Palladium-catalyzed phthalazinone synthesis using paraformaldehyde as carbon source

Organic Letters

Volumn 16, Issue 20, 2014, Pages 5324-5327

  Wang, Huamin ^a   Cai, Jinhui ^a   Huang, Huawen ^a   Deng, Guo Jun ^a,b  

^a XIANGTAN UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84907983514     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502498y     Document Type: Article

References (52)

1. (a) Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
2. (b) Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; Pergamon: Amsterdam, 2000.
3. (c) Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 4th ed.; Blackwell: Oxford, 2000.
4. (d) Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Joule, J. A.; Zhdankin, V. V. Handbook of Heterocyclic Chemistry, 3rd ed.; Elsevier: Oxford, 2010.
5. (e) Gilchrist, T. L. Heterocyclic Chemistry, 3rd ed.; Longman: Upper Saddle River, NJ, 1997.
6. Madhavan, G. R.; Chakrabarti, R.; Kumar, S. K. B.; Misra, P.; Mamidi, R. N. V. S.; Balraju, V.; Kasiram, K.; Babu, R. K.; Suresh, J.; Lohray, B. B.; Lohray, V. B.; Iqbal, J.; Rajagopalan, R. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 627.
7. El Ashry, E. S. H.; Abdel-Rahman, A. A. H.; Rashed, N.; Rasheed, H. A. Pharmazie 1999, 54, 893.
8. Ukita, T.; Sugahara, M.; Terakawa, Y.; Kuroda, T.; Wada, K.; Nakata, A.; Ohmachi, Y.; Kikkawa, H.; Ikezawa, K.; Naito, K. J. Med. Chem. 1999, 42, 1088.
9. Engel, J.; Kutscher, B.; Fleischhauer, I.; Szeleny, S.; Metzaenauer, P.; Werner, U. Eur. Patent EP 590551, 1994;
10. Chem. Abstr. 1994, 121, 50100.
11. (a) Nakajima, M.; Ohyama, K.; Nakamura, S.; Shimada, N.; Yamazaki, H.; Yokoi, T. Drug Metab. Dispos. 1999, 27, 792.
12. (b) McTavish, D.; Sorkin, E. M. Drugs 1989, 38, 778.
13. Cockcroft, X.; Dillon, K. J.; Dixon, L.; Drzewiecki, J.; Kerrigan, F.; Loh, V. M.; Martin, N. M. B.; Menear, K. A.; Smith, G. C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1040.
14. Van der Mey, M.; Bommele, K. M.; Boss, H.; Hatzelmann, A.; Van Slingerland, M.; Sterk, G. J.; Timmerman, H. J. Med. Chem. 2003, 46, 2008.
15. (a) Butala, I.; Ruzdija, A.; Kalmar, J. Croat. Chem. Acta 1979, 52, 43.
16. (b) Haider, N.; Käferböck, J.; Mátyus, P. Heterocycles 1999, 51, 2703.
17. (c) Sato, H.; Horie, S.; Sekikawa, N.; Ono, H. DE Patent DE2, 632, 656, 1977;
18. Chem. Abstr. 1977, 86, 171487.
19. (d) Hirayama, T.; Kamada, M. JP Patent JP52, 027,785, 1977;
20. Chem. Abstr. 1977, 87, 18454.
21. (e) Sutherland, J. B.; Freeman, J. P.; Williams, A. J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1998, 49, 445.
22. (f) Franck, P.; Hosty, S.; Dajka-Halász, B.; Polonka-Bálint, Á.; Monsieurs, K.; Mátyus, P.; Maes, B. U. W. Tetrahedron 2008, 64, 6030.
23. (g) Li, W.; Li, H.; Li, Z. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5448.
24. (h) Poli, D.; Catarzi, D.; Colotta, V.; Vavano, F.; Filacchioni, G.; Daniele, S.; Trincavelli, L.; Martini, C.; Paoletta, S.; Moro, S. J. Med. Chem. 2011, 54, 2102.
25. (i) Mantovani, A. C.; Goulart, T. A. C.; Back, D. F.; Zeni, G. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12663.
26. (a) Mitter, P. C.; Sen, J. N. J. Chem. Soc. Trans. 1919, 115, 1145.
27. (b) Racine, S. Justus Liebigs Ann. Chem. 1887, 239, 84.
28. (c) Seekles, L. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1924, 43, 329.
29. (d) Heravi, M. M.; Baghernejad, B.; Oskooie, H. A.; Bamoharram, F. F. Heterocycl. Commun. 2008, 14, 375.
30. (e) Outerbridge, V. M.; Landge, S. M.; Tamaki, H.; Török, B. Synthesis 2009, 11, 1801.
31. (f) Shi, L. Y.; Wang, J. Q.; Cao, X. Q.; Gu, H. W. Org. Lett. 2012, 14, 1876.
32. (a) Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4114.
33. (b) Wu, X. F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986.
34. (c) Wu, X. F.; Neumann, H.; Beller, M. ChemSusChem 2013, 6, 229.
35. (d) Liu, Q.; Zhang, H.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10788.
36. (e) Wu, X. F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Rev. 2013, 113, 1.
37. (f) Li, H. Q.; Neumann, H.; Beller, M.; Wu, X. F. Green Chem. 2014, 16, 1336.
38. (g) He, L.; Sharif, M.; Neumann, H.; Beller, M.; Wu, X. F. Green Chem. 2014, 16, 3763.
39. (h) Chen, J. B.; Neumann, H.; Beller, M.; Wu, X. F. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5835.
40. (i) Chen, J. B.; Natte, K.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Langer, P.; Beller, M.; Wu, X. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7579.
41. (j) Wu, X. F.; Fang, X. J.; Wu, L. P.; Jackstell, R.; Neumann, H.; Beller, M. Acc. Chem. Rev. 2014, 47, 1041.
42. (k) Wu, X. F.; Fang, X. J.; Wu, L. P.; Jackstell, R.; Neumann, H.; Beller, M. ACS Catal. 2014, 4, 2977.
43. Wu, X. F.; Neumann, H.; Neumann, S.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8596.
44. (a) Rao, K. P.; Basak, A. K.; Deb, P. K.; Sharma, S.; Reddy, L. K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3694.
45. (b) Suresh, A. S.; Baburajan, P.; Ahmed, M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3482.
46. Vlaar, T.; Ruijter, E.; Znass, Z.; Janssen, E.; Kanter, F. J. J. D.; Maes, B. U.W.; Orru, R. V. A. Org. Lett. 2011, 13, 6496.
47. (a) Garcia, J. M.; Jones, G. O.; Virwani, K. Science 2014, 6185, 732.
48. (b) Ganesan, S. S.; Ganesan, A. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 694.
49. (c) Havlik, M.; Ddensky, B.; Jakubek, M. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 2798.
50. (d) Castello, L. M.; Najera, C.; Sansano, J. M. Synthesis 2014, 7, 967.
51. Natte, K.; Dumrath, A.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10090.
52. Jia, X. F.; Zhang, S. H.; Wang, W. H.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120.