Ternary nylon-3 copolymers as host-defense peptide mimics: Beyond hydrophobic and cationic subunits

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 41, 2014, Pages 14530-14535

  Chakraborty, Saswata ^a   Liu, Runhui ^a,b   Hayouka, Zvi ^a,e   Chen, Xinyu ^a   Ehrhardt, Jeffrey ^a   Lu, Qin ^a   Burke, Eileen ^a   Yang, Yiqing ^a   Weisblum, Bernard ^c   Wong, Gerard C L ^d   Masters, Kristyn S ^b   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b University of Wisconsin Madison   (United States)

^c UNIVERSITY OF WISCONSIN SCHOOL OF MEDICINE AND PUBLIC HEALTH   (United States)

^d Department of Civil and Environmental Engineering   (United States)

^e HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE MIMICS;

COPOLYMER; GLYCINE; HOST DEFENSE PEPTIDE; NYLON; POLYPEPTIDE ANTIBIOTIC AGENT; UNCLASSIFIED DRUG; CATION; PEPTIDE; POLYMER;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; DENSITY; HYDROPHOBICITY; NONHUMAN; SURFACE CHARGE; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

CATIONS; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; POLYMERS;

EID: 84908128615     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja507576a     Document Type: Article

References (52)

1. Hu, K.; et al. Macromolecules 2013, 46, 1908
2. Wang, G.; et al. Nucleic Acids Res. 2009, 37, D933
3. Zasloff, M. Nature 2002, 415, 389-395
4. Hancock, R. E. W.; Sahl, H. G. Nat. Biotechnol. 2006, 24, 1551-1557
5. Shai, Y. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1462, 55-70
6. Wimley, W. C. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 905-917
7. Tossi, A.; Sandri, L.; Giangaspero, A. Biopolymers 2000, 55, 4-30
8. Schmidt, N. W.; Mishra, A.; Lai, G. H.; Davis, M.; Sanders, L. K.; Tran, D.; Garcia, A.; Tai, K. P.; McCray, P. B.; Ouellette, A. J.; Selsted, M. E.; Wong, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6720-6727
9. Gelman, M. A.; Weisblum, B.; Lynn, D. M.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2004, 6, 557-560
10. Ilker, M. F.; Nusslein, K.; Tew, G. N.; Coughlin, E. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15870-15875
11. Kuroda, K.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4128-4129
12. Fuchs, A. D.; Tiller, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6759-6762
13. Sellenet, P. H.; Allison, B.; Applegate, B. M.; Youngblood, J. P. Biomacromolecules 2007, 8, 19-23
14. Sambhy, V.; Peterson, B. R.; Sen, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1250-1254
15. Lienkamp, K.; Madkour, A. E.; Musante, A.; Nelson, C. F.; Nusslein, K.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9836-9843
16. Palermo, E. F.; Kuroda, K. Biomacromolecules 2009, 10, 1416-1428
17. Palermo, E. F.; Sovadinova, I.; Kuroda, K. Biomacromolecules 2009, 10, 3098-3107
18. Li, P.; Poon, Y. F.; Li, W. F.; Zhu, H. Y.; Yeap, S. H.; Cao, Y.; Qi, X. B.; Zhou, C. C.; Lamrani, M.; Beuerman, R. W.; Kang, E. T.; Mu, Y. G.; Li, C. M.; Chang, M. W.; Leong, S. S. J.; Chan-Park, M. B. Nat. Mater. 2011, 10, 149-156
19. Nederberg, F.; Zhang, Y.; Tan, J. P. K.; Xu, K. J.; Wang, H. Y.; Yang, C.; Gao, S. J.; Guo, X. D.; Fukushima, K.; Li, L. J.; Hedrick, J. L.; Yang, Y. Y. Nat. Chem. 2011, 3, 409-414
20. Mowery, B. P.; Lee, S. E.; Kissounko, D. A.; Epand, R. F.; Epand, R. M.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15474-15476
