
3. T. Furuya A. S. Kamlet T. Ritter Nature 2011 473 470
4. K. M. Engle T.-S. Mei X. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1478
5. J. Nie H.-C. Guo D. Cahard J.-A. Ma Chem. Rev. 2011 111 455
6. K. Mikami Y. Itoh M. Yamanaka Chem. Rev. 2004 104 1
7. M. Oishi H. Kondo H. Amii Chem. Commun. 2009 1909
8. E. J. Cho T. D. Senecal T. Kinzel Y. Zhang D. A. Watson S. L. Buchwald Science 2010 328 1679
9. N. D. Ball J. W. Kampf M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2878
10. X. Wang L. Truesdale J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3648
11. L. Chu F.-L. Qing Org. Lett. 2010 12 5060
12. T. D. Senecal A. T. Parsons S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2011 76 1174
13. A. Zanardi M. A. Novikov E. Martin J. Benet-Buchholz V. V. Grushin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20901
14. H. Morimoto T. Tsubogo N. D. Litvinas J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3793
15. D. A. Nagib D. W. C. MacMillan Nature 2011 480 224
16. Y. Fujiwara J. A. Dixon F. O'Hara E. D. Funder D. D. Dixon R. A. Rodriguez R. D. Baxter B. Herlé N. Sach M. R. Collins Y. Ishihara P. S. Baran Nature 2012 492 95
17. A. T. Parsons T. D. Senecal S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2947
18. M. Omote M. Tanaka A. Ikeda S. Nomura A. Tarui K. Sato A. Ando Org. Lett. 2012 14 2286
19. G. K. S. Prakash H. S. Krishnan P. V. Jog A. P. Iyer G. A. Olah Org. Lett. 2012 14 1146
20. J. Duan W. R. Dolbier, Jr Q.-Y. Chen J. Org. Chem. 1998 63 9486
21. M. Kimura T. Yamazaki T. Kitazume T. Kubota Org. Lett. 2004 6 4651
22. T. Konno T. Takehana M. Mishima T. Ishihara J. Org. Chem. 2006 71 3545
23. E. J. Cho S. L. Buchwald Org. Lett. 2011 13 6552
24. Z. He T. Luo M. Hu Y. Cao J. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3944
25. K. Zine J. Petrignet J. Thibonnet M. Abarbri Synlett 2012 755
26. L. Debien B. Quiclet-Sire S. S. Zard Org. Lett. 2012 14 5118
27. P. G. Janson I. Ghoneim N. O. Ilchenko K. J. Szabó Org. Lett. 2012 14 2882
28. M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 214
29. X. Liu M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 879
30. Y. Takeda M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8659
31. M. Shimizu Y. Takeda T. Hiyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011 84 1339
32. H. Kawai S. Okusu E. Tokunaga H. Sato M. Shiro N. Shibata Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4959
33. Q.-H. Deng H. Wadepohl L. H. Gade J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10769
34. H. Kawai S. Okusu Z. Yuan E. Tokunaga A. Yamano M. Shiro N. Shibata Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2221
35. J.-R. Gao H. Wu B. Xiang W.-B. Yu L. Han Y.-X. Jia J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2983
36. W. R. Dolbier, Jr H. Koroniak K. N. Houk C. Sheu Acc. Chem. Res. 1996 29 471
37. W. R. Dolbier, Jr H. Koroniak D. J. Burton A. R. Bailey G. S. Shaw S. W. Hansen J. Am. Chem. Soc. 1984 106 1871
38. W. Kirmse N. G. Rondan K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7989
39. N. G. Rondan K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2099
40. P. S. Lee X. Zhang K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5072
41. Y.-h. Lam S. J. Stanway V. Gouverneur Tetrahedron 2009 65 9905
42. M. Murakami Y. Miyamoto Y. Ito Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 189
43. M. Murakami Y. Miyamoto Y. Ito J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6441
44. M. Murakami M. Hasegawa Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4874
45. M. Murakami M. Hasegawa H. Igawa J. Org. Chem. 2004 69 587
46. M. Murakami I. Usui M. Hasegawa T. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1366
47. M. Shindo S. Mori Synlett 2008 2231
48. M. Shindo S. Mori J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2008 66 28
49. M. Shindo K. Matsumoto S. Mori K. Shishido J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6840
50. S. Mori M. Shindo Org. Lett. 2004 6 3945
51. M. Shindo T. Yoshikawa Y. Itou S. Mori T. Nishii K. Shishido Chem.-Eur. J. 2006 12 524
52. T. Yoshioka S. Mori M. Shindo Tetrahedron 2009 65 8832
53. T. Yoshikawa S. Mori M. Shindo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2092
54. N. Shindoh Y. Takemoto K. Takasu Chem.-Eur. J. 2009 15 7026
55. N. Shindoh K. Kitaura Y. Takemoto K. Takasu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8470
56. W. R. Dolbier, Jr T. A. Gray J. J. Keaffaber L. Celewicz H. Koroniak J. Am. Chem. Soc. 1990 112 363
57. W. R. Dolbier, Jr H. Koroniak D. J. Burton P. Heinze Tetrahedron Lett. 1986 27 4387
58. W. R. Dolbier, Jr H. Koroniak D. J. Burton P. Heinze A. R. Bailey G. S. Shaw S. W. Hansen J. Am. Chem. Soc. 1987 109 219
59. K. Aikawa Y. Hioki N. Shimizu K. Mikami J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20092
60. D. M. Lemal L. H. Dunlap, Jr J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6562
61. D. M. Lemal J. Org. Chem. 2004 69 1
62. W. J. Middleton J. Org. Chem. 1965 30 1307
63. Y. Kobayashi Y. Hanzawa W. Miyashita T. Kashiwagi T. Nakano I. Kumadaki J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6445
64. P. C. Martino P. B. Shevlin J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5429
65. L. E. Friedrich P. Y.-S. Lam J. Org. Chem. 1981 46 306
66. M. Oblin J.-L. Parrain M. Rajzmann J.-M. Pons Chem. Commun. 1998 1619
67. I. V. Alabugin T. A. Zeidan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3175