Effect of axial ligand, spin state, and hydrogen bonding on the inner-sphere reorganization energies of functional models of cytochrome P450

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 19, 2014, Pages 10150-10158

  Bandyopadhyay, Sabyasachi ^a   Rana, Atanu ^a   Mittra, Kaustuv ^a   Samanta, Subhra ^a   Sengupta, Kushal ^a   Dey, Abhishek ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOCHROME P450; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IRON; LIGAND; METALLOPORPHYRIN; THIOL DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRODE; HYDROGEN BOND; METABOLISM; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; ELECTRODES; HYDROGEN BONDING; IMIDAZOLES; IRON; LIGANDS; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; SULFHYDRYL COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

EID: 84907820904     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic501112a     Document Type: Article

References (66)

1. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1797, 1563-1572
2. Sigfridsson, E.; Olsson, M. H. M.; Ryde, U. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5546-5552
3. Jensen, K. P.; Ryde, U. ChemBioChem 2003, 4, 413-424
4. Pelletier, H.; Kraut, J. Science (Washington, DC, U. S.) 1992, 258, 1748-1755
5. Aedelroth, P.; Brzezinski, P.; Malmstroem, B. G. Biochemistry 1995, 34, 2844-2849
6. Zhang, Z.; Huang, L.; Shulmeister, V. M.; Chi, Y.-I.; Kim, K. K.; Hung, L.-W.; Crofts, A. R.; Berry, E. A.; Kim, S.-H. Nature 1998, 392, 677-684
7. Han, S. H.; Ching, Y. C.; Rousseau, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 8408-8412
8. Hildebrandt, P.; Murgida, D. H. Bioelectrochemistry 2002, 55, 139-143
9. Fraústo da Silvia, J. J. R.; Williams, R. P. J. The Biological Chemistry of the Elements; Clarendon Press: Oxford, 1994.
10. Yosca, T. H.; Rittle, J.; Krest, C. M.; Onderko, E. L.; Silakov, A.; Calixto, J. C.; Behan, R. K.; Green, M. T. Science (Washington, DC, U. S.) 2013, 342, 825-829
11. Makris, T. M.; Davydov, R.; Denisov, I. G.; Hoffman, B. M.; Sligar, S. G. Drug Metab. Rev. 2002, 34, 691-708
12. Jin, S.; Makris, T. M.; Bryson, T. A.; Sligar, S. G.; Dawson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3406-3407
13. Kim, E.; Kamaraj, K.; Galliker, B.; Rubie, N. D.; Moanne-Loccoz, P.; Kaderli, S.; Zuberbahler, A. D.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 1238-1247
14. Proshlyakov, D. A.; Pressler, M. A.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 8020-8025
15. Hosler, J. P.; Kim, Y.; Shapleigh, J.; Gennis, R.; Alben, J.; Ferguson-Miller, S.; Babcock, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5515-5516
16. Halime, Z.; Kotani, H.; Li, Y.; Fukuzumi, S.; Karlin, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 13990-13994
17. Guengerich, F. P. Biol. Chem. 2002, 383, 1553
18. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 537-561
19. Yun, C.-H.; Miller, G. P.; Guengerich, F. P. Biochemistry 2000, 39, 11319-11329
20. Amashukeli, X.; Gruhn, N. E.; Lichtenberger, D. L.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15566-15571
21. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155-196
22. Blankman, J. I.; Shahzad, N.; Dangi, B.; Miller, C. J.; Guiles, R. D. Biochemistry 2000, 39, 14799-14805
23. Muegge, I.; Qi, P. X.; Wand, A. J.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 825-836
24. Battistuzzi, G.; Bellei, M.; Zederbauer, M.; Furtmaller, P. G.; Sola, M.; Obinger, C. Biochemistry 2006, 45, 12750-12755
25. Takahashi, S.; Wang, J.; Rousseau, D. L.; Ishikawa, K.; Yoshida, T.; Host, J. R.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 1010-1014
26. Loew, G. H.; Harris, D. L. Chem. Rev. 2000, 100, 407-420
27. Sengupta, K.; Chatterjee, S.; Samanta, S.; Bandyopadhyay, S.; Dey, A. Inorg. Chem. 2013, 52, 2000-2014
28. Chatterjee, S.; Sengupta, K.; Samanta, S.; Das, P. K.; Dey, A. Inorg. Chem. 2013, 52, 9897-9907
29. Eckermann, A. L.; Feld, D. J.; Shaw, J. A.; Meade, T. J. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1769-1802
