Cobalt-mediated decarboxylative homocoupling of alkynyl carboxylic acids

Australian Journal of Chemistry

Volumn 67, Issue 5, 2014, Pages 701-710

  Leeming, Michael G ^a,b   Khairallah, George N ^a,b   Osburn, Sandra ^a,b   Vikse, Krista ^a,b   O'Hair, Richard A J ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CARBOXYLATION; COBALT; MASS SPECTROMETRY;

ACETYLENIC CARBOXYLATES; ACETYLIDE LIGANDS; COBALT CLUSTERS; COLLISION-INDUCED DISSOCIATION; GLASER COUPLINGS; MONONUCLEAR COMPLEXES; MULTI-STAGE MASS SPECTROMETRY; REDUCTIVE COUPLINGS;

COBALT COMPOUNDS;

EID: 84900453806     PISSN: 00049425     EISSN: 14450038     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH13564     Document Type: Article

References (78)

1. C. C. C. Johansson Seechurn, M. O. Kitching, T. J. Colacot, V. Snieckus, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062. doi:10.1002/ ANIE.201107017
2. C. Glaser, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869, 2, 422. doi:10.1002/ CBER.186900201183
3. C. Glaser, Liebigs Ann. Chem. 1870, 154, 137. doi:10.1002/JLAC. 18701540202
4. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2632. doi:10.1002/1521-3773(20000804)39:15,2632:: AID-ANIE2632.3.0.CO;2-F
5. A. L. K. Shi Shun, R. R. Tykwinski, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1034. doi:10.1002/ANIE.200502071
6. M. B. Nielsen, F. Diederich, Chem. Rev. 2005, 105, 1837 doi:10.1021/CR9903353
7. M. Vlassa, I. Ciocan-Tarta, F. Margineanu, I. Oprean, Tetrahedron 1996, 52, 1337. doi:10.1016/0040-4020(95)00961-2
8. Q. Liu, D. J. Burton, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4371. doi:10.1016/ S0040-4039(97)00969-6
9. A. Lei, M. Srivastava, X. Zhang, J. Org. Chem. 2002, 67, 1969 doi:10.1021/JO011098I
10. J. H. Li, Y. Liang, Y. X. Xie, J. Org. Chem. 2005, 70, 4393 doi:10.1021/JO0503310
11. P. Bharathi, M. Periasamy, Organometallics 2000, 19, 5511 doi:10.1021/OM000204O
12. G. Cahiez, A. Moyeux, J. Buendia, C. Duplais, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13788. doi:10.1021/JA075417K
13. M. Zhu, M. Ning, W. Fu, C. Xu, G. Zou, Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 1325. doi:10.5012/BKCS.2012.33.4.1325
14. P. L. Pauson, I. U. Khand, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1977, 295, 2 doi:10.1111/J.1749-6632.1977.TB41819.X
15. J. Blanco-Urgoiti, L. Añorbe, L. Pérez-Serrano, G. Domínguez, J. Pérez-Castells, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 32. doi:10.1039/ B300976A
16. L. V. R. Boñaga, M. E. Krafft, Tetrahedron 2004, 60, 9795 doi:10.1016/J.TET.2004.06.072
17. S. E. Gibson, A. Stevenazzi, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1800 doi:10.1002/ANIE.200200547
18. M. E. Krafft, C. Hirosawa, N. Dalal, C. Ramsey, A. Stiegman, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7733. doi:10.1016/S0040-4039(01) 01701-4
19. K. T. Quisenberry, T. P. Hanusa, Cobalt: Organometallic Chemistry, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry 2006. doi:10.1002/ 0470862106.IA047
20. I. Omae, Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 318. doi:10.1002/ AOC.1213
21. W. Hess, J. Treutwein, G. Hilt, Synthesis 2008, 22, 3537
22. G. Cahiez, A. Moyeux, Chem. Rev. 2010, 110, 1435. doi:10.1021/ CR9000786
23. H. H. Schlubach,V. I. Franzen, Liebigs Ann. Chem. 1951, 572, 116 doi:10.1002/JLAC.19515720108
