DMF as carbon source: Rh-catalyzed α-methylation of ketones

Organic Letters

Volumn 16, Issue 1, 2014, Pages 66-69

  Li, Yang ^a   Xue, Dong ^a   Lu, Wei ^a   Wang, Chao ^a   Liu, Zhao Tie ^a   Xiao, Jianliang ^a,b  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84891796851     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403040g     Document Type: Article

References (47)

1. Caine, D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 3, pp 1-63.
2. Modern Carbonyl Chemistry; Otera, J., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
3. McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114
4. Nagi, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224
5. Pham, P. V.; Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6119
6. Shih, H.-W.; Wal, M. N. V.; Grange, R. L.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600
7. Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875
8. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77
9. Cho, C. S.; Kim, B. T.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 9020
10. Taguchi, K.; Nakagawa, H.; Hirabayashi, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 72
11. Kwon, M. S.; Kim, N.; Seo, S. H.; Park, I. S.; Cheedrala, R. K.; Park, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6913
12. Iuchi, Y.; Obora, Y.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2536
13. Cho, C. S.; Kim, B. T.; Lee, M. J.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 958
14. Muzart, J. Tetrahedron 2009, 65, 8313
15. Abu-Shanab, F. A.; Sherif, S. M.; Mousa, S. A. S. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 801
16. Ding, S.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9226
17. Journet, M.; Cai, D.; DiMichele, L. M.; Larsen, R. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6427
18. Suchý, M.; Elmehriki, A. A. H.; Hudson, R. H. E. Org. Lett. 2011, 13, 3952
19. Kumar, S.; Jaller, D.; Patel, B.; LaLonde, J. M.; DuHadaway, J. B.; Malachowski, W. P.; Prendergast, G. C.; Muller, A. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 4968
20. Johansson, M. J.; Andersson, K. H. O.; Kann, N. J. Org. Chem. 2008, 73, 4458
21. Schnyder, A.; Beller, M.; Mehltretter, G.; Nsenda, T.; Studer, M.; Indolese, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4311
22. Wan, Y.; Alterman, M.; Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6232
23. Hosoi, K.; Nozaki, K.; Hiyama, T. Org. Lett. 2007, 4, 2849
24. Ju, J.; Jeong, M.; Moon, J.; Jung, H. M.; Lee, S. Org. Lett. 2007, 9, 4615
25. Sawant, D. N.; Wagh, Y. S.; Bhatte, K. D.; Bhanage, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 5489
26. Agarwal, A.; Chauhan, P. M. S. Synth. Commun. 2004, 34, 2925
27. Sharma, A.; Mehta, V. P.; Eychen, E. V. Tetrahedron 2008, 64, 2605
28. Wang, J.; Hou, J. T.; Wen, J.; Zhang, J.; Yu, X.-Q. Chem. Commun. 2011, 47, 3652
29. Li, Y.; Xie, Y.; Zhang, R.; Jin, K.; Wang, X.; Duan, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 5444
30. Balogh-Hergovich, é.; Kaizer, J.; Speoer, G.; Huttner, G.; Jacobi, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4224
31. Kumagai, T.; Anki, T.; Ebi, T.; Konishi, A.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T.; Katsumoto, K.; Kitamura, C.; Kawase, T. Tetrahedron 2010, 66, 8968
32. Kim, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10272
33. Ren, X.; Chen, J.; Chen, F.; Cheng, J. Chem. Commun. 2011, 47, 6725
34. Ishii, G.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2404
35. Zhang, G.; Ren, X.; Chen, J.; Hu, M.; Cheng, J. Org. Lett. 2011, 13, 5004
36. Ding, S.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12374
37. Yoshioka, E.; Kohtani, S.; Miyabe, H. Org. Lett. 2010, 12, 1956
38. Yoshida, H.; Ito, Y.; Ohshita, J. Chem. Commun. 2011, 47, 8512
39. Yoshioka, E.; Kohtani, S.; Miyabe, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6638
40. Ruan, J.; Saidi, O.; Iggo, J. A.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10510
41. Ruan, J.; Iggo, J. A.; Berry, N. G.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16689
42. Li, Y.; Xue, D.; Lu, W.; Fan, X. G.; Xiao, J. RSC Adv. 2013, 3, 11463
43. Coumbarides, G. S.; Eames, J.; Suggate, M. J.; Weerasooriya, N. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2006, 49, 641
44. Dai, C.; Meschini, F.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 4425
45. Blicke, F. F.; Burckhalter, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 451
46. Plati, J. T.; Wenner, W. J. Org. Chem. 1949, 14, 543
47. Mo, J.; Xiao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4152