Effective dehydrogenation of 2-pyridylmethanol derivatives catalyzed by an iron complex

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 59, 2014, Pages 7941-7944

  Kamitani, Masahiro ^a   Ito, Masaki ^a   Itazaki, Masumi ^a   Nakazawa, Hiroshi ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 PYRIDINEMETHANOL; ALCOHOL DERIVATIVE; ALDEHYDE; BENZENE DERIVATIVE; HYDROGEN; IRON COMPLEX; KETONE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; DEHYDROGENATION; ENZYME MECHANISM; OXIDATION; ROOM TEMPERATURE; STOICHIOMETRY;

EID: 84903537494     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc01498g     Document Type: Article

References (66)

1. J. R. Holum, J. Org. Chem., 1961, 26:4814
2. D. G. Lee, U. A. Spitzer, J. Org. Chem., 1970, 35:3589
3. R. V. Stevens, K. T. Chapman, H. N. Weller, J. Org. Chem., 1980, 45:2030
4. R. J. Highet, W. C. Wildman, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77:4399
5. A. J. Mancuso, D. Swern, Synthesis, 1981, 165
6. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem., 1983, 48:4155
7. I. E. Marko, P. R. Giles, M. Tsukazaki, S. M. Brown, C. J. Urch, Science, 1996, 274:2044
8. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, G.-J. ten Brink, A. Dijksman, Acc. Chem. Res., 2002, 35:774
9. G. Csjernyik, A. H. Ell, L. Fadini, B. Pugin, J.-E. Backvall, J. Org. Chem., 2002, 67:1657
10. M. S. Sigman, D. R. Jensen, Acc. Chem. Res., 2006, 39:221
11. M. J. Schultz, M. S. Sigman, Tetrahedron, 2006, 62:8227
12. B. Jiang, Y. Feng, E. A. Ison, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130:14462
13. G. Barak, J. Dakka, Y. Sasson, J. Org. Chem., 1988, 53:3553
14. K. Sato, M. Aoki, J. Takagi, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119:12386
15. R. Noyori, M. Aoki, K. Sato, Chem. Commun., 2003, 1977
16. C.-H. Jun, D.-Y. Lee, Y.-H. Kim, H. Lee, Organometallics, 2001, 20:2928
17. D. Morales-Morales, R. Redon, Z. Wang, D. W. Lee, C. Yung, K. Magnuson, C. Jensen, Can. J. Chem., 2001, 79:823
18. P. A. Slatford, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett., 2006, 47:6787
19. D. Gnanamgari, A. Moores, E. Rajaseelan, R. H. Crabtree, Organometallics, 2007, 26:1226
20. N. A. Owston, A. J. Parker, J. M. Williams, Chem. Commun., 2008, 624
21. M. L. S. Almeida, M. Beller, G.-Z. Wang, J.-E. Backvall, Chem. Eur. J., 1996, 2:1533
22. K. Fujita, S. Furukawa, R. Yamaguchi, J. Organomet. Chem., 2002, 649:289
23. F. Hanasaka, K. Fujita, R. Yamaguchi, Organometallics, 2005, 24:3422
24. M. G. Coleman, A. N. Brown, B. A. Bolton, H. Guan, Adv. Synth. Catal., 2010, 352:967
25. S. A. Moyer, T. W. Funk, Tetrahedron Lett., 2010, 51:5430
26. M. Bertoli, A. Choualeb, A. J. Lough, B. Moore, D. Spasyuk, D. G. Gusev, Organometallics, 2011, 30:3479
27. S. R. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev., 2004, 248:2201
28. R. Levy, C. Azerraf, D. Gelman, K. Rueck-Braun, P. N. Kapoor, Catal. Commun., 2009, 11:298
29. C. del Pozo, M. Iglesias, F. Sanchez, Organometallics, 2011, 30:2180
30. J. D. Holladay, J. Hu, D. L. King, Y. Wang, Catal. Today, 2009, 139:244
31. N. Armaroli, V. Balzani, ChemSusChem, 2011, 4:21
