Direct versus water-mediated protodecarboxylation of acetic acid catalyzed by group 10 carboxylates, [(phen)M(O2CCH3)]+

Organometallics

Volumn 33, Issue 19, 2014, Pages 5185-5197

  Woolley, Matthew ^a,b   Khairallah, George N ^a,b   Da Silva, Gabriel ^a   Donnelly, Paul S ^a,b   Ohair, Richard A J ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84907942162     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500493w     Document Type: Article

References (137)

1. Pesci, L. Atti Accad. Naz. Lincei 1901, 10, 362
2. Deacon, G. B. Organomet. Chem. Rev. 1970, 5, 355
3. Deacon, G. B.; Faulks, S. J.; Pain, G. N. Adv. Organomet. Chem. 1986, 25, 237-276
4. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Goossen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100
5. Goossen, L.; Goossen, K.; Rodriguez, N.; Blanchot, M.; Linder, C. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1725
6. Goossen, L. J.; Collet, F.; Goossen, K. Isr. J. Chem. 2010, 50, 617-629
7. Weaver, J. D.; Recio, A.; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846-1913
8. Rodriguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030-5048
9. Shang, R.; Liu, L. Sci. China Chem. 2011, 54, 1670-1687
10. Cornella, J.; Larrosa, I. Synthesis 2012, 653-676
11. Dzik, W. I.; Lange, P. P.; Goossen, L. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2671-2678
12. Gooßen, L. J.; Gooßen, K. Top. Organomet. Chem. 2013, 44, 121-142
13. Park, K.; Lee, S. RSC Adv. 2013, 3, 14165
14. Shepard, A. F.; Winslow, N. R.; Johnson, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 2083
15. Cohen, T.; Schambach, R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3189
16. Cairncross, A.; Roland, J. R.; Henderson, R. M.; Sheppard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3187
17. Cohen, T.; Berninger, R. W.; Wood, J. T. J. Org. Chem. 1978, 43, 837
18. Kolarovič, S.; Fáberová, Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 7199
19. Lu, P. F.; Sanchez, C.; Cornella, J.; Larrosa, I. Org. Lett. 2009, 11, 5710
20. Cornella, J.; Sanchez, C.; Banawa, D.; Larrosa, I. Chem. Commun. 2009, 7176
21. Goossen, L. J.; Linder, C.; Rodriguez, N.; Lange, P. P.; Fromm, A. Chem. Commun. 2009, 7173
22. Dickstein, J. S.; Mulrooney, C. A.; OBrien, E. M.; Morgan, B. J.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2007, 9, 2441
23. Magro, A. A. N.; Eastham, G. R.; Cole-Hamilton, D. J. Dalton Trans. 2009, 4683
24. Matsubara, S.; Yokota, Y.; Oshima, K. Org. Lett. 2004, 6, 2071
25. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G. J.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824
26. Cornella, J.; Righi, M.; Larrosa, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 40, 9429
27. Matsubara, S.; Yokota, Y.; Oshima, K. Org. Lett. 2004, 6, 2071
28. Grainger, R.; Nikmal, A.; Cornella, J.; Larrosa, I. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3172
29. Gooßen, L. J.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 43
30. OHair, R. A. J.; Vrkic, A. K.; James, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12173
31. Khairallah, G. N.; OHair, R. A. J. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 254, 145
