sp–sp3 Coupling reactions of alkynylsilver cations, RC&≡CAg2+ (R = Me and Ph) with allyliodide

Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 26, 2013, Pages 9462-9467

  Khairallah, George N ^a   Williams, Craig M ^b   Chow, Sharon ^b   O'Hair, Richard A J ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; COVALENT BONDS; ELECTROSPRAY IONIZATION; GASES; HYDROCARBONS; MASS SPECTROMETERS; MASS SPECTROMETRY; POSITIVE IONS; SILVER; SILVER HALIDES;

COUPLING REACTION; DFT CALCULATION; ELECTROSPRAY IONISATION (ESI); ION-MOLECULE REACTION; MULTI-STAGE MASS SPECTROMETRY; OXIDATIVE ADDITIONS; QUADRUPOLE ION TRAP MASS SPECTROMETERS; REDUCTIVE ELIMINATION;

COORDINATION REACTIONS;

ALKYNE; IODINATED HYDROCARBON; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SILVER;

ARTICLE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

ALKYNES; HYDROCARBONS, IODINATED; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; SILVER;

EID: 84877693360     PISSN: 14779226     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt32143b     Document Type: Article

References (63)

1. M. Berend, C. Liebermann: Justus Liebigs Ann. Chem. 1865, 135: 259.
2. U. Halbes-Letinois, J.-M. Weibel, P. Pale: Chem. Soc. Rev. 2007, 36: 759.
3. R. H. Pouwer, C. M. Williams, A. L. Raine, J. B. Harper: Org. Lett. 2005, 7: 1323.
4. R. H. Pouwer, J. B. Harper, K. Vyakaranam, J. Michl, C. M. Williams, C. H. Jessen, P. V. Bernhardt: Eur. J. Org. Chem. 2007, 2: 241.
5. Y. Yamamoto: Chem. Rev. 2008, 108: 3199-3222.
6. X. Liu, Z. Wang, X. Cheng, C. Li: J. Am. Chem. Soc. 2012, 134: 14330-14333.
7. R. H. Pouwer and C. M. Williams, in Silver in Organic ChemistryM. Harmata, Wiley, New Jersey, 2010,, p. 1.
8. K. Murakami, K. Hirano, H. Yorimitsu, K. Oshima Angew. Chem., Int. Ed: 2008, 47: 5833.
9. I. P. Silvestri, F. Andemarian, G. N. Khairallah, S. W. Yap, T. Quach, S. Tsegay, C. M. Williams, R. A. J. O'Hair, P. S. Donnelly, S. J. Williams: Org. Biomol. Chem. 2011, 9: 6082-6088.
10. J. McNulty, K. Keskar, R. Vemula: Chem.-Eur. J. 2011, 17: 14727-14730.
11. G. Van Koten, J. G. Noltes J. Chem. Soc., Chem. Commun: 1974, 575.
12. G. Van Koten, R. W. M. ten Hoedt, J. G. Noltes: J. Org. Chem. 1977, 42: 2705.
13. C. Glaser: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869, 2: 422.
14. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed: 2000, 39: 2633-2657.
15. K. Kamata, S. Yamaguchi, M. Kotani, K. Yamaguchi, N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed: 2008, 47: 2407.
16. R. A. J O'Hair Chem. Commun. 2006, 1469.
17. G. N. Khairallah, R. A. J. O'Hair Angew. Chem., Int. Ed: 2005, 44: 728.
18. G. N. Khairallah, R. A. J O'Hair Dalton Trans. 2005, 2702.
19. G. N. Khairallah, R. A. J O'Hair Dalton Trans. 2007, 3149.
20. G. N. Khairallah, R. A. J O'Hair Dalton Trans. 2008, 2956.
21. F. Q. Wang, G. N. Khairallah, R. A. J O'Hair Int. J. Mass Spectrom. 2009, 283: 17-25.
22. G. N. Khairallah, T. Waters, R. A. J O'Hair Dalton Trans. 2009, 2832-2836.
23. F. Q. Wang, G. N. Khairallah, G. A. Koutsantonis, C. M. Williams, D. L. Callahan, R. A. J O'Hair Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11: 4132-4135.
24. A. Wurtz: Ann. Chim. Phys. 1855, 44: 275-312.
25. T. Laue and A. Plagens, Named Organic Reactions, John Wiley & Sons, 2nd edn, 2005, pp. 147, 304-305.
26. U. Létinois-Halbes, P. Pale, S. Berger: J. Org. Chem. 2005, 70: 9185.