32. T. C. Johnson, D. J. Morris, M. Wills, Chem. Soc. Rev., 2010, 39:81
33. M. Nielsen, E. Alberico, W. Baumann, H.-J. Drexler, H. Junge, S. Gladiali, Nature, 2013, 495:85
34. A. Boddien, D. Mellmann, F. Gärtner, R. Jackstell, H. Junge, P. J. Dyson, G. Laurenczy, R. Ludwig, M. Beller, Science, 2012, 333:1733
35. S. Michlik, R. Kempe, Nat. Chem., 2013, 5:140
36. R. E. Rodriguez-Lugo, M. Trincade, M. Vogt, F. Tewes, G. Santiso-Quinones, H. Grützmacher, Nat. Chem., 2013, 5:342
37. H. B. Charman, J. Chem. Soc. B, 1970, 584
38. S. Shinoda, T. Kojima, Y. Saito, J. Mol. Catal., 1983, 18:99
39. D. Morton, D. J. Cole-Hamilton, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 248
40. D. Morton, D. J. Cole-Hamilton, J. A. Schofield, R. J. Pryce, Polyhedron, 1987, 6:2187
41. E. Delgado-Lieta, M. A. Luke, R. F. Jones, D. J. Cole-Hamilton, Polyhedron, 1982, 1:836
42. D. Morton, D. J. Cole-Hamilton, I. D. Utuk, M. Paneque-Sosa, M. Lopez-Poveda, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1989, 489
43. A. Dobson, S. D. Robinson, J. Organomet. Chem., 1975, 87:C52-C53
44. G. B. W. L. Ligthart, R. H. Meijer, M. P. J. Donners, J. Meuldijk, J. A. J. M. Vekemans, L. A. Hulshof, Tetrahedron Lett., 2003, 44:1507
45. J. Zhang, M. Gandelman, L. J. W. Shimon, H. Rozenberg, D. Milstein, Organometallics, 2004, 23:4026
46. G. R. A. Adair, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett., 2005, 46:8233
47. J. van Buijtenen, J. Meuldijk, J. A. J. M. Vekemans, L. A. Hulshof, H. Kooijman, A. L. Spek, Organometallics, 2006, 25:873
48. H. Junge, B. Loges, M. Beller, Chem. Commun., 2007, 522
49. W. Baratta, G. Bossi, E. Putignano, P. Rigo, Chem. Eur. J., 2011, 17:3474
50. A. Prades, E. Peris, M. Albrecht, Organometallics, 2011, 30:1162
51. J. Zhang, E. Balaraman, G. Leitus, D. Milstein, Organometallics, 2011, 30:5716
52. N. D. Schley, G. E. Dobereiner, R. H. Crabtree, Organometallics, 2011, 30:4174
53. M. Nielsen, A. Kammer, D. Cozzula, H. Junge, S. Gladiali, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50:9593
54. K. Fujita, N. Tanino, R. Yamaguchi, Org. Lett., 2007, 9:109
55. K. Fujita, T. Yoshida, Y. Imori, R. Yamaguchi, Org. Lett., 2011, 13:2278
56. R. Kawahara, K. Fujita, R. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134:3643
57. R. Kawahara, K. Fujita, R. Yamaguchi, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51:12790
58. Y. Lin, D. Ma, X. Lu, Tetrahedron Lett., 1987, 28:3115
59. A. M. Royer, T. B. Rauchfuss, S. R. Wilson, Inorg. Chem., 2008, 47:395
60. A. M. Royer, T. B. Rauchfuss, D. L. Gray, Organometallics, 2010, 29:6763
61. S. Musa, I. Shaposhnikov, S. Cohen, D. Gelman, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50:3533
62. A. V. Polukeev, P. V. Petrovskii, A. S. Peregudov, M. G. Ezernitskaya, A. A. Koridze, Organometallics, 2013, 32:1000
63. Z. Teixeira, S. P. Vasconcellos, L. Koike, G. H. M. Dias, Quim. Nova, 2007, 30:494
64. M. C. Warner, O. Verho, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133:2810
65. S. Yasuda, H. Yorimitsu, K. Oshima, Organometallics, 2010, 29:273
66. H. Hashimoto, A. Matsuda, H. Tobita, Chem. Lett., 2005, 34:1374