Synthesis and properties of annulenic subunits of graphyne and graphdiyne nanoarchitectures

Pure and Applied Chemistry

Volumn 80, Issue 3, 2008, Pages 519-532

  Haley, Michael M ^a  

^a UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

Author keywords

Alkynes; Allotropes; Carbon rich; Macrocycles; Optoelectronic materials

Indexed keywords

EID: 41649113417     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200880030519     Document Type: Conference Paper

References (81)

1. rd ed. 1978-1984, Vol. 4, p. 556, John Wiley, New York (1978);
2. (b) B. T. Kelly. Physics of Graphite, Applied Science Publishers, New Jersey (1981);
3. (c) J. E. Fields (Ed.). The Properties of Diamond, Academic Press, London (1979).
4. (a) E. Fitzer (Ed.). Carbon Fibers and Their Composites, Springer, Berlin (1985);
5. (b) M. C. Reisch. Chem. Eng. News 65, 9 (1987);
6. (c) A. M. Thayer. Chem. Eng. News 68, 37 (1990);
7. (d) Carbon Vol. 27, Issue 5 (1989);
8. (e) J. B. Donnet, R. C. Bosnsal. Carbon Fibers, Marcel Dekker, New York (1984);
9. (f) J. Delmonte. Technology of Carbon and Graphite Fiber Composites, Van Nostrand-Reinhold, Princeton (1981);
10. (g) G. M. Jenkins, K. Kawamura. Polymeric Carbons: Carbon Fibre, Glass and Char, University Press, Cambridge (1976).
11. (a) P. K. Bachman, R. Messier. Chem. Eng. News 67, 24 (1989);
12. (b) M. Simpson. New Sci. 117, 50 (1988).
13. A. T. Balaban, C. C. Rentia, E. Ciupitu. Rev. Roum. Chim. 13, 231 (1968).
14. Inter alia: (a) R. Hoffmann, T. Hughbanks, M. Kertész, P. H. Bird. J. Am. Chem. Soc. 105, 4831 (1983);
15. (b) R. L. Johnston, R. Hoffmann. J. Am. Chem. Soc. 111, 810 (1989);
16. (c) A. T. Balaban. Comput. Math. Appl. 17, 397 (1989);
17. (d) R. H. Baughman, D. S. Galvão. Nature 365, 735 (1993);
18. (e) S. A. Best, P. A. Bianconi, K. M. Merz Jr. J. Am. Chem. Soc. 117, 9251 (1995);
19. (f) D. J. Klein, H. Zhu. In From Chemical Topology to Three-Dimensional Geometry, A. T. Balaban (Ed.), p. 297, Plenum Press, New York (1997);
20. (g) A. T. Balaban. In Theoretical Organic Chemistry, C. Párkányi (Ed.), Elsevier, Amsterdam (1998).
21. W. Kratschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman. Nature 347, 354 (1990).
22. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley. Nature 318, 162 (1985).
23. J. M. Hawkins. Acc. Chem. Res. 25, 150 (1992).
24. Inter alia: (a) A. C. Grimsdale, K. Müllen. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 5592 (2005);
25. (b) U. H. F. Bunz, Y. Rubin, Y. Tobe. Chem. Soc. Rev. 28, 107 (1999);
26. (c) Y. Rubin. Chem. - Eur. J. 3, 1009 (1997);
27. (c) U. H. F. Bunz. Synlett 1117 (1997);
28. (d) F. Diederich. Nature 369, 199 (1994).
29. R. H. Baughman, H. Eckhardt, M. J. Kertész. J. Chem. Phys. 87, 6687 (1987).
30. Inter alia: (a) N. Narita, S. Nagai, S. Suzuki, K. Nakao. Phys. Rev. B 58, 11009 (1998);
31. (b) N. Narita, S. Nagai, S. Suzuki, K. Nakao. Phys. Rev. B 62, 11146 (2000);
32. (c) N. Narita, S. Nagai, S. Suzuki. Phys. Rev. B 64, 245408 (2001);
33. (d) Y. Zhou, S. Feng. Solid State Commun. 122, 307 (2002);
34. (e) K. Tahara, T. Yoshimura, M. Sonoda, Y. Tobe, R. V. Williams. J. Org. Chem. 72, 1437 (2007).
35. (a) H.-D. Beckhaus, C. Rückhardt, M. Kao, F. Diederich, C. S. Foote. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 31, 63 (1992);
36. (b) H.-D. Beckhaus, S. Verevkin, C. Rückhardt, F. Diederich, C. Thilgen, H.-U. ter Meer, H. Mohn, W. Müller. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 33, 996 (1994).
37. Y. Tobe, H. Matsumoto, K. Naemura, Y. Achiba, T. Wakabayashi. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 1800 (1996).
38. R. Diercks, J. Armstrong, R. Boese, K. P. C. Vollhardt. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 25, 268 (1986).
39. (a) K. Praefcke, B. Kohne, D. Singer. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 29, 177 (1990);
40. (b) K. Kondo, S. Yasuda, T. Sakaguchi, M. Miya. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 55 (1995).
41. J. E. Anthony, S. I. Khan, Y. Rubin. Tetrahedron Lett. 38, 3499 (1997).