21. Epand, R. F.; Mowery, B. P.; Lee, S. E.; Stahl, S. S.; Lehrer, R. I.; Gellman, S. H.; Epand, R. M. J. Mol. Biol. 2008, 379, 38-50
22. Mowery, B. P.; Lindner, A. H.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9735-9745
23. Zhang, J.; Markiewicz, M. J.; Mowery, B. P.; Weisblurn, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. Biomacromolecules 2012, 13, 323-331
24. Zhang, J.; Markiewicz, M. J.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. ACS Macro Lett. 2012, 1, 714-717
25. Chakraborty, S.; Liu, R.; Lemke, J. J.; Hayouka, Z.; Welch, R. A.; Weisblum, B.; Masters, K. S.; Gellman, S. H. ACS Macro Lett. 2013, 2, 753-756
26. Liu, R. H.; Chen, X. Y.; Hayouka, Z.; Chakraborty, S.; Falk, S. P.; Weisblum, B.; Masters, K. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5270-5273
27. Liu, R.; Chen, X.; Chakraborty, S.; Lemke, J. J.; Hayouka, Z.; Chow, C.; Welch, R. A.; Weisblum, B.; Masters, K. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4410-4418
28. Liu, R.; Chen, X.; Falk, S. P.; Mowery, B. P.; Karlsson, A. J.; Weisblum, B.; Palecek, S. P.; Masters, K. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4333-4342
29. Jiang, Y.; Yang, X.; Zhu, R.; Hu, K.; Lan, W.-W.; Wu, F.; Yang, L. Macromolecules 2013, 46, 3959-3964
30. Ikeda, T.; Tazuke, S.; Suzuki, Y. Makromol. Chem. 1984, 185, 869-876
31. Kawabata, N.; Nishiguchi, M. Appl. Environ. Microbiol. 1988, 54, 2532-2535
32. Senuma, M.; Tashiro, T.; Iwakura, M.; Kaeriyama, K.; Shimura, Y. J. Appl. Polym. Sci. 1989, 37, 2837-2843
33. Li, G. J.; Shen, J. R.; Zhu, Y. L. J. Appl. Polym. Sci. 1998, 67, 1761-1768
34. Tiller, J. C.; Liao, C. J.; Lewis, K.; Klibanov, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 5981-5985
35. Hu, K.; Schmidt, N. W.; Zhu, R.; Jiang, Y.; Lai, G. H.; Wei, G.; Palermo, E. F.; Kuroda, K.; Wong, G. C.; Yang, L. Macromolecules 2013, 46, 1908-1915
36. Wang, G.; Li, X.; Wang, Z. Nucleic Acids Res. 2009, 37, D933-D937
37. Mishra, B.; Wang, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12426-12429
38. Lelais, G.; Seebach, D. Biopolymers 2004, 76, 206-243
39. Salzmann, T. N.; Ratcliffe, R. W.; Christensen, B. G.; Bouffard, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6163-6165
40. Also see: Brennan, J.; Richardson, G.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 49
41. Graf, R.; Lohaus, G.; Borner, K.; Schmidt, E.; Bestian, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962, 1, 481-488
42. Hashimoto, K. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1411-1462
43. Zhang, J.; Kissounko, D. A.; Lee, S. E.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1589-1597
44. Zhang, J.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. Macromolecules 2010, 43, 5618-5626
45. Dane, E. L.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16255-16264
46. Dane, E. L.; Chin, S. L.; Grinstaff, M. W. ACS Macro Lett. 2013, 2, 887-890
47. Dane, E. L.; Ballok, A. E.; O'Toole, G. A.; Grinstaff, M. W. Chem. Sci. 2014, 5, 551-557
48. Stidham, S. E.; Chin, S. L.; Dane, E. L.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9544-9547
49. Yanisch-Perron, C.; Vieira, J.; Messing, J. Gene 1985, 33, 103-119
50. Young, F. E.; Smith, C.; Reilly, B. E. J. Bacteriol. 1969, 98, 1087-1097
51. Weisblum, B.; Demohn, V. J. Bacteriol. 1969, 98, 447-452
52. Nicas, T. I.; Wu, C. Y. E.; Hobbs, J. N.; Preston, D. A.; Allen, N. E. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 1121-1124