30. Smalley, J. F.; Feldberg, S. W.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Newton, M. D.; Liu, Y.-P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13141-13149
31. Samanta, S.; Sengupta, K.; Mittra, K.; Bandyopadhyay, S.; Dey, A. Chem. Commun. 2012, 48, 7631-7633
32. Mittra, K.; Chatterjee, S.; Samanta, S.; Sengupta, K.; Bhattacharjee, H.; Dey, A. Chem. Commun. 2012, 48, 10535-10537
33. Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C.; Halbert, T. R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427-1439
34. Bryant, M. A.; Pemberton, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8284-8293
35. Frisch, M. J. T. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, Gaussian 03, C.02; 2004.
36. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
37. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
38. Williams-Smith, D. L.; Cammack, R. Biochim. Biophys. Acta 1977, 499, 432-442
39. Sligar, S. G.; Gunsalus, I. C. Biochemistry 1979, 18, 2290-2295
40. Honeychurch, M. J.; Hill, H. A. O.; Wong, L.-L. FEBS Lett. 1999, 451, 351-353
41. Hammes-Schiffer, S.; Stuchebrukhov, A. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6939-6960
42. Weinberg, D. R.; Gagliardi, C. J.; Hull, J. F.; Murphy, C. F.; Kent, C. A.; Westlake, B. C.; Paul, A.; Ess, D. H.; McCafferty, D. G.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2012, 112, 4016-4093
43. Burke, J. M.; Kincaid, J. R.; Peters, S.; Gagne, R. R.; Collman, J. P.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6083-6088
44. Hashimoto, S.; Mizutani, Y.; Tatsuno, Y.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6542-6549
45. Smalley, J. F.; Finklea, H. O.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Creager, S. E.; Ferraris, J. P.; Chalfant, K.; Zawodzinsk, T.; Feldberg, S. W.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2004-2013
46. Clark, R. A.; Bowden, E. F. Langmuir 1997, 13, 559-565
47. Pilloud, D. L.; Chen, X.; Dutton, P. L.; Moser, C. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2868-2877
48. Wang, Q.; Zhi, F.; Wang, W.; Xia, X.; Liu, X.; Meng, F.; Song, Y.; Yang, C.; Lu, X. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 9359-9367
49. Laviron, E. J. Electroanal. Chem. 1979, 101, 19-28
50. Park, W.; Hong, H. G. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 381-385
51. Mhaske, S. D.; Ray, M.; Mazumdar, S. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 2804-2811
52. Weber, K.; Hockett, L.; Creager, S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8286-8291
53. George, P.; Griffith, J. S. In The Enzymes; Boyer, P. D.; Lardy, H.; Myrback, K., Eds.; Academic Press: New York, 1959; Vol. 1, Chapter 8, p 347.
54. Zhou, Z.; Khan, S. U. M. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5292-5295
55. Hatcher, E.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5763-5775
56. Ludlow, M. K.; Soudackov, A. V.; Hammes-Schiffer, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1234-1235
57. Newton, M. D. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3049-3056
58. Kennepohl, P.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2003, 42, 696-708
59. Newton, M. D.; Ohta, K.; Zhong, E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2317-2326
60. Hu, C.; Sulok, C. D.; Paulat, F.; Lehnert, N.; Twigg, A. I.; Hendrich, M. P.; Schulz, C. E.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3737-3750
61. Blankman, J. I.; Shahzad, N.; Miller, C. J.; Guiles, R. D. Biochemistry 2000, 39, 14806-14812
62. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2278
63. Dey, A.; Okamura, T.-a.; Ueyama, N.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12046-12053
64. Galinato, M. G. I.; Spolitak, T.; Ballou, D. P.; Lehnert, N. Biochemistry 2011, 50, 1053-1069
65. Munro, A. W.; Noble, M. A.; Robledo, L.; Daff, S. N.; Chapman, S. K. Biochemistry 2001, 40, 1956-1963
66. Dey, A.; Jiang, Y.; Ortiz de Montellano, P.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7869-7878