Recent advances in α-alkylation reactions using alcohols with hydrogen borrowing methodologies

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 11, 2014, Pages 3972-3981

  Obora, Yasushi ^a  

^a KANSAI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

alcohol; hydrogen borrowing; ketone; methanol; alkykation

Indexed keywords

KETONES; METHANOL;

ALKYLATION REACTIONS;

ALCOHOLS;

EID: 84909942716     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501269d     Document Type: Review

References (142)

1. Caine, D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Patternden, G. Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, pp 1-63.
2. Modern Carbonyl Chemistry; Otera, J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
3. Casiraghi, G.; Battistini, L.; Curti, C.; Rassu, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2011, 111, 3076-3154
4. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Garcia, J. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 65-75
5. Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555-1575
6. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2358-2364
7. Yamaguchi, R.; Fujita, K.; Zhu, M. Heterocycles 2010, 81, 1093-1140
8. Obora, Y.; Ishii, Y. Synlett 2011, 30-51
9. Bähn, S.; Imm, S.; Neubert, L.; Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2011, 3, 1853-1864
10. Gunanathan, C.; Milstein, D. Science 2013, 341, 249
11. Guo, L.; Liu, Y.; Yao, W.; Leng, X.; Huang, Z. Org. Lett. 2013, 15, 1144-1147
12. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611-1641
13. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681-703
14. Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. Science 2010, 329, 635-636
15. Nixon, T. D.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Dalton Trans. 2009, 753-762
16. Suzuki, T. Chem. Rev. 2011, 111, 1825-1845
17. Takeuchi, R.; Kezuka, S. Synthesis 2006, 3349-3366
18. Crabtree, R. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 331-337
19. Pan, S.; Shibata, T. ACS Catal. 2013, 3, 704-712
20. Ourida, S.; Williams, J. M. J. Top. Organomet. Chem. 2011, 34, 77-106
21. Blank, B.; Madalska, M.; Kempe, R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 749-758
22. Blank, B.; Michlik, S.; Kempe, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3790-3799
23. Blank, B.; Michlic, S.; Kempe, R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2903-2911
24. Schranck, J.; Tlili, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7642-7644
25. Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30, 17-19
26. Lamb, G. W.; Williams, J. M. J. Chim. Oggi 2008, 26, 17-19
27. Bibby, C. E.; Grigg, R.; Price, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 872-876
28. Martinez, R.; Brand, G.-J.; Ramon, D.-J.; Yus, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3683-3686
29. Kim, S.; Bae, S. W.; Lee, J. S.; Park, J. Tetrahedron 2009, 65, 1461-1466
30. Alonso, F.; Riente, P.; Yus, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 379-391
31. Cho, C. S.; Kim, B. T.; Kim, H. S.; Kim, T. J.; Shim, S. C. Organometallics 2003, 22, 3608-3610
32. Fujita, K.; Asai, C.; Yamaguchi, T.; Hanasaka, F.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2005, 7, 4017-4019
33. Kose, O.; Saito, S. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 896-900
34. Matsu-ura, T.; Sakaguchi, S.; Obora, Y.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 8306-8308
35. Koda, K.; Matsu-ura, T.; Obora, Y.; Ishii, Y. Chem. Lett. 2009, 38, 838-839
