Click to bind: Metal sensors

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 7, 2013, Pages 1354-1367

  Bryant, Jonathan J ^a   Bunz, Uwe H F ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

click chemistry; copper; cycloaddition; sensors; triazoles

Indexed keywords

BINDING ELEMENTS; CLICK CHEMISTRY; CONJUGATED SYSTEMS; CYCLOADDITION REACTION; EFFICIENT COUPLING; METAL ION SENSORS; MODULAR SYNTHESIS; TRIAZOLES;

COPPER; CYCLOADDITION; METAL IONS; SENSORS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

METALS;

EID: 84879453298     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201300260     Document Type: Review

References (95)

1. R. Huisgen, G. Szeimies, L. Moebius, Chem. Ber. 1967, 100, 2494
2. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
4. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
6. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
7. M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015. The CuAAC has also been reviewed in terms of the following areas: for its mechanistic aspects, see
8. J. E. Hein, V. V. Fokin, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302-1315; for its use in materials synthesis, see
9. M. Juríček, P. H. J. Kouwer, A. E. Rowan, Chem. Commun. 2011, 47, 8740-8749; for its use in bioconjugation, see
10. E. Lallana, A. Sousa-Herves, F. Fernandez-Trillo, R. Riguera, E. Fernandez-Megia, Pharm. Res. 2012, 29, 1-34.
11. R. F. Wilson, L. E. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6204-6205
12. For a review on the use of triazoles and tetrazoles as ligands, see:, G. Aromí, L. A. Barrios, O. Roubeau, P. Gamez, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 485-546.
13. H. Struthers, T. L. Mindt, R. Schibli, Dalton Trans. 2010, 39, 675-696
14. J. D. Crowley, P. H. Bandeen, Dalton Trans. 2010, 39, 612-623
15. R. M. Meudtner, M. Ostermeier, R. Goddard, C. Limberg, S. Hecht, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9834-9840
16. B. Schulze, C. Friebe, M. D. Hager, A. Winter, R. Hoogenboom, H. Gorls, U. S. Schubert, Dalton Trans. 2009, 787-794
17. Y. Li, J. C. Huffman, A. H. Flood, Chem. Commun. 2007, 2692-2694
18. G. F. Manbeck, W. W. Brennessel, C. M. Evans, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2010, 49, 2834-2843
19. U. Monkowius, S. Ritter, B. König, M. Zabel, H. Yersin, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 29, 4597-4606
20. T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855.
21. Y. H. Lau, P. J. Rutledge, M. Watkinson, M. H. Todd, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2848-2866.
22. K.-C. Chang, I.-H. Su, A. Senthilvelan, W.-S. Chung, Org. Lett. 2007, 9, 3363-3366.
23. B. Colasson, M. Save, P. Milko, J. Roithová, D. Schröder, O. Reinaud, Org. Lett. 2007, 9, 4987-4990
24. B. Colasson, N. Le Poul, Y. Le Mest, O. Reinaud, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4393-4398.
25. S. Y. Park, J. H. Yoon, C. S. Hong, R. Souane, J. S. Kim, S. E. Matthews, J. Vicens, J. Org. Chem. 2008, 73, 8212-8218.
26. X.-L. Ni, X. Zeng, D. L. Hughes, C. Redshaw, T. Yamato, Supramol. Chem. 2011, 23, 689-695.
27. X.-L. Ni, S. Wang, X. Zeng, Z. Tao, T. Yamato, Org. Lett. 2011, 13, 552-555.
28. X.-L. Ni, X. Zeng, C. Redshaw, T. Yamato, J. Org. Chem. 2011, 76, 5696-5702.