32. The gas-phase decarboxylation of carboxylic acids has been examined over nickel and palladium surfaces; these reactions require a hydrogen carrier gas, which may suggest alternative mechanisms for decarboxylation. Maier, W. F.; Roth, W.; Thies, I.; Schleyer, P. V. Chem. Ber. 1982, 115, 808
33. Cookson, P. G.; Deacon, G. B. J. Organomet. Chem. 1971, 33, C38
34. Cookson, P. G.; Deacon, G. B. Aust. J. Chem. 1972, 25, 2095
35. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G. J.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824
36. Deacon, G. B.; Grayson, I. L. Transition Met. Chem. 1983, 8, 131
37. Deacon, G. B.; Grayson, I. L. Transition Met. Chem. 1982, 7, 97
38. Deacon, G. B.; Gatehouse, B. M.; Grayson, I. L.; Nesbit, M. C. Polyhedron 1984, 3, 753
39. Woolley, M. J.; Khairallah, G. N.; Donnelly, P. S.; OHair, R. A. J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011, 25, 2083
40. Woolley, M. J.; Khairallah, G. N.; da Silva, G.; Donnelly, P. S.; Yates, B. F.; OHair, R. A. J. Organometallics 2013, 32, 6931
41. Vikse, K. L.; Khairallah, G. N.; OHair, R. A. J. Organometallics 2012, 31, 7467
42. Butschke, B.; Schwarz, H. Organometallics 2010, 29, 6002
43. OHair, R. A. J. Chem. Commun. 2002, 20
44. James, P. F.; OHair, R. A. J. Org. Lett. 2004, 6, 2761
45. Jacob, A. P.; James, P. F.; OHair, R. A. J. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 255-256, 45
46. Rijs, N. J.; Khairallah, G. N.; Waters, T.; OHair, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1069
47. Thum, C.; Khairallah, G. N.; OHair, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 48, 9118
48. Rijs, N.; OHair, R. A. J. Organometallics 2009, 28, 2684
49. Khairallah, G. N.; Thum, C.; OHair, R. A. J. Organometallics 2009, 28, 5002
50. Rijs, N. J.; Yates, B. F.; OHair, R. A. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2674
51. Rijs, N. J.; OHair, R. A. J. Organometallics 2010, 29, 2282
52. Rijs, N. J.; Sanvido, G. B.; Khairallah, G. N.; OHair, R. A. J. Dalton Trans. 2010, 39, 8655
53. Rijs, N. J.; Yoshikai, N.; Nakamura, E.; OHair, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2569
54. Sraj, L. O.; Khairallah, G. N.; da Silva, G.; OHair, R. A. J. Organometallics 2012, 31, 1801
55. Röhr, M. I. S.; Petersen, J.; Brunet, C.; Antoine, R.; Broyer, M.; Dugourd, P.; Bonačić-Koutecký, V.; OHair, R. A. J.; Mitrić, R. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 1197
56. Rijs, N. J.; OHair, R. A. J. Organometallics 2012, 31, 8012
57. Vikse, K. L.; Khairallah, G. N.; McIndoe, J. S.; OHair, R. A. J. Dalton Trans. 2013, 42, 6440
58. Khairallah, G. N.; Thum, C. C. L.; Lesage, D.; Tabet, J. C.; OHair, R. A. J. Organometallics 2013, 32, 2319
59. Rijs, N. J.; Yoshikai, N.; Nakamura, E.; OHair, R. A. J. J. Org. Chem. 2014, 79, 1320
60. Leeming, M.; Khairallah, G. N.; Osburn, S.; Vikse, K. L.; OHair, R. A. J. Aust. J. Chem. 2014, 67, 701
61. Khairallah, G. N.; Waters, T.; OHair, R. A. J. Dalton Trans. 2009, 2832
62. Khairallah, G. N.; Yoo, E. J. H.; OHair, R. A. J. Organometallics 2010, 29, 1238
