Fe-catalyzed acceptorless dehydrogenation of secondary benzylic alcohols

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 9, 2014, Pages 2889-2895

  Song, Hansoo ^a,b,c   Kang, Byungjoon ^a,b,c   Hong, Soon Hyeok ^a,b,c  

^a Institute for Basic Science   (South Korea)

^b Seoul National University   (South Korea)

^c Korea Carbon Capture Sequestration RandD Center (KCRC)   (South Korea)

Author keywords

alcohol; dehydrogenation; H2 production; iron catalysis; ketone; oxidation

Indexed keywords

DEHYDROGENATION; KETONES; OXIDATION;

BENZYLIC ALCOHOLS; IRON CATALYSIS;

ALCOHOLS;

EID: 84907710088     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs5007316     Document Type: Article

References (107)

1. Lombardo, M.; Trombini, C. Chem. Rev. 2007, 107, 3843-3879
2. Krief, A.; Laval, A.-M. Chem. Rev. 1999, 99, 745-777
3. Kahn, B. E.; Rieke, R. D. Chem. Rev. 1988, 88, 733-745
4. Stevens, R. V.; Chapman, K. T.; Weller, H. N. J. Org. Chem. 1980, 45, 2030-2032
5. Lee, D. G.; Spitzer, U. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 3589-3590
6. Holum, J. R. J. Org. Chem. 1961, 26, 4814-4816
7. Highet, R. J.; Wildman, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4399-4401
8. Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651-1660
9. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156
10. Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221-229
11. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; Ten Brink, G.-J.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774-781
12. Csjernyik, G.; éll, A. H.; Fadini, L.; Pugin, B.; Backvall, J.-E. J. Org. Chem. 2002, 67, 1657-1662
13. Join, B.; Möller, K.; Ziebart, C.; Schröder, K.; Gördes, D.; Thurow, K.; Spannenberg, A.; Junge, K.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3023-3030
14. Noyori, R.; Aoki, M.; Sato, K. Chem. Commun. 2003, 1977-1986
15. Shinoda, S.; Kojima, T.; Saito, Y. J. Mol. Catal. 1983, 18, 99-104
16. Moriyama, H.; Aoki, T.; Shinoda, S.; Saito, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 369-374
17. Arakawa, H.; Sugi, Y. Chem. Lett. 1981, 1323-1326
18. Strohmeier, W.; Hitzel, E.; Kraft, B. J. Mol. Catal. 1977, 3, 61-69
19. Charman, H. B. Nature 1966, 212, 278-279
20. Nielsen, M.; Alberico, E.; Baumann, W.; Drexler, H.-J.; Junge, H.; Gladiali, S.; Beller, M. Nature 2013, 495, 85-89
21. Muthaiah, S.; Hong, S. H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3045-3053
22. Nielsen, M.; Kammer, A.; Cozzula, D.; Junge, H.; Gladiali, S.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9593-9597
23. Junge, H.; Loges, B.; Beller, M. Chem. Commun. 2007, 522-524
24. Adair, G. R. A.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8233-8235
25. Junge, H.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1031-1034
26. Zhang, J.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. Organometallics 2004, 23, 4026-4033
27. Ligthart, G. B. W. L.; Meijer, R. H.; Donners, M. P. J.; Meuldijk, J.; Vekemans, J. A. J. M.; Hulshof, L. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1507-1509
28. Dobson, A.; Robinson, S. D. Inorg. Chem. 1977, 16, 137-142
29. Zhang, Y.; Lim, C.-S.; Sim, D. S. B.; Pan, H.-J.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1399-1403
30. Fujita, K.-i.; Yoshida, T.; Imori, Y.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2011, 13, 2278-2281
31. Royer, A. M.; Rauchfuss, T. B.; Gray, D. L. Organometallics 2010, 29, 6763-6768
32. Royer, A. M.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Inorg. Chem. 2008, 47, 395-397
33. Fujita, K.-i.; Tanino, N.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2007, 9, 109-111
34. Fujita, K.-i.; Furukawa, S.; Yamaguchi, R. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 289-292
35. Lin, Y.; Ma, D.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3115-3118
36. Baratta, W.; Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3474-3481
37. Zhang, G.; Hanson, S. K. Org. Lett. 2013, 15, 650-653
38. Zhang, G.; Vasudevan, K. V.; Scott, B. L.; Hanson, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8668-8681
39. Shimizu, K.-i.; Kon, K.; Seto, M.; Shimura, K.; Yamazaki, H.; Kondo, J. N. Green Chem. 2013, 15, 418-424
40. Fox, L. E. Geochim. Cosmochim. Acta 1988, 52, 771-777
41. Ho, S. Y.; Miller, W. J.; Gentry, R. P.; Neathery, M. W.; Blackmon, D. M. J. Dairy Sci. 1984, 67, 1489-1495
42. Kismartoni, L. C.; Weitz, E.; Cedeno, D. L. Organometallics 2005, 24, 4714-4720
43. Schroeder, M. A.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 551-558
44. Harmon, R. E.; Gupta, S. K.; Brown, D. J. Chem. Rev. 1973, 73, 21-52
45. Frankel, E. N.; Emken, E. A.; Davison, V. L. J. Org. Chem. 1965, 30, 2739-2745
46. Frankel, E. N.; Emken, E. A.; Peters, H. M.; Davison, V. L.; Butterfield, R. O. J. Org. Chem. 1964, 29, 3292-3297
47. Zuo, W.; Lough, A. J.; Li, Y. F.; Morris, R. H. Science 2013, 342, 1080-1083
48. Hashimoto, T.; Urban, S.; Hoshino, R.; Ohki, Y.; Tatsumi, K.; Glorius, F. Organometallics 2012, 31, 4474-4479
49. Lagaditis, P. O.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2010, 49, 10057-10066
50. Enthaler, S.; Spilker, B.; Erre, G.; Junge, K.; Tse, M. K.; Beller, M. Tetrahedron 2008, 64, 3867-3876
51. Sui-Seng, C.; Freutel, F.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 940-943
