Pd-catalyzed decarboxylative Heck vinylation of 2-nitrobenzoates in the presence of CuF2

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages

  Gooßen, Lukas J ^a   Zimmermann, Bettina ^a   Knauber, Thomas ^a  

^a Rheinland Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern Landau   (Germany)

Author keywords

Carboxylic acids; Copper; Decarboxylation; Heck vinylation; Palladium

Indexed keywords

EID: 77952699310     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.43     Document Type: Article

References (38)

1. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 581. doi:10.1246/bcsj.44.581
2. Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320-2322. doi:10.1021/jo00979a024
3. Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1133-1136. doi:10.1021/ja00811a029
4. De Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379-2411. doi:10.1002/anie.199423791
5. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066. doi:10.1021/cr9903048
6. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989-7000. doi:10.1021/ja010988c
7. Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 481-483. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980302)37:4<481::AID-ANIE481>3. 0. CO;2-I
8. Selvakumar, K.; Zapf, A.; Beller, M. Org. Lett. 2002, 4, 3031-3033. doi:10.1021/ol020103h
9. Pröckl, S. S.; Kleist, W.; Gruber, M. A.; Kohler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1881-1882. doi:10.1002/anie.200353473
10. Cacchi, S.; Moreau, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2271-2274. doi:10.1016/S0040-4039(01)80230-6
11. Scott, W. J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4630-4632. doi:10.1021/ja00328a063
12. Hansen, A. L.; Ebran, J.-P.; Ahlquist, M.; Norrby, P.-O.; Skrydstrup, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3349-3353. doi:10.1002/anie.200600442
13. Kikukawa, K.; Matsuda, T. Chem. Lett. 1977, 159-162. doi:10.1246/cl.1977. 159
14. Kikakuwa, K.; Ikenaga, K.; Kono, K.; Toritani, K.; Wada, F.; Matsuda, Z. J. Organomet. Chem. 1984, 270, 277-282. doi:10.1016/0022-328X(84)80374-5
15. Miura, M.; Hashimoto, H.; Itoh, K.; Nomura, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 8, 2207-2211. doi:10.1039/p19900002207
16. Blaser, H. U.; Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1982, 233, 267-274. doi:10.1016/S0022-328X(00)82707-2
17. Stephan, M. S.; Teunissen, A. J. J. M.; Verzijl, G. K. M.; de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 662-664. doi:10.1002/(SICI)1521- 3773(19980316)37:5<662::AID-ANIE662>3.0.CO;2-0
18. Gooßen, L. J.; Paetzold, J.; Winkel, L. Synlett 2002, 1721-1723. doi:10.1055/s-2002-34227
19. Gooßen, L. J.; Paetzold, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1237-1241. doi:10.1002/1521-3773(20020402)41:7<1237::AID-ANIE1237>3.0. CO;2-F
20. Gooßen, L. J.; Paetzold, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1095-1098. doi:10.1002/anie.200352357
21. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250-11251. doi:10.1021/ja027523m
22. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323-10333. doi:10.1021/ja052099l
23. Tanaka, D.; Myers, A. G. Org. Lett. 2004, 6, 433-436. doi:10.1021/ol0363467
24. Hu, P.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. Org. Lett. 2009, 11, 2341-2344. doi:10.1021/ol9007553
25. Dickstein, J. S.; Mulrooney, C. A.; O'Brian, E. M.; Morgan, B. J.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2007, 9, 2441-2444. doi:10.1021/ol070749f
26. Forgione, P.; Brochu, M.-C.; St-Onge, M.; Thesen, K. H.; Bailey, M. D.; Bilodeau, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350-11351. doi:10.1021/ja063511f
27. Shang, R.; Xu, Q.; Jiang, Y.-Y.; Wang, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2010, 12, 1000-1003. doi:10.1021/ol100008q
28. Gooßen, L. J.; Deng, D.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662-664. doi:10.1126/science.1128684
29. Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, D.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824-4833. doi:10.1021/ja068993+
30. Gooßen, L. J.; Thiel, W. R.; Rodríguez, N.; Linder, C.; Melzer, B. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2241-2246. doi:10.1002/adsc.200700223
31. Gooßen, L. J.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7103-7106. doi:10.1002/anie.200800728
32. Gooßen, L. J.; Linder, C.; Rodríguez, N.; Lange, P. P. Chem. Commun. 2009, 7173-7175. doi:10.1039/b912509d
33. Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Lange, P. P.; Linder, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1111-1114. doi:10.1002/anie.200905953
34. Nilsson, M. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 423-426. doi:10.3891/acta.chem. scand.20-0423
35. Nilsson, M.; Ullenius, C. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 1998-2002. doi:10.3891/acta.chem.scand.22-1998
36. Cohen, T.; Schambach, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3189-3190. doi:10.1021/ja00713a047
37. Cohen, T.; Berninger, R. W.; Word, J. T. J. Org. Chem. 1978, 43, 837-848. doi:10.1021/jo00399a010
38. Zhang, S.-L.; Fu, Y.; Shang, R.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 638-646. doi:10.1021/ja907448t