24. H. K. Black, D. H. S. Horn, B. C. L. Weedon, J. Chem. Soc. 1954, 1704. doi:10.1039/JR9540001704
25. For reviews on the use of metal catalysed decarboxylation reactions in synthesis, see: L. J. Gooen, K. Gooen, N. Rodriguez, M. Blanchot, C. Linder, B. Zimmermann, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1725 doi:10.1351/PAC200880081725
26. L. J. Gooen, N. Rodriguez, K. Gooen, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3100. doi:10.1002/ANIE.200704782
27. L. J. Goossen, F. Collet, K. Goossen, Isr. J. Chem. 2010, 50, 617 doi:10.1002/IJCH.201000039
28. J. D. Weaver, A. Recio, A. J. Grenning, J. A. Tunge, Chem. Rev. 2011, 111, 1846. doi:10.1021/CR1002744
29. N. Rodriguez, L. J. Goossen, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030 doi:10.1039/C1CS15093F
30. R. Shang, L. Liu, Science China Chem. 2011, 54, 1670 doi:10.1007/S11426- 011-4381-0
31. J. Cornella, I. Larrosa, Synthesis 2012, 653
32. W. I. Dzik, P. P. Lange, L. J. Goossen, J. Chem. Sci. 2012, 3, 2671 doi:10.1039/C2SC20312J
33. L. J. Gooen, K. Gooen, Top. Organomet. Chem. 2013, 44, 121 doi:10.1007/3418-2012-44
34. K. Park, S. Lee, RSC Adv. 2013, 3, 14165. doi:10.1039/ C3RA41442F
35. R. A. J. O'Hair, Chem. Commun. 2002, 20. doi:10.1039/B108960A
36. R. A. J. O'Hair, A. K. Vrkic, P. F. James, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12173. doi:10.1021/JA048476W
37. P. F. James, R. A. J. O'Hair, Org. Lett. 2004, 6, 2761. doi:10.1021/ OL049003X
38. A. P. Jacob, P. F. James, R. A. J. O'Hair, Int. J. Mass Spectrom. 2006, 255-256, 45. doi:10.1016/J.IJMS.2005.08.015
39. N. Rijs, T. Waters, G. N. Khairallah, R. A. J. O'Hair, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1069. doi:10.1021/JA0773397
40. G. N. Khairallah, T. Waters, R. A. J. O'Hair, Dalton Trans. 2009, 2832. doi:10.1039/B822371H
41. N. J. Rijs, B. F. Yates, R. A. J. O'Hair, Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2674. doi:10.1002/CHEM.200903510
42. N. J. Rijs, R. A. J. O'Hair, Organometallics 2010, 29, 2282 doi:10.1021/OM1000875
43. N. J. Rijs, G. B. Sanvido, G. N. Khairallah, R. A. J. O'Hair, Dalton Trans. 2010, 39, 8655. doi:10.1039/C0DT00508H
44. N. J. Rijs, N. Yoshikai, E. Nakamura, R. A. J. O'Hair, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2569. doi:10.1021/JA2069032
45. G. N. Khairallah, E. J. H. Yoo, R. A. J. O'Hair, Organometallics 2010, 29, 1238. doi:10.1021/OM901050S
46. M. G. Leeming, G. N. Khairallah, G. da Silva, R. A. J. O'Hair, Organometallics 2011, 30, 4297. doi:10.1021/OM200359W
47. G. N. Khairallah, C. Thum, R. A. J. O'Hair, Organometallics 2009, 28, 5002. doi:10.1021/OM900426H
48. G. N. Khairallah, C. C. L. Thum, D. Lesage, J.-C. Tabet, R. A. J. O'Hair, Organometallics 2013, 32, 2319. doi:10.1021/ OM3011917
49. G. N. Khairallah, C. M. Williams, S. Chow, R. A. J. O'Hair, Dalton Trans. 2013, 42, 9462. doi:10.1039/C2DT32143B
50. N. J. Rijs, R. A. J. O'Hair, Organometallics 2012, 31, 8012 doi:10.1021/OM300717G
51. H. Al Sharif, K. L. Vikse, G. N. Khairallah, R. A. J. O'Hair, Organometallics 2013, 32, 5416. doi:10.1021/OM400712N
52. R. A. J. O'Hair, T. Waters, B. Cao, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7048. doi:10.1002/ANIE.200701972
53. C. C. L. Thum, G. N. Khairallah,R.A. J. O'Hair, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9118. doi:10.1002/ANIE.200803463
