Porous polymers based on aryleneethynylene building blocks Pdf

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 35, Issue 17, 2014, Pages 1466-1496

  Bunz, Uwe H F ^a   Seehafer, Kai ^a   Geyer, Florian L ^a   Bender, Markus ^a   Braun, Ingo ^a   Smarsly, Emanuel ^a   Freudenberg, Jan ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

alkynes; conjugated polymers; porous conjugated polymers; Sonogashira reaction

Indexed keywords

AROMATIC POLYMERS; CONJUGATED POLYMERS; HYDROCARBONS; MICROPOROSITY; MICROPOROUS MATERIALS;

ALKYNES; AROMATIC IODIDES; BUILDING BLOCKES; COUPLING REACTION; MICROPOROUS POLYMERS; POST-FUNCTIONALIZATION; SONOGASHIRA REACTIONS; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; POROUS POLYMERS;

MICROPOROUS MATERIALS; CONJUGATED POLYMERS;

ALKYNE; GAS; GRAPHITE; METAL; POLYMER;

CATALYSIS; CHEMISTRY; GAS; POROSITY; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; GASES; GRAPHITE; METALS; POLYMERS; POROSITY;

EID: 84906951622     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201400220     Document Type: Article

References (116)

1. a) U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605
2. b) U. H. F. Bunz, Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 1
3. c) U. H. F. Bunz, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 772.
4. a) C. E. Halkyard, M. E. Rampey, L. Kloppenburg, S. L. Studer-Martinez, U. H. F. Bunz, Macromolecules 1998, 31, 8655
5. b) T. Miteva, L. Palmer, L. Kloppenburg, D. Neher, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2000, 33, 652
6. c) J. Biog, T. M. Swager, Nature 2001, 411, 1030.
7. I.-B. Biog, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2818.
8. L. Kloppenburg, D. Song, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 1988, 120, 7973.
9. K. Weiss, A. Michel, E. M. Auth, U. H. F. Bunz, T. Mangel, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 506.
10. U. H. F. Bunz, V. M. Rotello, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3268.
11. a) J. Tolosa, C. Kub, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4610
12. b) C. Kub, J. Tolosa, A. J. Zucchero, P. L. McGrier, C. Subramani, A. Khorasani, V. M. Rotello, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2010, 43, 2124
13. c) B. Voit, J. Polym. Sci. A 2000, 38, 2505
14. d) C. Gao, D. Yan, Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 183
15. e) Y. H. Biog, J. Polym. Sci. A 1998, 36, 1685.
16. a) M. Kondo, T. Okubo, A Asami, S. Noro, T. Yoshitomi, S. Kitagawa, T. Ishii, H. Matsuzaka, K. Seki, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 140
17. b) P. M. Budd, K. J. Msayib, C. E. Tattershall, B. S. Ghanem, K. J. Reynolds, N. B. McKeown, D. Fritsch, J. Membrane Sci. 2005, 251, 263.
18. a) N. W. Ockwig, O. Delgado-Friedrichs, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 176
19. b) J. L. C. Rowsell, O. M. Yaghi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4670.
20. a) B. Kesanli, W. B. Lin, Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 305
21. b) O. R. Evans, R. G. Xiong, Z. Y. Wang, G. K. Wong, W. B. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 536
22. c) B. Kesanli, Y. Cui, M. R. Smith, E. W. Bittner, B. C. Bockrath, W. B. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 72.
