Improving the accuracy of excited-state simulations of BODIPY and Aza-BODIPY dyes with a joint SOS-CIS(D) and TD-DFT approach

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 10, Issue 10, 2014, Pages 4574-4582

  Chibani, Siwar ^a   Laurent, Adele D ^a   Le Guennic, Boris ^b   Jacquemin, Denis ^a,c  

^a UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

^b INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^c INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84908005597     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct500655k     Document Type: Article

References (70)

1. Erten-Ela, S.; Yilmaz, M. D.; Icli, B.; Dede, Y.; Icli, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3299-3302
2. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673-1675
3. Whited, M. T.; Djurovich, P. I.; Roberts, S. T.; Durrell, A. C.; Schlenker, C. W.; Bradforth, S. E.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 88-96
4. Flavin, K.; Lawrence, K.; Bartelmess, J.; Tasior, M.; Navio, C.; Bittencourt, C.; O'Shea, D. F.; Guldi, D. M.; Giordani, S. ACS Nano 2011, 5, 1198-1206
5. Lehl, J.; Nierengarten, J. F.; Harriman, A.; Bura, T.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 988-998
6. Zheng, Q.; Xu, G.; Prasad, P. N. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 5812-5819
7. Bouit, P.-A.; Kamada, K.; Feneyrou, P.; Berginc, G.; Toupet, L.; Maury, O.; Andraud, C. Adv. Mater. 2009, 21, 1151-1154
8. Didier, P.; Ulrich, G.; Mély, Y.; Ziessel, R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3639-3642
9. Coskun, A.; Yilmaz, M.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2007, 9, 607-609
10. Murtagh, J.; Frimannsson, D. O.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2009, 11, 5386-5389
11. Han, J.; Loudet, A.; Barhoumi, R.; Burghardt, R. C.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1642-1643
12. Shi, W. J.; Liu, J. Y.; Ng, D. K. P. Chem. - Asian J. 2012, 7, 196-200
13. Killoran, J.; Allen, L.; Gallagher, J. F.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2002, 1862-1863
14. Byrne, A. T.; O'Connor, A. E.; Hall, M.; Murtagh, J.; O'Neill, K.; Curran, K. M.; Mongrain, K.; Rousseau, J. A.; Lecomte, R.; McGee, S.; Callanan, J. J.; O'Shea, D. F.; Gallagher, W. M. Br. J. Cancer. 2009, 101, 1565-1573
15. Adarsh, N.; Avirah, R. R.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2010, 12, 5720-5723
16. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
17. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
18. Frath, D.; Massue, J.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2290-2310
19. Grimme, S.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2007, 127 154116
20. Jacquemin, D.; Zhao, Y.; Valero, R.; Adamo, C.; Ciofini, I.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1255-1259
21. Moore, B., II; Autschbach, J. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 4991-5003
22. Zhekova, H.; Krykunov, M.; Autschbach, J.; Ziegler, T. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 3299-3307
23. Quartarolo, A. D.; Russo, N.; Sicilia, E. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 6797-6803
24. Gresser, R.; Hartmann, H.; Wrackmeyer, M.; Leo, K.; Riede, M. Tetrahedron 2011, 67, 7148-7155
25. Le Guennic, B.; Maury, O.; Jacquemin, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 157-164
26. Bakalova, S.; Mendicuti, F.; Castano, O.; Kaneti, J. Chem. Phys. Lett. 2009, 478, 206-210
27. Yoshino, J.; Kambe, A. F. T.; Itoi, H.; Kano, N.; Kawashima, T.; Ito, Y.; Asashima, M. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 5026-5035
28. Lazarides, T.; McCormick, T. M.; Wilson, K. C.; Lee, S.; McCamant, D. W.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 350-364
29. Bellier, Q.; Pegaz, S.; Aronica, C.; Le Guennic, B.; Andraud, C.; Maury, O. Org. Lett. 2011, 13, 22-25
30. Guo, H.; Jing, Y.; Yuan, X.; Ji, S.; Zhao, J.; Lib, X.; Kan, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3844-3853
31. Awuah, S. G.; Polreis, J.; Biradar, V.; You, Y. Org. Lett. 2011, 13, 3884-3887