52. Enthaler, S.; Erre, G.; Tse, M. K.; Junge, K.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8095-8099
53. Enthaler, S.; Hagemann, B.; Erre, G.; Junge, K.; Beller, M. Chem.-Asian. J. 2006, 1, 598-604
54. Bianchini, C.; Farnetti, E.; Graziani, M.; Peruzzini, M.; Polo, A. Organometallics 1993, 12, 3753-3761
55. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. Science 2012, 335, 567-570
56. Zhou, S.; Junge, K.; Addis, D.; Das, S.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9507-9510
57. Tondreau, A. M.; Darmon, J. M.; Wile, B. M.; Floyd, S. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2009, 28, 3928-3940
58. Furuta, A.; Nishiyama, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 110-113
59. Langlotz, B. K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4670-4674
60. Shaikh, N. S.; Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2497-2501
61. Tondreau, A. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2008, 10, 2789-2792
62. Nishiyama, H.; Furuta, A. Chem. Commun. 2007, 760-762
63. Shaikh, N. S.; Junge, K.; Beller, M. Org. Lett. 2007, 9, 5429-5432
64. Tshuva, E. Y.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2004, 104, 987-1011
65. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986
66. Costas, M.; Chen, K.; Que, L. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 517-544
67. Fontecave, M.; Menage, S.; Duboc-Toia, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 1555-1572
68. MacFaul, P. A.; Wayner, D. D. M.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 159-162
69. Walling, C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 155-157
70. Barton, D. H. R. Tetrahedron 1998, 54, 5805-5817
71. Barton, D. H. R. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 237-239
72. Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Matsushita, T. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 409-416
73. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504-512
74. Bhor, M. D.; Bhanushali, M. J.; Nandurkar, N. S.; Bhanage, B. M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 965-969
75. Iwanami, K.; Yano, K.; Oriyama, T. Chem. Lett. 2007, 36, 38-39
76. Iwanami, K.; Seo, H.; Tobita, Y.; Oriyama, T. Synthesis 2005, 183-186
77. Iwanami, K.; Yano, K.; Oriyama, T. Synthesis 2005, 2669-2672
78. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293-1314
79. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254
80. Yu, R. P.; Darmon, J. M.; Hoyt, J. M.; Margulieux, G. W.; Turner, Z. R.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 1760-1764
81. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Bill, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2008, 27, 1470-1478
82. Archer, A. M.; Bouwkamp, M. W.; Cortez, M.-P.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2006, 25, 4269-4278
83. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 7252-7260
84. Bart, S. C.; Hawrelak, E. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2005, 24, 5518-5527
85. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794-13807
86. Knölker, H.-J.; Baum, E.; Goesmann, H.; Klauss, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2064-2066
87. Casey, C. P.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2499-2507
88. Casey, C. P.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5816-5817
89. Zell, T.; Butschke, B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8068-8072
90. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948-9952
91. Langer, R.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2120-2124
92. Chakraborty, S.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8564-8567
93. Alberico, E.; Sponholz, P.; Cordes, C.; Nielsen, M.; Drexler, H.-J.; Baumann, W.; Junge, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14162-14166
94. Kamitani, M.; Ito, M.; Itazaki, M.; Nakazawa, H. Chem. Commun. 2014, 50, 7941-7944
95. Junge, K.; Schroder, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47, 4849-4859
96. Wu, J. Y.; Moreau, B.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12915-12917
97. Rodriguez-Lugo, R. E.; Trincado, M.; Vogt, M.; Tewes, F.; Santiso-Quinones, G.; Grútzmacher, H. Nat. Chem. 2013, 5, 342-347
98. Kusumoto, S.; Akiyama, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18726-18729
99. Kossoy, E.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Milstein, D. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 497-504
100. Baker, R. T.; Gordon, J. C.; Hamilton, C. W.; Henson, N. J.; Lin, P.-H.; Maguire, S.; Murugesu, M.; Scott, B. L.; Smythe, N. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5598-5609
101. Sieffert, N.; Réocreux, R.; Lorusso, P.; Cole-Hamilton, D. J.; Bühl, M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 4141-4155
102. Johnson, J. B.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2003, 68, 7681-7684
103. Casey, C. P.; Johnson, J. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 1998-2001
104. éll, A. H.; Johnson, J. B.; Bäckvall, J.-E. Chem. Commun. 2003, 1652-1653
105. Casey, C. P.; Singer, S. W.; Powell, D. R.; Hayashi, R. K.; Kavana, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090-1100
106. Yi, C. S.; He, Z.; Guzei, I. A. Organometallics 2001, 20, 3641-3643
107. Imai, H.; Nishiguchi, T.; Fukuzumi, K. J. Org. Chem. 1976, 41, 2688-2693