23. a) R. W. Tilford, W. R. Gemmill, H. C. zur Loye, J. J. Lavigne, Chem. Mater. 2006, 18, 5296
24. b) R. W. Tilford, S. J. Mugavero, P. J. Pellechia, J. J. Lavigne, Adv. Mater. 2008, 20, 2741
25. b) W. J. Niu, C. O'Sullivan, B. M. Rambo, M. D. Smith, J. J. Lavigne, Chem. Commun. 2005, 34, 4342.
26. A. P. Cote, A. I. Benin, N. W. Ockwig, M. O'Keeffe, A. J. Matzger, O. M. Yaghi, Science 2005, 310, 1166.
27. a) M. Mastalerz, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10082
28. b) M. Mastalerz, Nature Chem. J. 2013, 5, 810
29. c) G. Zhang, O. Presly, F. White, I. M. Oppel, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1516.
30. a) A. Thomas, F. Goettmann, M. Antonietti, Chem. Mater. 2008, 20, 738
31. b) D. A. Olson, L. Chen, M. A. Hillmyer, Chem. Mater. 2008, 20, 869.
32. a) M. M. Haley, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 519
33. b) J. M. Kehoe, J. H. Kiley, J. J. English, C. A. Johnson, R. C. Petersen, M. M. Haley, Org. Lett. 2000, 2, 969
34. c) T. Takeda, A. G. Fix, M. M. Haley, Org. Lett. 2010, 12, 3824.
35. J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402.
36. O. Ermer, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3747.
37. a) R. Chinchilla, C. Najera, Chem. Rev. 2007, 107, 874
38. b) R. Chinchilla, C. Najera, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5084
39. c) S. Thorand, N. Krause, J. Org. Chem. 1998, 63, 8551
40. d) M. Alami, F. Ferri, G. Linstrumelle, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6403
41. e) M. Moroni, J. Lemoigne, S. Luzzati, Macromolecules 1994, 27, 562.
42. U. H. F. Bunz, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 998.
43. a) W. Zhang, J. S. Moore, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 93
44. b) W. Zhang, S. Kraft, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 329
45. b) H. Weissman, K. N. Plunkett, J. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 585.
46. O. S. Miljanic, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Synlett 2003, 29.
47. a) Y. Jin, C. Yu, R. J. Denman, W. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6634
48. b) K. Jyothish, Q. Wang, W. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2073
49. c) K. Jyothish, W. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8478.
50. J. X. Jiang, F. Su, A. Trewin, C. D. Wood, N. L. Campbell, H. Niu, C. Dickinson, A. Y. Ganin, M. J. Rosseinsky, Y. Z. Biogyak, A. I. Cooper, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8574.
51. J.-X. Jiang, F. Su, A. Trewin, C. D. Wood, H. Niu, J. T. A. Jones, Y. Z. Khimyak, A. I. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7710.
52. R. Dawson, A. Laybourn, R. Clowes, V. Z. Khimyak, D. J. Adams, A. I. Cooper, Macromolecules 2009, 42, 8809.
53. R. Dawson, A. Laybourn, V. Z. Khimyak, D. J. Adams, A. I. Cooper, Macromolecules 2010, 43, 8524.
54. D. Tan, W. Fan, W. Xiong, H. Sun, Y. Cheng, X. Liu, C. Meng, W.-Q. Deng, Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 1435.
55. D. Tan, W. Xiong, H. Sun, Z. Zhang, W. Ma, C. Meng, W. Fan, A. Li, Micropor. Mesopor. Mater. 2013, 176, 25.
56. Z. Xiang, D. Cao, W. Wang, W. Yang, B. Han, J. Lu, J. Phys. Chem. C. 2012, 116, 5974.