36. Obora, Y.; Anno, Y.; Okamoto, R.; Matsu-ura, T.; Ishii, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8618-8622
37. Ogo, S.; Onda, A.; Yanagisawa, K. Appl. Catal., A 2011, 402, 188-195
38. Cho, C. S.; Kim, B. T.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 9020-9022
39. Cho, C. S.; Kim, B. T.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7987-7989
40. Martínez, R.; Ramón, D. J.; Yus, M. Tetrahedron 2006, 62, 8988-9001
41. Kuwahara, T.; Fukuyama, T.; Ryu, I. Org. Lett. 2012, 14, 4703-4705
42. Martínez, R.; Brand, G. J.; Ramón, D. J.; Yus, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3683-3686
43. Alonso, F.; Foubelo, F.; González-Gómez, J. C.; Martínez, R.; Ramón, D. J.; Riente, P.; Yus, M. Mol. Diversity 2010, 14, 411-424
44. Taguchi, K.; Nakagawa, H.; Hirabayshi, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 72-73
45. Onodera, G.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3819-3822
46. Rueping, M.; Phapale, V. B. Green Chem. 2012, 14, 55-57
47. Bhat, S.; Scridharan, V. Chem. Commun. 2012, 48, 4701-4703
48. Kawahara, R.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15108-15111
49. Aramoto, H.; Obora, Y.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 628-633
50. Cho, C. S. J. Mol. Catal. A 2005, 240, 55-60
51. Xu, C.; Dong, X.-M.; wang, Z.-Q.; Hao, X.-Q.; Li, Z.; Duan, L.-M.; Ji, B.-M.; Song, M.-P. J. Organomet. Chem. 2012, 700, 214-218
52. Xu, C.; Goh, L. Y.; Pullarkat, S. A. Organometallics 2011, 30, 6499-6502
53. Arseniyadis, S.; Kyler, K. S.; Watt, D. S. Organic Reactions; John Wiley and Sons: New York, 1984; Vol. 31, pp 1-364.
54. Thiery, A.; Maestracci, M.; Arnaud, A.; Galzy, P. Zentralbl. Mikrobiol. 1986, 141, 575-582
55. Patai's Chemistry of Functional groups; Rappoport, Z., Ed.; John Wiley and Sons: London, 1970.
56. Friedman, L.; Shechter J. Org. Chem. 1960, 25, 877-879
57. Cook, F. L.; Bowers, C. W.; Liotta, C. L. J. Org. Chem. 1974, 39, 3416-3418
58. Miller, J. S.; Manson, J. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 563-570
59. Magnus, P.; Scott, D. A.; Fielding, M. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4127-4129
60. Grigg, R.; Mitchell, T. R. B.; Sutthivaiyakit, S.; Tongpenyai, N. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4107-4110
61. Löfberg, C.; Grigg, R.; Whittaker, M. A.; Keep, A.; Derrick, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 8023-8027
62. Motokura, K.; Nishimura, D.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5662-5663
63. Slatford, P. A.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6787-6789
64. Motokura, K.; Fujita, N.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8228-8239
65. Black, P. J.; Cami-Kobeci, G.; Edwards, M. G.; Slatford, P. A.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 116-125
66. Morita, M.; Obora, Y.; Ishii, Y. Chem. Commun. 2007, 2850-2852
67. Ledger, A. E. W.; Slatford, P. A.; Lowe, J. P.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Dalton Trans. 2009, 716-722
68. Iuchi, Y.; Hyotanishi, M.; Miller, B. E.; Maeda, K.; Obora, Y.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 1803-1806
69. Corma, A.; Ródenas, T.; Sabater, M. J. J. Catal. 2011, 279, 319-327
70. Jensen, T.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 3990-3992
71. Grigg, R.; Whitney, S.; Sridharan, V.; Keep, A.; Derrick, A. Tetrahedron 2009, 65, 4375-4383
72. Löfberg, C.; Grigg, R.; Keep, A.; Derrick, A.; Sridharan, V.; Kilner, C. Chem. Commun. 2006, 5000-5002
73. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; Izquierdo, S.; Pastor, I. M.; Yus, M. ACS Catal. 2013, 3, 2072-2075
74. Anxionnat, B.; Domingo, G. P.; Ricci, G.; Cossy, J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4453-4456
75. Shannon, M.; Battaglia, G.; Glennon, R. A.; Titeler, M. Eur. J. Pharmacol. 1984, 102, 23-29
76. Cannon, J. G. Prog. Drug Res. 1985, 29, 303-414
77. Anxionnat, B.; Pardo, D. G.; Ricci, G.; Rossen, K.; Cossy, J. Org. Lett. 2013, 15, 3876-3879
78. Industrial Organic Chemistry, 5 th ed., Weissermel, K.; Arpe, H.-J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
79. Anxionnat, B.; Pardo, D. G.; Ricci, G.; Cossy, J. Org. Lett. 2011, 13, 4084-4087
80. Sawaguchi, T.; Obora, Y. Chem. Lett. 2011, 40, 1055-1057
81. Kuwahara, T.; Fukuyama, T.; Ryu, I. Chem. Lett. 2013, 42, 1163-1165
82. Challis, B. C.; Challis, J. In The Chemistry of Amides; Zabicky, J., Ed.; John Wiley and Sons: London, 1970; pp 731-857.
83. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bossler, H. G.; Gerber, C.; Ko, S. Y.; Murtiashaw, C. W.; Naef, R.; Shoda, S.-I.; Thaler, A.; Krieger, M.; Wenger, R. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1564-1590
84. O'Donnel, M. J.; Zhou, C.; Scott, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6070-6071
85. Kim, H.; Lee, H.; Lee, D.; Kim, S.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2269-2274
86. Jensen, T.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 3990-3992
87. Grigg, R.; Whitney, S.; Sridharan, V.; Keep, A.; Derrick, A. Tetrahedron 2009, 65, 4375-4383
88. Grigg, R.; Whitney, S.; Sridharan, V.; Keep, A.; Derrick, A. Tetrahedron 2009, 65, 7468-7473
89. Guo, L.; Liu, Y.; Yao, W.; Leng, X.; Huang, Z. Org. Lett. 2013, 15, 1144-1147
90. Kuwahara, T.; Fukuyama, T.; Ryu, I. RSC Adv. 2013, 3, 13702-13704
91. The Chemistry of Acid Derivatives; Patai, S., Ed.; John Wiley and Sons: Chichester, 1979; pp 267-490 and references therein.
92. Carfagna, C.; Musco, A.; Sallese, G.; Santi, R.; Fiorani, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 261-263 and references therein
93. Williams, A. S. Synthesis 1999, 1707-1723
94. Kraft, P.; Bajgrowicz, J. A.; Denis, C.; Fráter, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2980-3010
95. Abad, A.; Arno, M.; Pardo, J. R.; Seoane, E. Chem. Ind. 1985, 29-30
96. Ravi, S.; Padmanabhan, D.; Mamdapur, V. P. J. Indian Inst. Sci. 2001, 81, 299-312
97. Ravi, S.; Padmanabhan, D.; Mamdapur, V. P. J. Indian Inst. Sci. 2001, 81, 299-312
98. Blank, B.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 924-925
99. Obora, Y.; Ogawa, S.; Yamamoto, N. J. Org. Chem. 2012, 77, 9429-9433
100. Batterham, T. J.; Brown, D. J.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc. B 1967, 171-173
101. Fischer, A.; Morgan, M. W.; Eaborn, C. J. Organomet. Chem. 1977, 136, 323-332
102. Cho, C. S. J. Mol. Catal. A 2005, 240, 55-60
103. Kwon, M. S.; Kim, N.; Seo, S. H.; Park, I. S.; Cheedrala, R. K.; Park, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6913-6915
104. Carlini, C.; Girolamo, M. D.; Macinai, A.; Marchionna, M.; Noviello, M.; Galletti, A. M. R.; Sbrana, G. J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 721-728
105. Carlini, C.; Macinai, A.; Galletti, A. M. R.; Sbrana, G. J. Mol. Catal. A 2004, 212, 65-70
106. Cho, C. S.; Ren, W. X.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1611-1613
107. Cano, R.; Yus, M.; Ramon, D. J. Chem. Commun. 2012, 48, 7628-7630