63. Leeming, M. G.; Khairallah, G. N.; da Silva, G.; OHair, R. A. J. Organometallics 2011, 30, 4297
64. Brunet, C.; Antoine, R.; Broyer, M.; Dugourd, P.; Kulesza, A.; Petersen, J.; Röhr, M. I. S.; Mitrić, R.; Bonačić-Koutecký, V.; OHair, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 9120
65. Khairallah, G. N.; Williams, C. M.; Chow, S.; OHair, R. A. J. Dalton Trans. 2013, 42, 9462
66. Al Sharif, H.; Vikse, K. L.; Khairallah, G. N.; OHair, R. A. J. Organometallics 2013, 32, 5416
67. Lu, Z.; Continetti, R. E. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9962-9969
68. Fraind, A.; Turncliff, R.; Fox, T.; Sodano, J.; Ryzhkov, L. R. J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 809-820
69. Zhou, Y. Z.; Li, S.; Li, Q. S.; Zhang, S. W. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2008, 854, 40-45 and references therein
70. OHair, R. A. J. Chem. Commun. 2006, 1469
71. Kappes, M. M.; Staley, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1286-1287
72. Waters, T.; Khairallah, G. N.; Wimala, S. A. S. Y.; Ang, Y. C.; OHair, R. A. J.; Wedd, A. G. Chem. Commun. 2006, 4503-4505
73. Waters, T.; Wedd, A. G.; OHair, R. A. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8818-8829
74. Harris, B. L.; Waters, T.; Khairallah, G. N.; OHair, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 1124
75. Lang, S. M.; Bernhardt, T. M.; Barnett, R. N.; Landman, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 980-983
76. Lang, S. M.; Bernhardt, T. M.; Barnett, R. N.; Landman, U. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 6788-6795
77. Waters, T.; OHair, R. A. J. In The Encyclopedia of Mass Spectrometry, Vol. 4, Fundamentals of and Applications to Organic (and Organometallic) Compounds; Nibbering, N. M. M., Ed.; Elsevier: Oxford, 2005; Vol. 4, pp 604-612.
78. Bohme, D. K.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2336-23354
79. Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10096-10115
80. Castleman, A. W., Jr. Catal. Lett. 2011, 141, 1243-1253
81. Lang, S. M.; Bernhardt, T. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 9255-9269
82. Schlangen, M.; Schwarz, H. Catal. Lett. 2012, 142, 1265
83. OHair, R. A. J. Int. J. Mass Spectrom., DOI: 10.1016/j.ijms.2014.05.003.
84. Bamford, C. H.; Dewar, M. J. S. J. Chem. Soc. 1949, 2877
85. Blake, P. G.; Jackson, G. E. J. Chem. Soc., B 1969, 1, 94
86. Mackie, J. C.; Doolan, K. R. Int. J. Chem. Kinet. 1984, 16, 525
87. Butkovskaya, N. I.; Manke, G., II; Setser, D. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11115
88. Fang, W.-H.; Liu, R.-Z.; Zheng, X.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 8407
89. Takahashi, O.; Itoh, K.; Saito, K. THEOCHEM 2002, 584, 249
90. For selective dehydration of acetic acid catalyzed by metal oxide anions, see: Waters, T.; OHair, R. A. J.; Wedd, A. G. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 228, 599
91. Ye, B.-H.; Chen, X.-M.; Xue, G.-Q.; Ji, L.-N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2827
92. Milani, B.; Alessio, E.; Mestroni, G.; Sommazzi, A.; Garbassi, F.; Zangrando, E.; Bresciani-Pahor, N.; Randaccia, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1903.
