Direct C-C cross-coupling of secondary and primary alcohols catalyzed by a γ-alumina-supported silver subnanocluster

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 48, Issue 22, 2009, Pages 3982-3986

  Shimizu, Ken Ichi ^a   Sato, Ryosuke ^a   Satsuma, Atsushi ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Alcohols; C C coupling; Clusters; Heterogeneous catalysis; Silver

Indexed keywords

ALUMINA-SUPPORTED; AUTO-TRANSFER; C-C COUPLING; CATALYTIC AMOUNTS; CATALYTIC SYSTEM; CLUSTERS; CROSS-COUPLINGS; EFFICIENT PROCESS; HETEROGENEOUS CATALYSIS; HETEROGENEOUS CATALYST; ONE POT; PRIMARY ALCOHOLS; REACTION MECHANISM; WEAK BASE;

CESIUM; HYDROGEN;

CATALYSIS;

EID: 70349783660     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200901057     Document Type: Article

References (59)

1. G. Guillena, D. J. Ramon, M. Yus, Angew. Chem. 2007, 119, 2410;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2358.
3. a) M. H. S.A. Hamid, P.A. Slatford, J. M. J. Williams, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555;
4. b) T. D. Nixon, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Dalton Trans. 2009, 753.
5. a) K. Motokura, D. Nishimura, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5662;
6. b) C. Gunanathan, D. Milstein, Angew. Chem. 2008, 120, 8789;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8661.
8. a) C. S. Cho, B. T. Kim, T.-J. Kim, S. C. Shim, J. Org. Chem. 2001, 66, 9020;
9. b) K. Taguchi, H. Nakagawa, T. Hirabayashi, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 72;
10. c)C.S. Cho, J. Mol. Catal. A 2005, 240, 55;
11. d) M. S. Kwon, N. Kim, S. H. Seo, I. S. Park, R. K. Cheedrala, J. Park, Angew. Chem. 2005, 117, 7073;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6913;
13. e) Y. M. A. Yamada, Y. Uozumi, Org. Lett. 2006, 8, 1375;
14. f) R. Martinez, G.- J. Brand, D.-J. Ramon, M. Yus, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3683;
15. g) R. Martinez, D. J. Ramon, M. Yus, Tetrahedron 2006, 62, 8988;
16. h) G. Onodera, Y. Nishibayashi, S. Uemura, Angew. Chem. 2006, 118, 3903;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3819;
18. i) S. Kim, S. W. Bae, J. S. Lee, J. Park, Tetrahedron 2009, 65, 1461;
19. j) A. Fischer, P. Makowski, J.-O. Müller, M. Antonietti, A. Thomas, F. Goettmann, ChemSusChem 2008, 1, 444.
20. a) C. S. Cho, J. H. Kim, T.-J. Kim, S. C. Shim, Tetrahedron 2001, 57, 3321;
21. b) K.-I. Fujita, K. Yamamoto, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2002, 4, 2691;
22. c) T. Matsu-ura, S. Sakaguchi, Y. Obora, Y. Ishii, J. Org. Chem. 2006, 71, 8306;
23. d) C. Carlini, M. Di Girolamo, A. Macinai, M. Marchionna, M. Noviello, A. M. Raspolli Galletti, G. Sbrana, J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 721.
24. a) C. S. Cho, B. T. Kim, H.-S. Kim, T.-J. Kim, S. C. Shim, Organometallics 2003, 22, 3608;
25. b) C. S. Cho, W. X. Ren, S. C. Shim, Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1611;
26. c) G. R. A. Adair, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8233;
27. d) R. Martinez, D. J. Ramon, M. Yus, Tetrahedron 2006, 62, 8982;
28. e) K.-i. Fujita, C. Asai, T. Yamaguchi, F. Hanasaka, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2005, 7, 4017;
29. f) A. Prades, M. Viciano, M. Sanau, E. Peris, Organometallics 2008, 27, 4254;
30. g) M. Viciano, M. Sanau, E. Peris, Organometallics 2007, 26, 6050;
31. h) A. P. da Costa, M. Viciano, M. Sanau, S. Merino, J. Tejeda, E. Peris, B. Royo, Organometallics 2008, 27, 1305.
32. a) V. W. Janssens, B. S. Clausen, B. Hvolbak, H. Falsig, C. H. Christensen, T. Bligaard, J. K. Norskov, Top. Catal. 2007, 44, 15;
33. b) T. Ishida, M. Nagaoka, T. Akita, M. Haruta, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8456;
34. c) H. Miyamura, R. Matsubara, Y. Miyazaki, S. Kobayashi, Angew. Chem. 2007, 119, 4229;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4151;
36. d) A. Abad, A. Corma, H. Garcia, Chem. Eur. J. 2008, 14, 212;
37. e) F.-Z. Su, J. Ni, H. Sun, Y. Cao, H.-Y. He, K.-N. Fan, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7131;
38. f) A. Corma, H. Garcia, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2096;
39. g) G. J. Hutchings, Chem. Commun. 2008,1148.
40. a) T. Sun, K. Seff, Chem. Rev. 1994, 94, 857;
41. b) A. Henglein, Chem. Rev. 1989, 89, 1861;
42. c) G. A. Ozin, M. D. Baker, J. Godber, J. Phys. Chem. 1984, 88, 4902;
43. d) H. Beyer, P. A. Jacobs, J. B. Uytterhoeven, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 11977, 73, 1755.
44. P. Claus, H. Hofmeister, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2766.
45. a) T. Baba, H. Sawada, T. Takahashi, M. Abe, Appl. Catal. A 2002, 231, 55;
46. b) T. Baba, Y. Iwase, K. Inazu, D. Masih, A. Matsumoto, Microporous Mesoporous Mater. 2007, 101, 142.
47. Y. Chen, C. Wang, H. Liu, J. Qiu, X. Bao, Chem. Commun. 2005, 5298.
48. a) K. Shimizu, A. Satsuma, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2677;
49. b) K. Shimizu, M. Tsuzuki, K. Kato, S. Yokota, K. Okumura, A. Satsuma, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 950;
50. c) K. Shimizu, A. Satsuma, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2259.
51. K. Shimizu, K. Sugino, A. Satsuma, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2341.
52. T. Mitsudome, Y. Mikami, H. Funai, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Angew. Chem. 2008, 120, 144;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 138.
54. T. Mitsudome, S. Arita, H. Mori, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Angew. Chem. 2008, 120, 8056;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7938.
56. A. Jentys, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 4059.
57. a) C. Morterra, G. Magnacca, Catal. Today 1996, 27, 497;
58. b) M. Digne, P. Sautet, P. Raybaud, P. Euzen, H. Toulhoat, J. Catal. 2004, 226, 54.
59. G. Busca, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 723.