Iridium-catalyzed selective α-methylation of ketones with methanol

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 19, 2014, Pages 2491-2493

  Ogawa, Shinji ^a   Obora, Yasushi ^a  

^a KANSAI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; ACETOPHENONE; ALCOHOL DERIVATIVE; BUTYROPHENONE; FORMALDEHYDE; IRIDIUM; KETONE DERIVATIVE; METHANOL;

ALDOL REACTION; ALKYLATION; ARTICLE; CATALYST; DEHYDROGENATION; METHYLATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 84893868416     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc49626k     Document Type: Article

References (52)

1. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev., 2011, 111, 1215.
2. Green Catalysis, ed. P. T. Anastas, Wiley-VCH, Weinheim, 2009.
3. E. J. Barreiro, A. E. Kümmerle, C. A. M. Fraga, Chem. Rev., 2011, 111, 5215.
4. H. Schönherr, T. Cernak, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 2.
5. E. Langhals, H. Langhals, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 859.
6. K. Maruoka, A. B. Concepcion, H. Yamamoto, Synthesis, 1994, 1283.
7. S. Ourida, J. M. J. Williams, Top. Organomet. Chem., 2011, 34, 77.
8. J. Zhang, G. Leitus, Y. Ben-David, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10840.
9. F. Hanasaka, K. Fujita, R. Yamaguchi, Organometallics, 2004, 23, 1490.
10. M. H. S. A. Hamid, P. A. Slatford, J. M. J. Williams, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1555.
11. J. F. Bower, I. S. Kim, R. L. Patman, M. J. Krische, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 34.
12. G. Guillena, D. J. Ramón, M. Yus, Chem. Rev., 2010, 110, 1611.
13. G. E. Dobereiner, R. H. Crabtree, Chem. Rev., 2010, 110, 681.
14. T. Suzuki, Chem. Rev., 2011, 111, 1825.
15. R. Takeuchi, S. Kezuka, Synthesis, 2006, 3349.
16. C. S. Cho, B. T. Kim, T.-J. Kim, S. C. Shim, J. Org. Chem., 2001, 66, 9020.
17. A. S. Ndou, N. Plint, N. J. Coville, Appl. Catal., A, 2003, 251, 337.
18. C. S. Cho, B. T. Kim, H.-S. Kim, T.-J. Kim, S. C. Shim, Organometallics, 2003, 22, 3608.
19. R. Martínez, D. J. Ramón, M. Yus, Tetrahedron, 2006, 62, 8982.
20. K. Fujita, C. Asai, T. Yamaguchi, F. Hanasaka, R. Yamaguchi, Org. Lett., 2005, 7, 4017.
21. G. Onodera, Y. Nishibayashi, S. Uemura, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 3819.
22. G. Guillena, D. J. Ramón, M. Yus, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2358.
23. T. D. Nixon, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Dalton Trans., 2009, 753.
24. T. Kuwahara, T. Fukuyama, I. Ryu, Org. Lett., 2012, 14, 4703.
25. K. Taguchi, H. Nakagawa, T. Hirabayashi, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 72.
26. Y. Iuchi, Y. Obora, Y. Ishii, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 2536.
27. M. Morita, Y. Obora, Y. Ishii, Chem. Commun., 2007, 2850.
28. T. Sawaguchi, Y. Obora, Chem. Lett., 2011, 40, 1055.
29. Y. Obora, S. Ogawa, N. Yamamoto, J. Org. Chem., 2012, 77, 9429.
30. Y. Obora, Y. Anno, R. Okamoto, T. Matsu-ura, Y. Ishii, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 8618.
31. T. Matsu-ura, S. Sakaguchi, Y. Obora, Y. Ishii, J. Org. Chem., 2006, 71, 8306.
32. Y. Obora, Y. Ishii, Synlett, 2011, 30.
33. Y. Obora, S. Hatanaka, Y. Ishii, Org. Lett., 2009, 11, 3510.
34. S. Hatanaka, Y. Obora, Y. Ishii, Chem. Eur. J., 2010, 16, 1883.
35. Y. Obora, K. Nakamura, S. Hatanaka, Chem. Commun., 2012, 48, 6720.
36. K. Motokura, N. Fujita, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Chem. Eur. J., 2006, 12, 8228.
37. N. Ortega, C. Richter, F. Glorius, Org. Lett., 2013, 15, 1776.
38. N. Yamamoto, Y. Obora, Y. Ishii, J. Org. Chem., 2011, 76, 2937.
39. M. Qian, M. A. Liauw, G. Emig, Appl. Catal., A, 2003, 238, 211.
40. W.-H. Lin, H.-F. Chang, Catal. Today, 2004, 97, 181.
41. T. Yamagata, A. Iseki, K. Tani, Chem. Lett., 1997, 1215.
42. K. Tani, A. Iseki, T. Yamagata, Chem. Commun., 1999, 1821.
43. J. Moran, A. Preetz, R. A. Mesch, M. J. Krische, Nat. Chem., 2011, 3, 287.
44. F. Li, J. Xie, H. Shan, C. Sun, L. Chen, Rsc Adv., 2012, 2, 8645.
45. C. Sun, X. Zou, F. Li, Chem. Eur. J., 2013, 19, 14030.
46. M. Nielsen, E. Alberico, W. Baumann, H.-J. Drexler, H. Junge, S. Gladiali, M. Beller, Nature, 2013, 495, 85.
47. R. E. Rodríguez-Lugo, M. Trincado, M. Vogt, F. Tewes, G. Santiso-Quinones, H. Grützmacher, Nat. Chem., 2013, 5, 342.
48. L. K. M. Chan, D. L. Poole, D. Shen, M. P. Healy, T. J. Donohoe, Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 761.
49. F. G. Bordwell, J. A. Harrelson Jr., Can. J. Chem., 1990, 68, 1714.
50. M. J. Burk, R. H. Crabtree, D. V. McGrath, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1829.
51. M. Gupta, C. Hagen, W. C. Kaska, R. E. Cramer, C. M. Jensen, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 840.
52. F. Liu, A. S. Goldman, Chem. Commun., 1999, 655.