29. H.-C. Hung, C.-W. Cheng, I.-T. Ho, W.-S. Chung, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 302-305.
30. H.-C. Hung, C.-W. Cheng, Y.-Y. Wang, Y.-J. Chen, W.-S. Chung, Eur. J. Org. Chem. 2009, 6360-6366.
31. S. A. Ingale, F. Seela, J. Org. Chem. 2012, 77, 9352-9356.
32. W.-J. Shi, J.-Y. Liu, D. K. P. Ng, Chem. Asian J. 2012, 7, 196-200.
33. M. Vedamalai, S.-P. Wu, Eur. J. Org. Chem. 2012, 1158-1163
34. M. Vedamalai, S.-P. Wu, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5410-5416.
35. Y.-B. Ruan, S. Maisonneuve, J. Xie, Dyes Pigm. 2011, 90, 239-244
36. S. Maisonneuve, Q. Fang, J. Xie, Tetrahedron 2008, 64, 8716-8720.
37. N. Narayanaswamy, D. Maity, T. Govindaraju, Supramol. Chem. 2011, 23, 703-709.
38. D. Maity, T. Govindaraju, Chem. Commun. 2010, 46, 4499-4501
39. D. Maity, T. Govindaraju, Inorg. Chem. 2010, 49, 7229-7231.
40. S. H. Kim, H. S. Choi, J. Kim, S. J. Lee, D. T. Quang, J. S. Kim, Org. Lett. 2010, 12, 560-563.
41. H. Li, Y. Yao, C. Han, J. Zhan, Chem. Commun. 2009, 4812-1814
42. Y. Yao, D. Tian, H. Li, ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 684-690
43. H. Li, Q. Zheng, C. Han, Analyst 2010, 135, 1360-1364.
44. Y. Li, J. Zhou, C. Liu, H. Li, J. Mater. Chem. 2012, 22, 2507-2511.
45. B. Colasson, N. Le Poul, Y. Le Mest, O. Reinaud, Inorg. Chem. 2011, 50, 10985-10993.
46. N.-J. Wang, C.-M. Sun, W.-S. Chung, Sens. Actuators B 2012, 171-172, 984-993.
47. I.-T. Ho, T.-L. Lai, R.-T. Wu, M.-T. Tsai, C.-M. Wu, G.-H. Lee, W.-S. Chung, Analyst 2012, 137, 5770-5776.
48. E. Tamanini, A. Katewa, L. M. Sedger, M. H. Todd, M. Watkinson, Inorg. Chem. 2009, 48, 319-324
49. E. Tamanini, K. Flavin, M. Motevalli, S. Piperno, L. A. Gheber, M. H. Todd, M. Watkinson, Inorg. Chem. 2010, 49, 3789-3800.
50. K. Jobe, C. H. Brennan, M. Motevalli, S. M. Goldup, M. Watkinson, Chem. Commun. 2011, 47, 6036-6038.
51. Y. H. Lau, J. R. Price, M. H. Todd, P. J. Rutledge, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2850-2858.
52. T. L. Mindt, H. Struthers, L. Brans, T. Anguelov, C. Schweinsberg, V. Maes, D. Tourwé, R. Schibli, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15096-15097.
53. S. Ast, P. J. Rutledge, M. H. Todd, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 47, 5611-5615.
54. D. Schweinfurth, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2008, 2203-2205.
55. S. Huang, R. J. Clark, L. Zhu, Org. Lett. 2007, 9, 4999-5002.
56. D. T. Quang, J. S. Kim, Chem. Rev. 2010, 110, 6280-6301.
57. E. Hao, T. Meng, M. Zhang, W. Pang, Y. Zhou, L. Jiao, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 8234-8241.
58. L. N. Neupane, J. M. Kim, C. R. Lohani, K.-H. Lee, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4003-4008.
59. H. Kim, S. Lee, J. Lee, J. Tae, Org. Lett. 2010, 12, 5342-5345.
60. H. Lu, S. Qi, J. Mack, Z. Li, J. Lei, N. Kobayashi, Z. Shen, J. Mater. Chem. 2011, 21, 10878-10882.
61. J. Zhang, J. Luo, X. X. Zhu, M. J. N. Junk, D. Hinderberger, Langmuir 2010, 26, 2958-2962.
62. J. Zhang, M. J. N. Junk, J. Luo, D. Hinderberger, X. X. Zhu, Langmuir 2010, 26, 13415-13421.
63. J. J. Bryant, Y. Zhang, B. D. Lindner, E. A. Davey, A. L. Appleton, X. Qian, U. H. F. Bunz, J. Org. Chem. 2012, 77, 7479-7486.