54. F. Q. Wang, G. N. Khairallah, G. A. Koutsantonis, C. M. Williams, D. L. Callahan, R. A. J. O'Hair, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4132. doi:10.1039/B904687A
55. Y. Kim, A. Park, K. Park, S. Lee, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1766 doi:10.1016/J.TETLET.2011.02.009
56. M. Radon, M. Srebro, E. Broclawik, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1237. doi:10.1021/CT800571Y
57. A. G. Blackman, Cobalt: Inorganic & Coordination Chemistry, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry 2006. doi:10.1002/0470862106. IA046
58. P. V. Bernhardt, G. A. Lawrance, in Comprehensive Coordination Chemistry II (Eds J. A. McCleverty, T. J. Meyer) 2003, Vol. 6, Ch. 1, pp. 1-45 (Elsevier: Amsterdam).
59. U. P. Singh, P. Babbar, A. K. Sharma, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 271. doi:10.1016/J.ICA.2004.07.052
60. U. P. Singh, V. Aggarwal, A. K. Sharma, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 3226. doi:10.1016/J.ICA.2007.03.026
61. S. Denham, C. Zimmermann, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1471
62. C. Stoll, I-P Lorenz, K. Polburn, E. F. Paulus, Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 1999, 583
63. J. Catterick, M. B. Hursthouse, P. Thornton, A. J. Welch, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 223. doi:10.1039/DT9770000223
64. P. Chaudhuri, J. Querbach, K. Wieghardt, B. Nuber, J. Weiss, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 271. doi:10.1039/DT9900000271
65. A. M. Guidote, K.-I. Ando, Y. Kurusu, H. Nagao, Y. Masuyama, Inorg. Chim. Acta 2001, 314, 27. doi:10.1016/S0009-8981(01)00681-7
66. G. S. Siluvai, N. N. Murthy, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3119 doi:10.1016/J.ICA.2009.02.010
67. A. Colorado, J. Broadbelt, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 1116 doi:10.1016/S1044-0305(96)00077-3
68. K. Vekey, J. Mass Spectrom. 1996, 31, 445. doi:10.1002/(SICI) 1096-9888(199605)31:5,445::AID-JMS354.3.0.CO;2-G
69. S. Osburn, S. Ochola, E. Talaty, M. Van Stipdonk, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007, 21, 3409. doi:10.1002/RCM.3228
70. J. L. Jones, A. R. Dongre, A. Somogyi, V. H. Wysocki, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8368. doi:10.1021/JA00097A055
71. A. G. Brenton, R. P. Morgan, J. H. Beynon, Annu. Rev. Phys. Chem. 1979, 30, 51. doi:10.1146/ANNUREV.PC.30.100179.000411
72. T. Baer, W. L. Hase, Unimolecular Reaction Dynamics-Theory and Experiments 1996, Ch. 6 and 7, pp. 171-281 (Oxford University Press: Oxford).
73. L. MacAleese, P. Maý t̂re, Mass Spectrom. Rev. 2007, 26, 583 doi:10.1002/MAS.20138
74. B. M. Reinhard, A. Lagutschenkov, J. Lemaire, P. Boissel, P. Maitre, G. Niedner-Schatteburg, J. Phys. Chem. 2004, 108, 3350. doi:10.1021/ JP037337I
75. H. Lang, D. S. A. George, G. Rheinwald, Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 101. doi:10.1016/S0010-8545(00)00270-8
76. Data from NIST Standard Reference Database 69: NIST Chemistry WebBook. Available at http://webbook.nist.gov/chemistry/ (accessed 23 September 2013).
77. P. J. Low, M. I. Bruce, Adv. Organomet. Chem. 2001, 48, 71 doi:10.1016/S0065-3055(01)48002-6
78. R. A. J. O'Hair, Chem. Commun. 2006, 1469. doi:10.1039/B516348J