57. a) R. Dawson, D. J. Adams, A. I. Cooper, Chem. Sci. 2011, 2, 1173
58. b) R. Dawson, E. Stöckel, J. R. Holst, D. J. Adams, A. I. Cooper, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 4239.
59. P. Zhang, Z. Weng, J. Guo, C. Wang, Chem. Mater. 2011, 23, 5243.
60. U. H. F. Bunz, J. M. Imhof, R. K. Bly, C. G. Bangcuyo, L. Rozanski, D. A. van den Bout, Macromolecules 2005, 38, 5892.
61. T. Hasell, C. D. Wood, R. Clowes, J. T. A. Jones, Y. Z. Khimyak, D. J. Adams, A. I. Cooper, Chem. Mater. 2010, 22, 557.
62. J. L. Novotney, W. R. Dichtel, ACS Macro Lett. 2013, 2, 423.
63. J. X. Jiang, A. Trewin, F. Su, C. D. Wood, H. Niu, J. T. A. Jones, Y. Z. Khimyak, A. I. Cooper, Macromolecules 2009, 42, 2658.
64. a) J. Tolosa, C. Kub, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4610
65. b) C. Kub, J. Tolosa, A. J. Zucchero, P. L. McGrier, C. Subramani, A. Khorasani, V. M. Rotello, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2010, 43, 2124.
66. W. Z. Yuan, R. R. Hu, J. W. Y. Lam, N. Xie, C. K. W. Jim, B. Z. Tang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2847.
67. Y. Zhang, Y. Zhang, Y. L. Sun, X. Du, J. Y. Shi, W. D. Wang, W. Wang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6328.
68. X. Du, Y. Sun, B. Tan, Q. Teng, X. Yao, C. Su, W. Wang, Chem. Commun. 2010, 46, 970.
69. J. X. Jiang, C. Wang, A. Laybourn, T. Hasell, R. Clowes, Y. Z. Khimyak, J. L. Xiao, S. J. Higgins, D. J. Adams, A. I. Cooper, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1072.
70. V. Guillerm, L. J. Weselinski, M. Alkordi, M. I. H. Mohideen, Y. Belmabkhout, A. J. Cairns, M. Eddaoudi, Chem. Commun. 2014, 50, 1937.
71. X. Zhuang, F. Zhang, D. Wu, N. Forler, H. Liang, M. Wagner, D. Gehrig, M. R. Hansen, F. Laquai, X. Feng, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9668.
72. Y. Morisaki, M. Gon, Y. Tsuj, Y. Kajiwara, Y. Chujo, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5504.
73. Q. Chen, M. Luo, T. Wang, J.-X. Wang, D. Zhou, Y. Han, C.-S. Zhang, Macromolecules 2011, 44, 5573.
74. K. Zhang, D. Kopetzki, P. H. Seeberger, M. Antonietti, F. Vilela, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1432.
75. H. Urakami, K. Zhang, F. Vilela, Chem. Commun., 2013, 49, 2353.
76. B. Kiskan, J. Weber, ACS Macro Lett. 2012, 1, 37.
77. S. Ren, R. Dawson, D. J. Adams, A. I. Cooper, Polym. Chem. 2013, 4, 5585.
78. Z. Yan, H. Ren, H. Ma, R. Yuan, X. Zou, F. Sun, G. Zhu, Micropor. Mesopor. Mater. 2013, 173, 92.
79. K. Zhang, B. Tieke, F. Vilela, P. J. Skabara, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 825.
80. Y. Xie, T.-T. Wang, X-H. Liu, K. Zou, W.-Q. Deng, Nat. Commun. 2013, 4, 2960.
81. J. Wei, X. Zhang, Y. Zhao, R. Li, Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 2232.
82. N. Kang, J. H. Park, K. C. Ko, J. Chun, E. Biog, H-W. Shin, S. M. Lee, H. J. Biog, T. K. Ahn, J. Y. Lee, S. U. Son, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6228.
83. T. Ben, H. Ren, S. Q. Ma, D. P. Cao, J. H. Lan, X. F. Jing, W. C. Wang, J. Xu, F. Deng, J. M. Simmons, S. L. Qiu, G. S. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9457.
84. M. Rose, W. Böhlmann, M. Sabo, S. Kaskel, Chem. Commun. 2008, 44, 2462.
85. J. Weber, A. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6334.