64. S. M. Brombosz, A. L. Appleton, AJ. Zappas II., U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2010, 46, 1419-1421.
65. J. J. Bryant, B. D. Lindner, U. H. F. Bunz, J. Org. Chem. 2013, 78, 1038-1044.
66. A. Qin, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2522-2544
67. A. Qin, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Macromolecules 2010, 43, 8693-8702.
68. D. J. V. C. van Steenis, O. R. P. David, G. P. F. van Strijdonck, J. H. van Maarseveen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2005, 4333-4335
69. S. Bakbak, P. J. Leech, B. E. Carson, S. Saxena, W. P. King, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2006, 39, 6793-6795.
70. X. Huang, Y. Dong, J. Meng, Y. Cheng, C. Zhu, Synlett 2010, 1841-1844
71. Y. Wu, Y. Dong, J. Li, X. Huang, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Asian J. 2011, 6, 2725-2729
72. L. Zheng, X. Huang, Y. Shen, Y. Cheng, Synlett 2010, 453-456.
73. H.-C. Gee, C.-H. Lee, Y.-H. Yeong, W.-D. Jang, Chem. Commun. 2011, 47, 11963-11965.
74. J. Rosenthal, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5536-5537
75. Y. Zhou, K. Liu, J.-Y. Li, Y. Fang, T.-C. Zhao, C. Yao, Org. Lett. 2011, 13, 1290-1293.
76. Y. Hua, A. H. Flood, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1262-1271.
77. H. Juwarker, J. M. Lenhardt, D. M. Pham, S. L. Craig, Angew. Chem. 2008, 120, 3800-3803
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3740-3743
79. H. Juwarker, J. M. Lenhardt, J. C. Castillo, E. Zhao, S. Krishnamurthy, R. M. Jamiolkowski, K.-H. Kim, S. L. Craig, J. Org. Chem. 2009, 74, 8924-8934
80. R. M. Meudtner, S. Hecht, Angew. Chem. 2008, 120, 5004-5008
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4926-4930
82. Y. Li, A. H. Flood, Angew. Chem. 2008, 120, 2689-2692
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2649-2652
84. Y. Li, A. H. Flood, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12111-12122
85. Y. Li, D. A. V. Griend, A. H. Flood, Supramol. Chem. 2009, 21, 111-117.
86. D. D. Díaz, S. Punna, P. Holzer, A. K. McPherson, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, M. G. Finn, J. Polym. Sci. Part A 2004, 42, 4392-4403.
87. B. Schulze, C. Friebe, S. Hoeppener, G. M. Pavlov, A. Winter, M. D. Hager, U. S. Schubert, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 597-602.
88. A. J. Zucchero, P. L. McGrier, U. H. F. Bunz, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 397-408
89. M. Hauck, J. Schönhaber, A. J. Zucchero, K. I. Hardcastle, T. J. J. Müller, U. H. F. Bunz, J. Org. Chem. 2007, 72, 6714-6725
90. P. L. McGrier, K. M. Solntsev, S. Miao, L. M. Tolbert, O. R. Miranda, V. M. Rotello, U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4503-4510
91. E. A. Davey, A. J. Zucchero, O. Trapp, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7716-7718.
92. B. C. Englert, S. Bakbak, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2005, 38, 5868-5877
93. R. L. Phillips, I. B. Kim, L. M. Tolbert, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6952-6954
94. U. H. F. Bunz, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 772-805
95. B. Erdogan, L. Song, J. N. Wilson, J. O. Park, M. Srinivasarao, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3678-3679.