27. L. W. Bieber, M. F. Da: Silva Tetrahedron Lett. 2007, 48: 7088-7090.
28. X.-F. Ren, M. I. Konaklieva, E. Turos, L. M. Krajkowski, C. H. Lake, T. S. Janik, M. R. Churchill: J. Org. Chem. 1995, 60: 6484-6495.
29. A. Kolarovič, Z. Fáberová: J. Org. Chem. 2009, 74: 7199-7202.
30. A. Kolarovič, M. Schnürch, M. D. Mihovilovic: J. Org. Chem. 2011, 76: 2613-2618.
31. A. Ruaudel-Teixier Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1983, 96: 365-372.
32. F. Manjolinho, M. Arndt, K. Gooßen, L. J. Gooßen ACS Catal. 2012, 2: 2014-2012.
33. R. A. J O'Hair Chem. Commun. 2002, 20-21.
34. P. F. James, R. A. J O'Hair Org. Lett. 2004, 6: 2761.
35. N. J. Rijs, T. Waters, G. N. Khairallah, R. A. J O'Hair J. Am. Chem. Soc. 2008, 130: 1069.
36. N. J. Rijs, R. A. J O'Hair Organometallics 2009, 28: 2684-2692.
37. N. J. Rijs, B. F. Yates, R. A. J O'Hair Chem.-Eur. J. 2010, 16: 2674-2678.
38. N. J. Rijs, R. A. J O'Hair Organometallics 2010, 29: 2282-2291.
39. N. J. Rijs, G. B. Sanvido, G. N. Khairallah, R. A. J O'Hair Dalton Trans. 2010, 8655-8662.
40. N. J. Rijs, N. Yoshikai, E. Nakamura, R. A. J O'Hair J. Am. Chem. Soc. 2012, 134: 2569-2580.
41. N. J. Rijs, R. A. J O'Hair Dalton Trans. 2012, 3395-3406.
42. L. O. Sraj, G. N. Khairallah, G. da Silva, R. A. J O'Hair Organometallics 2012, 31: 1801-1807.
43. C. Brunet, R. Antoine, M. Broyer, P. Dugourd, A. Kulesza, J. Petersen, M. I. S. Röhr, R. Mitrić, V. Bonacaronić-Koutecký, R. A. J O'Hair J. Phys. Chem. A 2011, 115: 9120-9127.
44. M. I. S. Röhr, J. Petersen, C. Brunet, R. Antoine, M. Broyer, P. Dugourd, V. BonačićKoutecký, R. A. J. O'Hair, R. Mitrić J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3: 1197-1201.
45. N. J. Rijs, R. A. J O'Hair Organometallics 2012, 10.1021/om300717g.
46. T. Waters, R. A. J. O'Hair, A. G. Wedd: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125: 3384.
47. S. Gronert: J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998, 9: 845.
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomell, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian_03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
49. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss J. Chem. Phys. 1987, 86: 866.
50. B. K. Carpenter Annu. Rev. Phys. Chem. 2005, 56: 57-89.
51. D. H. Ess, S. E. Wheeler, R. G. Iafe, L. Xu, N. Celebi-Olçüm, K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed: 2008, 47: 7592-7601.
52. U. Lourderaj, W. L. Hase: J. Phys. Chem. A 2009, 113: 2236-2253.
53. J. Rehbein, B. K. Carpenter: Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13: 20906-20922.
54. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara: Tetrahedron Lett. 1975, 16: 4467-4470.
55. K. Sonogashira: J. Organomet. Chem. 2002, 653: 46-49.
56. R. Chinchilla, C. Nájera: Chem. Rev. 2007, 107: 874.
57. R. Chinchilla, C. Nájera: Chem. Soc. Rev. 2011, 40: 5084.
58. M. Eckhardt, G. C. Fu: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125: 13642-13643.
59. M. Chen, X. Zheng, W. Li, J. He, A. Lei: J. Am. Chem. Soc. 2010, 132: 4101-4103.
60. T. Hatakeyama, Y. Okada, Y. Yoshimoto, M. Nakamura Angew. Chem., Int. Ed: 2011, 50: 10973-10976.
61. O. Vechorkin, A. Godinat, R. Scopelliti, X. L. Hu Angew. Chem., Int. Ed: 2011, 50: 11777-11781.
62. F. Ye, X. S. Ma, Q. Xiao, H. Li, Y. Zhang, J. B. Wang: J. Am. Chem. Soc. 2012, 134: 5742-5745.
63. M. E. Isabelle, L. C. Leitch: Can. J. Chem. 1958, 36: 440-448.