Theoretical determination of electronic spectra and intersystem spin-orbit coupling: The case of isoindole-bodipy dyes

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 10, Issue 9, 2014, Pages 4006-4013

  Alberto, Marta E ^a   De Simone, Bruna C ^a   Mazzone, Gloria ^a   Quartarolo, Angelo D ^a   Russo, Nino ^a  

^a UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84907212570     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct500426h     Document Type: Article

References (58)

1. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
2. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184
3. Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130
4. Rogers, M. A. T. Nature 1943, 151, 504
5. Tribs, A.; Kreuzer, F. U. Justus Liebigs Ann. Chem. 1986, 718, 208
6. Killoran, J.; Allen, L.; Gallagher, J. F.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2002, 1862
7. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619
8. Awuah, S. G.; You, Y. RCS Adv. 2012, 2, 11169
9. Kamkaew, A.; Lim, S. H.; Lee, H. B.; Kiew, L. V.; Chung, L. Y.; Burgess, K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77
10. Agostinis, P.; Berg, K.; Keith, A.; Cengel, M. D.; Foster, T. H.; Girotti, A. W.; Gollnick, S. O.; Hahn, S. M.; Hamblin, M. R.; Juzeniene, A.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Mroz, P.; Nowis, D.; Piette, J.; Wilson, B. C.; Golab, J. Ca-Cancer J. Clin. 2011, 61, 250
11. Dolmans, D. E.; Fukumura, D.; Jain, R. K. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 380
12. Dougherty, T. J.; Gomer, C. J.; Henderson, B. W.; Jori, G.; Kessel, D.; Korbelik, M.; Moan, J.; Peng, Q. J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 889
13. MacCormack, M. A. Semin. Cutaneous Med. Surg. 2008, 27, 52
14. Dougherty, T. J. J. Clin. Laser Med. Surg. 2002, 20, 3
15. Juzeniene, A.; Peng, Q.; Moan, J. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1234
16. Babilas, P.; Schreml, S.; Landthaler, M.; Szeimies, R. M. Photodermatol., Photoimmunol. Photomed. 2010, 26, 118
17. Kossodo, S.; LaMuraglia, G. M. Am. J. Cardiovasc. Drugs 2001, 1, 15
18. Garrier, J.; Bezdetnaya, L.; Barlier, C.; Grafe, S.; Guillemin, F.; D'Hallewin, M. A. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2011, 8, 321
19. Schweitzer, C.; Schmidt, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1685
20. Herzberg, G. In Spectra of Diatomic Molecules, 2nd ed.; Van Nostrand Reinhold: New York, 1950; pp 344-346.
21. Wu, L.; Burgess, K. Chem. Commun. 2008, 4933
22. Banfi, S.; Caruso, E.; Caprioli, S.; Mazzagatti, L.; Canti, G.; Ravizza, R.; Gariboldi, M.; Monti, E. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4853
23. Hsi, R. A.; Kapatkin, A.; Strandberg, J.; Zhu, T.; Vulcan, T.; Solonenko, M.; Rodriguez, C.; Chang, J.; Saunders, M.; Mason, N.; Hahn, S. Clin. Cancer Res. 2001, 7, 651
24. O'Connor, A. E.; William, M.; Gallagher, W. M.; Byrne, A. T. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 1053
25. Wainwright, M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 351
26. New, O. M.; Dolphin, D. Eur. J. Org. Chem. 2009, 16, 2675
27. Ramaiah, D.; Eckert, I.; Arun, K. T.; Weidenfeller, L.; Epe, B. Photochem. Photobiol. 2002, 76, 672
28. Yu, C.; Xu, Y.; Jiao, L.; Zhou, J.; Wang, Z.; Hao, E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6437
29. Alberto, M. E.; Marino, T.; Quartarolo, A. D.; Russo, N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 16167
30. Alberto, M. E.; Iuga, C.; Quartarolo, A. D.; Russo, N. J. Chem. Inf. Model. 2013, 53, 2334
31. Mazzone, G.; Russo, N.; Sicilia, E. Can. J. Chem. 2013, 91, 902
32. Fortes Ramos Sousa, F.; Quartarolo, A. D.; Sicilia, E.; Russo, N. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 10816
33. Quartarolo, A. D.; Russo, N. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1073
34. Quartarolo, A. D.; Chiodo, S. G.; Russo, N. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3176
35. Quartarolo, A. D.; Sicilia, E.; Russo, N. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1849
36. Quartarolo, A. D.; Russo, N.; Sicilia, E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6797
37. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 326
38. Eriksson, E. S. E.; Eriksson, L. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 7207
39. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123
40. Adamo, C.; Jacquemin, D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 845
41. Charaf-Eddin, A.; Le Guennic, B.; Jacquemin, D. Theor. Chem. Acc. 2014, 133, 1456
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.2; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
43. Casida, M. E. In Recent Developments and Applications in Density-Functional Theory; Seminario, J. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1996; pp 155-192.
44. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
45. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
46. J. Chem. Phys. 2008, 128, 84106.
47. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
48. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
49. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029
50. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2000, 112, 2427
51. Tomasi, J.; Menucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
52. DALTON: A Molecular Electronic Structure Program; 2011. http://daltonprogram.org/.
53. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
54. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
56. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433
57. Ågren, H.; Vahtras, O.; Knuts, S.; Jørgensen, P. Chem. Phys. 1994, 181, 291
58. Ruud, K.; Schimmelpfennig, B.; Ågren, H. Chem. Phys. Lett. 1999, 27, 215