Fixed-charge phosphine ligands to explore gas-phase coinage metal-mediated decarboxylation reactions

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 18, 2013, Pages 6440-6449

  Vikse, Krista ^a,b   Khairallah, George N ^a,b   McIndoe, J Scott ^c   O'Hair, Richard A J ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^c UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COLLISION-INDUCED DISSOCIATION; DECARBOXYLATION REACTIONS; DFT CALCULATION; FRAGMENTATION PATHWAYS; ION MASS SPECTROMETER; METAL CARBOXYLATE; MULTI-STAGE MASS SPECTROMETRY; PHOSPHINE LIGANDS;

CARBOXYLATION; CHROMIUM COMPOUNDS; COINAGE; COPPER COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXPERIMENTS; IODINE; MASS SPECTROMETRY; METALLIC SOAPS; MINTS; ORGANOMETALLICS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SPECTROMETERS;

LIGANDS;

CARBOXYLIC ACID; LIGAND; METAL; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHOSPHINE; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; GAS; MASS SPECTROMETRY; QUANTUM THEORY;

CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; GASES; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; METALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOSPHINES; QUANTUM THEORY;

EID: 84879983331     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt32285h     Document Type: Article

References (69)

1. L. J. Gooßen K. Gooßen N. Rodriguez M. Blanchot C. Linder B. Zimmermann Pure Appl. Chem. 2008 80 1725
2. L. J. Gooßen N. Rodriguez K. Gooßen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3100
3. J. D. Weaver A. Recio A. J. Grenning J. A. Tunge Chem. Rev. 2011 111 1846
4. N. Rodríguez L. J. Goossen Chem. Soc. Rev. 2011 40 5030
5. R. Shang L. Liu Sci. China Chem. 2011 54 1670
6. J. Cornella I. Larrosa Synthesis 2012 653
7. A. F. Shepard N. R. Winslow J. R. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1930 52 2083
8. M. Nilsson Acta Chem. Scand. 1966 20 423
9. M. Nilsson C. Ullenius Acta Chem. Scand. 1968 22 1998
10. J. Chodowska-Palicka M. Nilsson Acta Chem. Scand. 1970 44 3353
11. T. Cohen R. A. Schambach J. Am. Chem. Soc. 1970 92 3189
12. T. Cohen R. W. Berninger J. T. Wood J. Org. Chem. 1978 43 837
13. A. Cairncross J. R. Roland R. M. Henderson W. A. Sheppard J. Am. Chem. Soc. 1970 92 3187
14. L. J. Goossen W. R. Thiel N. Rodriguez C. Linder B. Melzer Adv. Synth. Catal. 2007 349 2241
15. L. J. Goossen F. Manjolinho B. A. Khan N. Rodriguez J. Org. Chem. 2009 74 2620
16. R. Shang Y. Fu Y. Wang Q. Xu H.-Z. Yu L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9350
17. L. J. Goossen C. Linder N. Rodriguez P. P. Lange A. Fromm Chem. Commun. 2009 7173
18. J. Cornella C. Sanchez D. Banawa I. Larrosa Chem. Commun. 2009 7176
19. P. Lu C. Sanchez J. Cornella I. Larrosa Org. Lett. 2009 11 5710
20. S. Dupuy F. Lazreg A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin S. P. Nolan Chem. Commun. 2011 47 5455
21. J. Cornella M. Rosillo-Lopez I. Larrosa Adv. Synth. Catal. 2011 353 1359
22. R. A. J. O'Hair Chem. Commun. 2006 1469
23. R. A. J. O'Hair, in MS investigations of reactive intermediates in solution, ed., L. S. Santos, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, ch. 6, pp. 199-227
24. R. A. J. O'Hair Chem. Commun. 2002 20
25. P. F. James R. A. J. O'Hair Org. Lett. 2004 6 2761
26. N. Rijs T. Waters G. N. Khairallah R. A. J. O'Hair J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1069
27. N. J. Rijs R. A. J. O'Hair Organometallics 2009 28 2684
28. N. J. Rijs B. F. Yates R. A. J. O'Hair Chem.-Eur. J. 2010 16 2674
29. N. J. Rijs R. A. J. O'Hair Organometallics 2010 29 2282
30. N. J. Rijs G. B. Sanvido G. N. Khairallah R. A. J. O'Hair Dalton Trans. 2010 39 8655