108. Shimizu, K.; Sato, R.; Satsuma, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3982-3986
109. Chaudhari, C.; Siddiki, S. M. A. H.; Shimizu, K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6490-6493
110. Chaudhari, C.; Siddiki, S. M. A. H. Top Catal. 2014, 57, 1042-1048
111. Chaudhari, C.; Siddiki, S. M. A. H.; Kon, K.; Tomita, A.; Tai, Y.; Shimizu, K. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1064-1069
112. Cui, X.; Zhang, Y.; Shi, F.; Deng, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1021-1028
113. Dixit, M.; Mishra, M.; Joshi, P. A.; Shah, D. O. Catal. Commun. 2013, 33, 80-83
114. Kwon, M. S.; Kim, N.; Seo, S. H.; Park, I. S.; Cheedrala, R. K.; Park, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6913-6915
115. Kwon, M. S.; Kim, N.; Park, C. M.; Lee, J. S.; Kang, K. Y.; Park, J. Org. Lett. 2005, 7, 1077-1079
116. Yamada, Y. M. A.; Uozumi, Y. Org. Lett. 2006, 8, 1375-1378
117. Alonso, F.; Riente, P.; Yus, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4908-4914
118. Barreiro, E. J.; Kümmerle, A. E.; Fraga, C. A. M. Chem. Rev. 2011, 111, 5215-5246
119. Schönherr, H.; Cernak, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12256-12267
120. Nielsen, M.; Alberico, E.; Baumann, W.; Drexler, H.-J.; Junge, H.; Gladiali, S.; Beller, M. Nature 2013, 495, 85-89
121. Langer, R.; Fuchs, I.; Vogt, M.; Balaraman, E.; Diskin-Posner, Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-david, Y.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588-602
122. Rodríguez-Lugo, R. E.; Trincao, M.; Vogt, M.; Twews, F.; Santiso-Quinones; Grützmacher, H. Nat. Chem. 2013, 5, 342-347
123. Ortega, N.; Richer, C.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 1776-1779
124. Langhals, E.; Langhals, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 859-862
125. Maruoka, K.; Conception, A. B.; Yamamoto, H. Synthesis 1994, 1283-1290
126. Li, Y.; Xue, D.; Lu, W.; Wang, C.; Liu, Z.-T.; Xiao, J. Org. Lett. 2014, 16, 66-69
127. Chang, C. D.; Silvestri, A. J. Catal. 1977, 47, 249-259
128. Haw, J. F.; Song, W.; Marcus, D. M.; Nicholas, J. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 317-326
129. Ahn, J. H.; Temel, B.; Iglesia, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3814-3816
130. Haynes, A. Top. Organomet. Chem. 2006, 18, 179-205
131. Jones, J. H. Platinum Met. Rev. 2000, 44, 94-105
132. Maitlis, P. M.; Haynes, A.; Sunley, G. J.; Howard, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2187-2196
133. Langer, R.; Fuchs, I.; Vogt, M.; Balaraman, E.; Diskin-Posner, Y.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 3407-3414
134. Moran, J.; Preetz, A.; Mesch, R. A.; Krische, M. J. Nat. Chem. 2011, 3, 287-290
135. Chan, L. K. M.; Poole, D. L.; Shen, D.; Healy, M. P.; Donohoe, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 761-765
136. Ogawa, S.; Obora, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 2491-2493
137. de Graauw, C. F.; Perters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007-1017
138. Cha, J. S. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 1032-1053
139. Polshettiwar, V.; Verma, R. S. Green Chem. 2009, 11, 1313-1316
140. Ouali, A.; Majoral, J.-P.; Caminade, A.-M.; Taillefer, M. ChemCatChem 2009, 1, 504-509
141. Xu, Q.; Chen, J.; Tian, H.; Yuan, X.; Li, S.; Zhou, C.; Liu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 225-229
142. Liang, Y.-F.; Zhou, X. F.; Tang, S.-Y.; Huang, Y.-B.; Feng, Y.-S.; Xu, H.-J. RSC Adv. 2013, 3, 7739-7742