42. (a) Y. Tobe, K. Kubota, K. Naemura. J. Org. Chem. 62, 3430 (1997);
43. (b) J. D. Tovar, N. Jux, T. Jarrosson, S. I. Khan, Y. Rubin. J. Org. Chem. 62, 3432 (1997).
44. J. A. Marsden, G. J. Palmer, M. M. Haley. Eur. J. Org. Chem. 2355 (2003).
45. (a) C. S. Jones, M. J. O'Connor, M. M. Haley. In Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology, and Materials Science, F. Diederich, P. J. Stang, R. R. Tykwinski (Eds.), p. 303, Wiley-VCH, Weinheim (2005);
46. (b) E. L. Spitler, C. A. Johnson II, M. M. Haley. Chem. Rev. 106, 5344 (2006).
47. (a) I. D. Campbell, G. Eglinton, W. Henderson, R. A. Raphael. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 87 (1966);
48. (b) H. A. Staab, F. Graf. Tetrahedron Lett. 751 (1966).
49. D. Solooki, J. D. Ferrara, D. Malaba, J. D. Bradshaw, C. A. Tessier, W. J. Youngs. Inorg. Synth. 31, 122 (1997).
50. J. M. Kehoe, J. H. Kiley, J. J. English, C. A. Johnson, R. C. Petersen, M. M. Haley. Org. Lett. 2, 969 (2000).
51. (a) O. S. Miljanic, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener. Synlett 29 (2003);
52. (b) M. Iyoda, S. Sirinintasak, Y. Nishiyama, A. Vorasingha, F. Sultana, K. Nakao, Y. Kuwatani, H. Matsuyama, M. Yoshida, Y. Miyake. Synthesis 1527 (2004).
53. (a) R. R. Schrock. Polyhedron 14, 3177 (1995);
54. (b) W. Zhang, J. S. Moore. Adv. Synth. Catal. 349, 93 (2007).
55. C. A. Johnson II, Y. Lu, M. M. Haley. Org. Lett. 9, 3725 (2007).
56. M. Sonoda, Y. Sakai, T. Yoshimura, Y. Tobe, K. Kamada. Chem. Lett. 33, 972 (2004).
57. T. Yoshimura, A. Inaba, M. Sonoda, K. Tahara, Y. Tobe, R. V. Williams. Org. Lett. 8, 2933 (2006).
58. K. Tahara, S. Furukawa, H. Uji-i, T. Uchino, T. Ichikawa, J. Zhang, M. Sonoda, F. C. De Schryver, S. De Feyer, Y. Tobe. J. Am. Chem. Soc. 128, 16613 (2006).
59. (a) F. Diederich, L. Gobbi. Top. Curr. Chem. 201, 43 (1999);
60. (b) Y. Tobe. In Advances in Strained and Interesting Organic Molecules, B. Halton (Ed.), Vol. 7, p. 153, JAI Press, Greenwich, CT (2000).
61. R. Boese, J. R. Green, J. Mittendorf, D. L. Mohler, K. P. C. Vollhardt. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 31 1643 (1992).
62. W. B. Wan, M. M. Haley. J. Org. Chem. 66, 3893 (2001).
63. (a) G. Eglinton, A. R. Galbraith. Proc Chem. Soc. 350 (1957);
64. (b) O. M. Behr, G. Eglinton, R. A. Raphael. Chem. Ind. 699 (1959);
65. (c) G. Eglinton, A. R. Galbraith. J. Chem. Soc. 3614 (1960).
66. Q. Zhou, P. J. Carroll, T. M. Swager. J. Org. Chem. 59, 1294 (1994).
67. W. B. Wan, S. C. Brand, J. J. Pak, M. M. Haley. Chem. - Eur. J. 6, 2044 (2000).
68. M. M. Haley, M. L. Bell, J. J. English, C. A. Johnson, T. J. R. Weakley. J. Am. Chem. Soc. 119, 2956 (1997),
69. M. M. Haley, S. C. Brand, J. J. Pak. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 835 (1997).
70. J. J. Pak, T. J. R. Weakley, M. M. Haley. J. Am. Chem. Soc. 121, 8182 (1999).
71. J. A. Marsden, M. M. Haley. J. Org. Chem. 70, 10213 (2005).
72. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 2632 (2000).
73. J. A. Marsden, J. J. Miller, M. M. Haley. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 1694 (2004).
74. S. Anand, O. Varnavski, J. A. Marsden, M. M. Haley, H. B. Schlegel, T. Goodson III. J. Phys. Chem. A 110, 1305 (2006).
75. Inter alia: (a) M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Bredas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Rockel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu. Science 281, 1653 (1998);
76. (b) T. Kogej, D. Beljonne, F. Meyers, J. W. Perry, S. R. Marder, J.-L. Bredas. Chem. Phys. Lett. 298, 1 (1998);
77. (c) D. Beljonne, W. Wenseleers, E. Zoger, Z. Shuai, H. Vogel, S. J. K. Pond, J. W. Perry, S. R. Marder, J.-L. Bredas. Adv. Funct. Mater. 12, 631 (2002);
78. (d) T. Lin, S. Chung, K. Kim, X. Wang, G. S. He, J. Swiatkiewicz, H. E. Pudavar, P. N. Prasad. Adv. Polym Sci. 161, 157 (2003);
79. (e) Y. Wang, G. S. He, P. N. Prasad, T. Goodson III. J. Am. Chem. Soc. 127, 10128 (2005);
80. (f) T. Goodson III. Acc. Chem. Res. 38, 99 (2005).
81. A. Bhaskar, R. Guda, M. M. Haley, T. Goodson III. J. Am. Chem. Soc. 128, 13972 (2006).