Function-oriented investigations of a peptide-based catalyst that mediates enantioselective allylic alcohol epoxidation.

Chemical Science

Volumn 5, Issue 11, 2014, Pages 4504-4511

  Abascal, Nadia C ^a   Lichtor, Phillip A ^a   Giuliano, Michael W ^a   Miller, Scott J ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC ALCOHOL; ENANTIOSELECTIVE;

EID: 84907501710     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01440e     Document Type: Article

References (58)

1. K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2024 2032
2. T. Katsuki V. S. Martin Org. React. 1996 48 1 299
3. O. A. Wong Y. Shi Chem. Rev. 2008 108 3958 3987
4. M. Breuer K. Ditrich T. Habicher B. Hauer M. Keβeler R. Stürmer T. Zelinski Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 788 824
5. N. Xi L. B. Alemany M. A. Ciufolini J. Am. Chem. Soc. 1998 120 80 86
6. H. K. Chenault J. Dahmer G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6354 6364
7. W. Zhang H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2007 129 286 287
8. L. Zhi Z. Wei H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7520 7522
9. J. L. Olivares-Romero L. Zhi H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3411 3413
10. Z. Li H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7878 7880
11. Y. Zhu Q. Wang R. G. Cornwall Y. Shi Chem. Rev. 2014 10.1021/cr500064w
12. R. L. Davis J. Still T. Naicker H. Jiang K. A. Jorgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10.1002/anie.201400241
13. H. B. Henbest R. A. L. Wilson J. Chem. Soc. 1957 1958 1965
14. H. Tian X. She L. Shu Y. Hongwu Y. Shi J. Am. Chem. Rev. 2000 122 11551 11552
15. S. N. Julia J. Masana J. C. Vega Angew. Chem., Int. Ed. 1980 19 929 931
16. S. Julia J. Guizer J. Masana J. Rocas S. Colonna R. Annuziata H. Molinan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 1317 1324
17. G. Peris C. E. Jakobsche S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8710 8711
18. C. E. Jakobsche G. Peris S. J. Miller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6707 6711
19. D. K. Romney S. J. Miller Org. Lett. 2012 14 1138 1141
20. P. A. Lichtor S. J. Miller Nat. Chem. 2012 4 990 995
21. P. A. Lichtor S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5301 5308
22. P. A. Lichtor, The Discovery and Study of Peptide-Based Catalysts for Selective Epoxidation, Ph.D. thesis, Yale University, New Haven, CT, 2014
23. D. Yang Y.-C. Yip M.-W. Tang M.-K. Wong J.-H. Zheng K. K. Cheng J. Am. Chem. Soc. 1996 118 491 492
24. F. A. Davis M. E. Havakal S. B. Awad J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3123 3126
25. V. K. Aggarwal M. F. Wang Chem. Commun. 1996 191 192
26. W. Zhang J. L. Loebach S. R. Wilson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2801 2803
27. Z.-X. Wang Y. Tu M. Frohn J.-R. Zhang Y. Shi J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11224 11235
28. E. R. Jarvo S. J. Miller Tetrahedron 2002 58 2481 2495
29. S. J. Miller Acc. Chem. Res. 2004 37 601 610
30. E. Colby-Davie S. M. Mennen Y. Xu S. J. Miller Chem. Rev. 2007 107 5759 5812
31. H. Wennemers Chem. Commun. 2011 47 12036 12041
32. C. T. Mbofana S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3285 3292
33. A. J. Metrano S. J. Miller J. Org. Chem. 2014 79 1542 1554
34. C. J. Thibodeaux W.-C. Chang H.-W. Liu Chem. Rev. 2012 112 1681 1709
35. F. Kolundzic M. N. Noshi M. Tjandra M. Movassagi S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9104 9111
36. O. Robles D. Romo Nat. Prod. Rep. 2014 31 318 334
37. J. Mahatthananchai A. M. Dumas J. M. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10954 10990
38. K. M. Koeller C.-H. Wong Nature 2001 409 232 240
39. P. A. Lichtor S. J. Miller ACS Comb. Sci. 2011 13 321 326
40. L. C. Chan B. C. Cox J. Org. Chem. 2007 72 8863 8869
41. Y. Gao R. M. Hanson J. M. Klunder S. Y. Ko H. Masamune K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5765 5780
42. B. Wang X.-Y. Wu O. A. Wong B. Nettles M.-X. Zhao D. Chen Y. Shi J. Org. Chem. 2009 74 3986 3989
43. B. Wang O. A. Wong M.-X. Zhao Y. Shi J. Org. Chem. 2008 73 9539 9543
44. T. Katsuki T. Oguma H. Egami J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5886 5895
45. F. Sarabia C. Vivar-Garcia M. Carcia-Castro J. Martin-Ortiz J. Org. Chem. 2011 76 3129 3150
46. O. Lifchits M. Mahlau C. M. Reisinger A. Lee C. Fares I. Polyak G. Gopakumar W. Theil B. List J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6677 6693
47. A. H. Hoveyda D. A. Evans G. C. Fu Chem. Rev. 1993 4 1307 1370
48. M. B. Fierman D. J. O'Leary W. E. Steinmetz S. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6967 6971
49. S. L. Schreiber T. S. Schreiber D. B. Smith J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1525 1529
50. R. D. Bach C. M. Estevez J. E. Winter M. N. Glukhoutsev J. Am. Chem. Soc. 1998 120 680 685
51. W. Adams R. D. Bach O. Dmitrenko C. Saha-Moller J. Org. Chem. 2000 65 6715 6728
52. A. T. Brunger P. D. Adams G. M. Clore P. Gros R. W. Kunstleve-Grosse J. Kuszewski N. Nilges N. S. Pannu R. J. Read L. M. Rice T. Simonson G. L. Warren Acta Cryst. 1998 54 905 921
53. A. T. Brunger Nat. Protoc. 2007 2 2728 2733
54. M. Z. Kamrath E. Garand P. A. Jordan C. M. Leavitt A. B. Wolk M. J. Van Stipdonk S. J. Miller M. A. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6440 6448
55. E. Garand M. Z. Kamrath P. A. Jordan A. B. Wolk A. B. McCoy S. J. Miller M. A. Johnson Science 2012 335 694 698
56. G. Némethy M. P. Printz Macromolecules 1972 5 755 758
57. The Pymol Molecular Graphics System, Version 1.5.0.4, Schrodinger, LLC
58. D. G. Truhlar B. C. Garrett S. J. Klippenstein J. Phys. Chem. 1996 100 12771 12800