32. Nakamura, M.; Tahara, T.; Takahashi, K.; Nagata, T.; Uoyama, H.; Kuzuhara, D.; Mori, S.; Okujima, T.; Yamada, H.; Uno, H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6840-6849
33. Gai, L.; Lu, H.; Zou, B.; Lai, G.; Shen, Z.; Li, Z. RSC Adv. 2012, 2, 8840-8846
34. Khan, T. K.; Shaikh, M. S.; Ravikanth, M. Dyes Pigm. 2012, 94, 66-73
35. Ni, Y.; Zeng, W.; Huang, K. W.; Wu, J. Chem. Commun. 2013, 49, 1217-1219
36. Choi, S.; Bouffard, J.; Kim, Y. Chem. Sci. 2014, 5, 751-755
37. Alberto, M. E.; De Simone, B. C.; Mazzone, G.; Quartarolo, A. D.; Russo, N. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10.1021/ct500426h
38. Chibani, S.; Le Guennic, B.; Charaf-Eddin, A.; Maury, O.; Andraud, C.; Jacquemin, D. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3303-3313
39. Chibani, S.; Le Guennic, B.; Charaf-Eddin, A.; Laurent, A. D.; Jacquemin, D. Chem. Sci. 2013, 4, 1950-1963
40. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000
41. Send, R.; Valsson, O.; Filippi, C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 444-455
42. Boulanger, P.; Jacquemin, D.; Duchemin, I.; Blase, X. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 1212-1218
43. Head-Gordon, M.; Rico, R. J.; Oumi, M.; Lee, T. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 21-29
44. Head-Gordon, M.; Maurice, D.; Oumi, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 114-121
45. Goerigk, L.; Moellmann, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4611-4620
46. Grimme, S.; Izgorodina, E. I. Chem. Phys. 2004, 305, 223-230
47. Oumi, M.; Maurice, D.; Head-Gordon, M. Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 525-537
48. Lee, T. J.; Parthiban, S.; Head-Gordon, M. Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 561-574
49. Lochan, R. C.; Shao, Y.; Head-Gordon, M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 988-1003
50. Rhee, Y. M.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5314-5326
51. Rhee, Y. M.; Casanova, D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1224-1236
52. Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2010, 132 184103
53. Winter, N. O. C.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2011, 134 184101
54. Winter, N. O. C.; Graf, N. K.; Leutwyler, S.; Hättig, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 6623-6630
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
56. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
57. Improta, R.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 127 074504
58. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
59. Shao, Y.; Fusti Molnar, L.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Bird, E. F. C.; Daschel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunziger, P.; Lee, A. M; Lee, M. S; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
60. Santoro, F.; Improta, R.; Lami, A.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 126 084509
61. Santoro, F.; Improta, R.; Lami, A.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2007, 126 184102
62. Santoro, F.; Lami, A.; Improta, R.; Bloino, J.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2008, 128 224311
63. Avila Ferrer, F. J.; Cerezo, J.; Stendardo, E.; Improta, R.; Santoro, F. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 2072-2082
64. Jacquemin, D.; Planchat, A.; Adamo, C.; Benedetta, M. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2359-2372
65. Laurent, A. D.; Jacquemin, D. Int. J. Quantum Chem. 2013, 113, 2019-2039
66. Le Bahers, T.; Adamo, C.; Ciofini, I. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2498-2506
67. Jacquemin, D.; Le Bahers, T.; Adamo, C.; Ciofini, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 5383-5388
68. Code available at Université de Nantes, http://www.sciences.univ-nantes.fr/CEISAM/erc/marches/ (accessed May 1, 2014).
69. Jiang, X. D.; Zhang, H.; Zhang, Y.; Zhao, W. Tetrahderon 2012, 68, 9795-9801
70. Wang, D.; Liu, R.; Chen, C.; Wang, S.; Chang, J.; Wu, C.; Zhu, H. Dyes Pigm. 2013, 99, 240-249