Longest-wavelength electronic excitations of linear cyanines: The role of electron delocalization and of approximations in time-dependent density functional theory

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 11, 2013, Pages 4991-5003

  Moore, Barry ^a   Autschbach, Jochen ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84887846698     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct400649r     Document Type: Article

References (61)

1. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpète, E. A.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2420-2435
2. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 326-34
3. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123-135
4. Schreiber, M.; Buß, V.; Fülscher, M. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3906-3912
5. Champagne, B.; Guillaume, M.; Zutterman, F. Chem. Phys. Lett. 2006, 425, 105-109
6. Grimme, S.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2007, 127, 154116
7. Send, R.; Valsson, O.; Filippi, C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 444-455
8. Jacquemin, D.; Zhao, Y.; Valero, R.; Adamo, C.; Ciofini, I.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1255-1259
9. Fabian, J. Dyes Pigm. 2010, 84, 36-53
10. Calitree, B.; Donnelly, D. J.; Holt, J. J.; K.Gannon, M.; Nygren, C. L.; Autschbach, J.; Detty, M. R. Organometallics 2007, 26, 6248-6257
11. Rudolph, M.; Ziegler, T.; Autschbach, J. Chem. Phys. 2011, 391, 92-100
12. Autschbach, J.; Jorge, F. E.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2003, 42, 2867-2877
13. Kuritz, N.; Stein, T.; Baer, R.; Kronik, L. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2408-2415
14. Kuhn, H. J. Chem. Phys. 1949, 17, 1198-1212
15. Autschbach, J. J. Chem. Educ. 2007, 84, 1840-1845
16. Griffiths, J. Colour and Constitution of Organic Molecules; Academic Press: London, 1976, pp 246-247.
17. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C.; Valero, R.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2071-2085
18. Masunov, A. E. Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 3095-3100
19. Meguellati, K.; Ladame, S.; Spichty, M. Dyes Pigm. 2011, 90, 114-118
20. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
21. Cohen, A. J.; Mori-Sánchez, P.; Yang, W. Science 2008, 321, 792-794
22. Hiberty, P. C.; Shaik, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 224-231
23. Baer, R.; Livshits, E.; Salzner, U. Annu. Rev. Phys. Chem. 2010, 61, 85-109
24. Refaely-Abramson, S.; Sharifzadeh, S.; Govind, N.; Autschbach, J.; Neaton, J. B.; Baer, R.; Kronik, L. Phys. Rev. Lett. 2012, 109, 226405
25. Stein, T.; Autschbach, J.; Govind, N.; Kronik, L.; Baer, R. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 3740-3744
26. Körzdörfer, T.; Parrish, R. M.; Sears, J. S.; Sherrill, C. D.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2012, 137, 124305
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian Inc.: Wallingford CT, 2009.
28. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
29. Bylaska, E. J.; de Jong, W. A.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; van Dam, J. J.; Wang, D.; Apra, E.; Windus, T. L.; Hammond, J.; Autschbach, J.; Aquino, F.; Nichols, P.; Hirata, S.; Hackler, M. T.; Zhao, Y.; Fan, P.-D.; Harrison, R. J.; Dupuis, M.; Smith, D. M. A.; Glaesemann, K.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Vazquez-Mayagoitia, A.; Jensen, L.; Swart, M.; Wu, Q.; Van Voorhis, T.; Auer, A. A.; Nooijen, M.; Crosby, L. D.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G. I.; Fruchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J. A.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Pollack, L.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 6.1 (2012 developer's version); Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2012.
30. Valiev, M.; Bylaska, E. J.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Van Dam, H. J. J.; Wang, D.; Nieplocha, J.; Apra, E.; Windus, T. L.; de Jong, W. A. Comput. Phys. Commun. 2010, 181, 1477-1489
31. Srebro, M.; Autschbach, J. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 245-256
32. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
33. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 891
34. Kronik, L.; Stein, T.; Refaely-Abramson, S.; Baer, R. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1515-1531
35. Srebro, M.; Autschbach, J. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 576-581
36. Sun, H.; Autschbach, J. ChemPhysChem 2013, 14, 2450-2461
37. Autschbach, J. ChemPhysChem 2009, 10, 1757-1760
38. Levy, M.; Perdew, J. P.; Sahni, V. Phys. Rev. A 1984, 30, 2745-2748
39. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3295-3305
40. Livshits, E.; Baer, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2932-2941
41. Karolewski, A.; Kronik, L.; Kümmel, S. J. Chem. Phys. 2013, 138, 204115
42. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Yeh Lin, C.; Van Voorhis, T.; Hung Chien, S.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Min Rhee, Y.; Ritchie, J.; Rosta, E.; David Sherrill, C.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Lee Woodcock, H., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
43. Head-Gordon, M.; Rico, R. J.; Oumi, M.; Lee, T. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 21-29
44. Baerends, E. J.; Ziegler, T.; Autschbach, J.; Bashford, D.; Bérces, A.; Bickelhaupt, F. M.; Bo, C.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; van Faassen, M.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Fonseca Guerra, C.; Ghysels, A.; Giammona, A.; van Gisbergen, S. J. A.; Götz, A. W.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Grüning, M.; Gusarov, S.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacob, C. R.; Jacobsen, H.; Jensen, L.; Kaminski, J. W.; van Kessel, G.; Kootstra, F.; Kovalenko, A.; Krykunov, M. V.; van Lenthe, E.; McCormack, D. A.; Michalak, A.; Mitoraj, M.; Neugebauer, J.; Nicu, V. P.; Noodleman, L.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Rodríguez, J. I.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Seldenthuis, J. S.; Seth, M.; Snijders, J. G.; Solà, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visscher, L.; Visser, O.; Wang, F.; Wesolowski, T. A.; van Wezenbeek, E. M.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Yakovlev, A. L. Amsterdam Density Functional, SCM, Theoretical Chemistry; Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands; URL http://www.scm.com (accessed 09/2013).
45. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
46. Jacquemin, D. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2442-2445
47. Körzdörfer, T.; Sears, J. S.; Sutton, C.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2011, 135, 204107
48. Stein, T.; Eisenberg, H.; Kronik, L.; Baer, R. Phys. Rev. Lett. 2010, 105, 266802
49. Refaely-Abramson, S.; Baer, R.; Kronik, L. Phys. Rev. B 2011, 84, 075144
50. Salzner, U.; Aydin, A. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2568-2583
51. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291-299
52. Peach, M. J. G.; Williamson, M. J.; Tozer, D. J. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3578-3585
53. Ziegler, T.; Rauk, A.; Baerends, E. J. Theor. Chim. Acta 1977, 43, 261-271
54. Rosa, A.; Ricciardi, G.; Gritsenko, O.; Baerends, E. J. Excitation energies of metal complexes with time-dependent density functional theory. In Principles and Applications of Density Functional Theory in Inorganic Chemistry I, Vol. 112; Kaltsoyannis, N.; McGrady, J. E., Eds.; Springer: Heidelberg, 2004; pp 49-115.
55. Ziegler, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 642-652
56. Casida, M. E.; Gutierrez, F.; Guan, J.; Gadea, F.-X.; Salahub, D. R.; Daudey, J.-P. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7062-7071
57. Cullen, J.; Krykunov, M.; Ziegler, T. Chem. Phys. 2011, 391, 11-18
58. Ziegler, T.; Seth, M.; Krykunov, M.; Autschbach, J. J. Chem. Phys. 2008, 129, 184114
59. Ziegler, T.; Seth, M.; Krykunov, M.; Autschbach, J.; Wang, F. J. Chem. Phys. 2009, 130, 154102
60. Ziegler, T.; Krykunov, M. J. Chem. Phys. 2010, 133, 074104
61. Peach, M. J. G.; Benfield, P.; Helgaker, T.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118