86. Q. Chen, J. X. Wang, Q. Wang, N. Bian, Z. H. Li, C. G. Yan, B. H. Han, Macromolecules 2011, 44, 7987.
87. E. Stöckl, X. Wu, A. Trewin, C. D. Wood, R. Clowes, N. L. Campbell, J. T. A. Jones, Y. Z. Khimyak, D. J. Adams, A. I. Cooper, Chem. Commun. 2009, 45, 212.
88. A. Patra, J.-M. Koenen, U. Scherf, Chem. Commun. 2011, 47, 9612.
89. J. R. Holst, E. Stöckel, D. J. Adams, A. I. Cooper, Macromolecules 2010, 43, 8531.
90. a) J. J. Bryant, U. H. F. Bunz, Chem. Asian J. 2013, 8, 1354
91. b) U. H. F. Bunz, Synlett 2013, 24, 1899
92. c) R. L. Phillips, I. B. Biog, L. M. Tolbert, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6952
93. d) D. Schweinfurth, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2008, 2203.
94. H. Lim, J. Y. Chang, Macromolecules 2010, 43, 6943.
95. H. C. Cho, H. S. Lee, J. Chun, S. M. Lee, H. J. Biog, S. U. Son, Chem. Commun. 2011, 47, 917.
96. J. Chun, J. H. Park, J. Biog, S. M. Lee, H. J. Biog, S. U. Son, Chem. Mater. 2012, 24, 3458.
97. S. Fischer, J. Schmidt, P. Strauch, A. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12174.
98. H. P. Ma, H. Ren, X. Q. Zou, F. X. Sun, Z. J. Yan, K. Cai, D. Y. Wang, G. S. Zhu, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 752.
99. H. P. Ma, H. Ren, X. Q. Zou, S. Meng, F. X. Sun, G. S. Zhu, Polym. Chem. 2014, 5, 144.
100. W. Chaikittisilp, A. Sugawara, A. Shimojima, T. Okubo, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6006.
101. a) Y. H. Jin, B. A. Voss, A. Jin, H. Long, R. D. Noble, W. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6650
102. b) Y. H. Jin, B. A. Voss, R. McCaffrey, C. T. Baggett, R. D. Noble, W. Zhang, Chem. Sci. 2012, 3, 874.
103. K. Jyothish, W. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8478.
104. Y. L. Zhu, H. S. Yang, Y. H. Jin, W. Zhang, Chem. Mater. 2013, 25, 3718.
105. a) R. K. Bly, K. M. Dyke, U. H. F. Bunz, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 825
106. b) P. H. Ge, W. Fu, W. A. Herrmann, E. Herdtweck, C. Campana, R. D. Adams, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3607.
107. a) P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2633
108. b) U. H. F. Bunz, V. Enkelmann, Chem. Eur. J. 1999, 5, 263
109. c) U. H. F. Bunz, G. Roidl, M. Altmann, V. Enkelmann, K. D. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10719.
110. J. X. Jiang, F. Su, H. Niu, C. D. Wood, N. L. Campbell, Y. Z. Khimyak, A. I. Cooper, Chem. Commun., 2008, 44, 486.
111. A. S. Batsanov, J. C. Collings, I. J. S. Fairlamb, J. P. Holland, J. A. K. Howard, Z. Y. Lin, T. B. Marder, A. C. Parsons, R. M. Ward, J. Zhu, J. Org. Chem. 2005, 70, 703.
112. A. Li, R.-F. Lu, Y. Wang, X. Wang, K.-L. Han, W.-Q. Deng, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3330.
113. A. Li, H. X. Sun, D. Z. Tan, W. J. Fan, S. H. Wen, X.-J. Qing, G.-X. Li, S.-Y. Li, W.-Q. Deng, Energy Environm. Sci. 2011, 4, 2062.
114. D. Z. Tan, W. J. Fan, W. N. Xiong, H. X. Sun, A. Li, W. Q. Deng, C. G. Meng, Eur. Polym. J. 2012, 48, 705.
115. Y. Biog, K. Koh, M. F. Roll, R. M. Laine, A. J. Matzger, Macromolecules 2010, 43, 6995.
116. W. Lu, D. Yuan, D. Zhao, C. I. Schilling, O. Plietzsch, T. Muller, S. Bräse, J. Guenther, J. Blümel, R. Krishna, Z. Li, H.-C. Zhou, Chem. Mater. 2010, 22, 5964.