Alcohols for the α-alkylation of methyl ketones and indirect aza-wittig reaction promoted by nickel nanoparticles

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 29, 2008, Pages 4908-4914

  Alonso, Francisco ^a   Riente, Paola ^a   Yus, Miguel ^a  

^a UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

Author keywords

Alcohols; Aza Wittig reactions; Hydrogen transfer; Ketone alkylation; Nickel nanoparticles

Indexed keywords

EID: 53849119554     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800729     Document Type: Article

References (52)

1. a) D. Caine in Comprehensive Organic Synthesis, (Eds: B. M. Trost, I. Fleming, G. Pattenden), Pergamon, Oxford, 1991, vol. 3, pp. 1-63;
2. b) J. Otera (Ed.), Modern Carbonyl Chemistry; Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
3. For recents reviews, see: a) G. Guillena, D. J. Ramón, M. Yus, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2358-2364;
4. b) M. H. S. A. Hamid, P. A. Slatford, J. M. J. Williams, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555-1575.
5. a) C. S. Cho, B. T. Kim, T.-J. Kim, S. C. Shim, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7987-7989;
6. b) C. S. Cho, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 240, 55-60.
7. a) R. Martínez, G. J. Brand, D. J. Ramón, M. Yus, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3683-3686;
8. b) R. Martínez, D. J. Ramón, M. Yus, Tetrahedron 2006, 62, 8988-9001.
9. M. S. Kwon, N. Kim, S. H. Seo, I. S. Park, R. K. Cheedrala, J. Park, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6913-6915.
10. a) Y. M. A. Yamada, Y. Uozumi, Org. Lett. 2006, 8, 1375-1378;
11. b) Y. M. A. Yamada, Y. Uozumi, Tetrahedron 2007, 63, 8492-8498.
12. K. Taguchi, H. Nakagawa, T. Hirabayashi, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 72-73.
13. For reviews, see: a) J. Barluenga, F. Palacios, Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 1-65;
14. b) Y. G. Gololobov, L. F. Kasukhin, Tetrahedron 1992, 48, 1353-1406;
15. c) P. Molina, M. J. Vilaplana, Synthesis 1994, 1197-1218;
16. d) H. Wamhoff, G. Richardt, S. Stølben, Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 64, 159-249;
17. e) S. Eguchi, T. Okano, T. Okawa, Recent Res. Dev. Org. Chem. 1997, 1, 337-346;
18. f) P. M. Fresneda, P. Molina, Synlett 2004, 1-17;
19. g) F. Palacios, C. Alonso, D. Aparicio, G. Rubiales, J. M. de los Santos, Tetrahedron 2007, 63, 523-575.
20. G. Cami-Kobeci, J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2004, 1072-1073.
21. For reviews, see: a) R. A. W. Johnstone, A. H. Wilby, Chem. Rev. 1985, 85, 129-170;
22. b) R. M. Kellogg in Comprehensive Organic Synthesis, (Eds: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, vol. 8, ch. 1.3;
23. c) R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97-102;
24. d) J. E. Bäckvall, J. Organomet. Chem. 2002, 652, 105-111;
25. e) S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201-2237;
26. f) T. Ikariya, K. Murata, R. Noyori, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393-406;
27. g) S. Gladiali, E. Alberico, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226-236;
28. h) J. S. M. Samec, J.-E. Bäckwall, P. G. Andersson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237-248;
29. i) Hydrogen Transfer Reactions (Eds.: J. T. Hynes, J. P. Klinman, H. H. Limbach, R. L. Schowen), Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
30. F. Alonso, M. Yus, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1005-1012.
31. a) F. Alonso, J. J. Calvino, I. Osante, M. Yus, Chem. Lett. 2005, 34, 1262-1263;
32. b) F. Alonso, J. J. Calvino, I. Osante, M. Yus, J. Exp. Nanosci. 2006, 1, 419-433.
33. F. Alonso, M. Yus, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 284.
34. a) F. Alonso, I. Osante, M. Yus, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 305-308;
35. b) F. Alonso, I. Osante, M. Yus, Tetrahedron 2007, 63, 93-102.
36. F. Alonso, I. Osante, M. Yus, Synlett 2006, 3017-3020.
37. F. Alonso, P. Riente, M. Yus, Arkivoc 2008, iv, 8-15.
38. a) F. Alonso, P. Riente, M. Yus, Tetrahedron 2008, 64, 1847-1852;
39. b) F. Alonso, P. Riente, M. Yus, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1939-1942.
40. F. Alonso, P. Riente, M. Yus, Synlett 2008, 1289-1292.
41. F. Alonso, P. Riente, M. Yus, Synlett 2007, 1877-1880.
42. T. Eguchi, E. Watanabe, K. Kakinuma, Tetrahedron 2003, 59, 6035-6038.
43. J. Barluenga, F. J. Fañanás, R. Sanz, C. Marcos, M. Trabada, Org. Lett. 2002, 4, 1587-1590.
44. C. S. Cho, S. C. Shim, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4329-4332.
45. L. J. Goosen, K. Ghosh, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3254-3267.
46. R. Spogliarich, E. Farnetti, M. Graziani, Tetrahedron 1991, 47, 1965-1976.
47. J. A. Cabello, J. M. Campelo, A. García, D. Luna, J. M. Marinas, J. Org. Chem. 1986, 51, 1786-1790.
48. J. F. Hayes, M. Shipman, H. Twin, J. Org. Chem. 2002, 67, 935-942.
49. J.-F. Margathe, M. Shipman, S. C. Smith, Org. Lett. 2005, 7, 4987-4990.
50. K. Hattori, H. Sajiki, K. Hirota, Tetrahedron 2001, 57, 4817-4824.
51. E. Byun, B. Hong, K. A. de Castro, M. Lim, H. Rhee, J. Org. Chem. 2007, 72, 9815-9817.
52. L. H. P. Meijer, J. C. G. Van Niel, U. K. Pandit, Tetrahedron 1984, 40, 5185-5195.