93. Price, J. H.; Williamson, A. N.; Schramm, R. F.; Wayland, B. B. Inorg. Chem. 1972, 11, 1280
94. Fanizzi, F. P.; Natile, G.; Lanfranchi, M.; Tiripicchio, A.; Laschi, F.; Zanello, P. Inorg. Chem. 1996, 35, 3173
95. Soro, B.; Stoccoro, S.; Minghetti, G.; Zucca, A.; Cinellu, M. A.; Gladiali, S.; Manassero, M.; Sansoni, M. Organometallics 2005, 24, 53
96. Yoo, E. J. H.; Feketeova, L.; Khairallah, G.; OHair, R. A. J. Eur. J. Mass Spectrom. 2011, 17, 159
97. Donald, W. A.; McKenzie, C. J.; OHair, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8379
98. Lam, A. K. Y.; Li, C.; Khairallah, G.; Kirk, B. B.; Blanksby, S. J.; Trevitt, A. J.; Wille, U.; OHair, R. A. J.; da Silva, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 2417
99. Donald, W. A.; Khairallah, G. N.; OHair, R. A. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2013, 24, 811
100. Waters, T.; OHair, R. A. J.; Wedd, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3384
101. Colorado, A.; Broadbelt, J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 1116
102. El Aribi, H.; Shoeib, T.; Ling, Y.; Rodriquez, C. F.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2908
103. Faulk, J. D.; Dunbar, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8596
104. Chao, J.; Zwolinski, B. J. J. Phys. Chem. Ref. Data 1978, 7, 363
105. Maçôas, E. M.; Khriachtchev, L.; Pettersson, M.; Fausto, R.; Räsänen, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16188
106. Leeming, M. G.; Khairallah, G. N.; da Silva, G.; OHair, R. A. J. Organometallics 2011, 30, 4297
107. Lim, K. F. Quantum Chem. Program Exch. 1994, 14, 1
108. Su, T.; Bowers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1973, 12, 347
109. Frisch, M. J.; Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
110. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
111. Petersson, G. A.; Allaham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081
112. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
113. Wilke, G.; Schott, H.; Heimbach, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 92
114. Otsuka, S.; A. Nakamura, A.; Tatsuno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6994
115. Matsumoto, M.; Nakatsu, K. Acta Crystallogr. 1975, B31, 2711
116. Yao, S.; Bill, E.; Milsmann, C.; Wieghardt, K.; Driess, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 7110
117. Yao, S.; Driess, M. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 276
118. Fujita, K.; Rheingold, A. L.; Riordan, C. G. Dalton Trans. 2003, 10, 2004
119. Molina-Svendsen, H.; Bojesen, G.; McKenzie, C. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 1981
120. Kuzmic, P. Anal. Biochem. 1996, 237, 260
121. Robinson, P. S. D.; Khairallah, G. N.; da Silva, G.; Lioe, H.; OHair, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3812
122. 2+ and should thus bind more readily to a hard base such as water. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533-3539
123. Rydfjord, J.; Svensson, F.; Trejos, A.; Sjöberg, P. J.; Sköld, C.; Sävmarker, J.; Odell, L.; Larhed, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13803
124. Zhang, S.-L.; Fu, Y.; Shang, R.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 638
125. Xue, L.; Su, W.; Lin, Z. Dalton Trans. 2010, 39, 9815
126. Svensson, F.; Mane, R. S.; Savmarker, J.; Larhed, M.; Skold, C. Organometallics 2013, 32, 490
127. Dickstein, J. S.; Curto, J. M.; Gutierrez, O.; Mulrooney, C. A.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2013, 78, 4744
128. Viciu, M. S.; Stevens, E. D.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 3752
129. Thirupathi, N.; Amoroso, D.; Bell, A.; Protasiewicz, J. D. Organometallics 2005, 24, 4099
130. Moret, M.-E.; Keller, S. F.; Slootweg, J. C.; Chen, P. Inorg. Chem. 2009, 48, 6972
131. Hay-Motherwell, R.; Wilkinson, G.; Sweet, T. K. N.; Hursthouse, M. B. Polyhedron 1996, 15, 3163
132. Yamashita, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5344
133. Stambuli, J. P.; Incarvito, C. D.; Buhl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1184
134. Zuideveld, M. A.; Swennenhuis, B. H. G.; Boele, M. D. K.; Guari, Y.; van Strijdonck, G. P. F.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2308
135. Stambuli, J. P.; Buhl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9346
136. Ingleson, M. J.; Mahon, M. F.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2004, 2398
137. Baratta, W.; Stoccoro, S.; Doppiu, A.; Herdtweck, E.; Zucca, A.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 105