31. N. J. Rijs N. Yoshikai E. Nakamura R. A. J. O'Hair J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2569
32. N. J. Rijs R. A. J. O'Hair Dalton Trans. 2012 41 3395
33. L. O. Sraj G. N. Khairallah G. da Silva R. A. J. O'Hair Organometallics 2012 31 1801
34. M. I. S. Röhr J. Petersen C. Brunet R. Antoine M. Broyer P. Dugourd V. Bonačić-Koutecký R. A. J. O'Hair R. Mitrić J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 1197
35. N. J. Rijs R. A. J. O'Hair Organometallics 2012 31 8012
36. G. N. Khairallah T. Waters R. A. J. O'Hair Dalton Trans. 2009 2832
37. G. N. Khairallah C. M. Williams S. Chow R. A. J. O'Hair Dalton Trans. 2013 10.1039/C2DT32143B
38. C. Brunet R. Antoine M. Broyer P. Dugourd A. Kulesza J. Petersen M. I. S. Röhr R. Mitrić V. Bonačić-Koutecký R. A. J. O'Hair J. Phys. Chem. A 2011 115 9120
39. D. M. Chisholm J. S. McIndoe Dalton Trans. 2008 3933
40. K. Koszinowski J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6032
41. K. L. Vikse M. A. Henderson A. G. Oliver J. S. McIndoe Chem. Commun. 2010 46 7412
42. K. L. Vikse S. Kwok R. McDonald A. G. Oliver J. S. McIndoe J. Organomet. Chem. 2012 716 252
43. N. J. Farrer K. L. Vikse R. McDonald J. S. McIndoe Eur. J. Inorg. Chem. 2012 2012 733
44. K. L. Vikse Z. Ahmadi C. C. Manning D. A. Harrington J. S. McIndoe Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8304
45. M. A. Henderson J. Luo A. G. Oliver J. S. McIndoe Organometallics 2011 30 5471
46. M. A. Schade J. E. Fleckenstein P. Knochel K. Koszinowski J. Org. Chem. 2010 75 6848
47. C. P. G. Butcher A. Dinca P. J. Dyson B. F. G. Johnson P. R. R. Langridge-Smith J. S. McIndoe Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5752
48. C. P. G. Butcher P. J. Dyson B. F. G. Johnson J. S. McIndoe P. R. R. Langridge-Smith C. Whyte Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002 16 1595
49. S. L. G. Husheer O. Forest M. Henderson J. S. McIndoe Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005 19 1352
50. M. R. Barton Z. Yuegang J. D. Atwood J. Coord. Chem. 2002 55 969
51. W. A. Donald C. J. McKenzie R. A. J. O'Hair Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8379
52. A. K. Y. Lam C. Li G. N. Khairallah B. B. Kirk S. J. Blanksby A. J. Trevitt U. Wille R. A. J. O'Hair G. da Silva Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 2417
53. M. J. Frisch, Gaussian 09 (Revision B.01). Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010
54. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
55. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
56. M. Dolg U. Wedig H. Stoll H. Preuss J. Chem. Phys. 1987 86 866
57. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
58. T. Clark J. Chandrasekhar P. V. R. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294
59. R. Krishnam J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650
60. P. M. W. Gill B. G. Johnson J. A. Pople M. J. Frisch Chem. Phys. Lett. 1992 197 499
61. O. Stelzer, S. Rossenbach and D. Hoff, Catalysis for an Aqueous Catalysisk: Section 3.2, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2005; pp. 100-197
62. C. A. Tolman Chem. Rev. 1977 77 313
63. E. Vergara E. Cerrada C. Clavel A. Casini M. Laguna Dalton Trans. 2011 40 10927
64. B. Biswas M. Sugimoto S. Sakaki Organometallics 2000 19 3895
65. M.-E. Moret S. F. Keller J. C. Slootweg P. Chen Inorg. Chem. 2009 48 6972
66. B. Hammond F. H. Jardine A. G. Vohra J. Inorg. Nucl. Chem. 1971 33 1017
67. D. J. Darensbourg M. W. Holtcamp B. Kahandelwal J. H. Reibenspies Inorg. Chem. 1994 33 531
68. D. J. Darensbourg M. W. Holtcamp E. M. Longridge B. Khandelwal K. K. Klausmeyer J. H. Reibenspies J. Am. Chem. Soc. 1995 117 318
69. J. Granatier M. Urban A. J. Sadlej Chem. Phys. Lett. 2010 484 154