Porous poly(aryleneethynylene) networks through alkyne metathesis

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 18, 2013, Pages 3718-3723

  Zhu, Youlong ^a   Yang, Haishen ^a   Jin, Yinghua ^a   Zhang, Wei ^a  

^a UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

Author keywords

alkyne metathesis; dynamic covalent approach; gas adsorption; organic porous materials; poly(aryleneethynylene)

Indexed keywords

ADSORPTION/DESORPTION; ALKYNE METATHESIS; BRUNAUER EMMETT TELLERS; ORGANIC POROUS MATERIALS; PALLADIUM-CATALYZED; POLY(ARYLENEETHYNYLENE); REACTION CONDITIONS; SONOGASHIRA CROSS-COUPLING;

GAS ADSORPTION; POROUS MATERIALS; SPECIFIC SURFACE AREA;

HYDROCARBONS;

EID: 84884880415     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm402090k     Document Type: Article

References (53)

1. Wu, D. C.; Xu, F.; Sun, B.; Fu, R. W.; He, H. K.; Matyjaszewski, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3959
2. Kuhn, P.; Antonietti, M.; Thomas, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3450
3. Wood, C. D.; Tan, B.; Trewin, A.; Su, F.; Rosseinsky, M. J.; Bradshaw, D.; Sun, Y.; Zhou, L.; Cooper, A. I. Adv. Mater. 2008, 20, 1916
4. Han, S. S.; Furukawa, H.; Yaghi, O. M.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11580
5. Ben, T.; Ren, H.; Ma, S. Q.; Cao, D. P.; Lan, J. H.; Jing, X. F.; Wang, W. C.; Xu, J.; Deng, F.; Simmons, J. M.; Qiu, S. L.; Zhu, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9457
6. Jin, Y. H.; Voss, B. A.; Noble, R. D.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6348
7. Yuan, D. Q.; Lu, W. G.; Zhao, D.; Zhou, H. C. Adv. Mater. 2011, 23, 3723
8. Jin, Y. H.; Voss, B. A.; McCaffrey, R.; Baggett, C. T.; Noble, R. D.; Zhang, W. Chem. Sci. 2012, 3, 874
9. Jin, Y. H.; Zhu, Y. L.; Zhang, W. CrystEngComm 2013, 15, 1484
10. Dawson, R.; Stevens, L. A.; Drage, T. C.; Snape, C. E.; Smith, M. W.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10741
11. Jiang, J. X.; Su, F.; Trewin, A.; Wood, C. D.; Campbell, N. L.; Niu, H.; Dickinson, C.; Ganin, A. Y.; Rosseinsky, M. J.; Khimyak, Y. Z.; Cooper, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8574
12. Stockel, E.; Wu, X. F.; Trewin, A.; Wood, C. D.; Clowes, R.; Campbell, N. L.; Jones, J. T. A.; Khimyak, Y. Z.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Chem. Commun. 2009, 212
13. Jiang, J. X.; Su, F.; Trewin, A.; Wood, C. D.; Niu, H.; Jones, J. T. A.; Khimyak, Y. Z.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7710
14. Feng, X.; Ding, X.; Jiang, D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6010
15. Ding, S. Y.; Wang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 548
16. Cote, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; O'Keeffe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166
17. El-Kaderi, H. M.; Hunt, J. R.; Mendoza-Cortes, J. L.; Cote, A. P.; Taylor, R. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2007, 316, 268
18. Spitler, E. L.; Dichtel, W. R. Nat. Chem. 2010, 2, 672
19. Nagai, A.; Guo, Z.; Feng, X.; Jin, S.; Chen, X.; Ding, X.; Jiang, D. Nat. Commun. 2011, 2, 536
20. Xie, Z. G.; Wang, C.; deKrafft, K. E.; Lin, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2056
21. Ding, S. Y.; Gao, J.; Wang, Q.; Zhang, Y.; Song, W. G.; Su, C. Y.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19816
22. Spitler, E. L.; Koo, B. T.; Novotney, J. L.; Colson, J. W.; Uribe-Romo, F. J.; Gutierrez, G. D.; Clancy, P.; Dichtel, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19416
23. Ding, X.; Guo, J.; Feng, X.; Honsho, Y.; Seki, S.; Maitarad, P.; Saeki, A.; Nagase, S.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1289
24. Feng, X.; Liu, L.; Honsho, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Irle, S.; Dong, Y.; Nagai, A.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2618
25. Colson, J. W.; Woll, A. R.; Mukherjee, A.; Levendorf, M. P.; Spitler, E. L.; Shields, V. B.; Spencer, M. G.; Park, J.; Dichtel, W. R. Science 2011, 332, 228
26. Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2794
27. Jyothish, K.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8478
28. Wu, X. A.; Tamm, M. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 82
29. Zhang, W.; Moore, J. S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 93
30. Schrock, R. R.; Czekelius, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 55
31. Ge, P.-H.; Fu, W.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Campana, C.; Adams, R. D.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3607
32. Miljanic, O. S.; Vollhardt, K. P. C.; Whitener, G. D. Synlett 2003, 29
33. Zhang, W.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12796
34. Zhang, W.; Brombosz, S. M.; Mendoza, J. L.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10198
35. Zhang, W.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11863
36. Cho, H. M.; Weissman, H.; Wilson, S. R.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14742
37. Zhang, W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4416
38. Cho, H. M.; Weissman, H.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 4256
39. Finke, A. D.; Gross, D. E.; Han, A.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14063
40. Jyothish, K.; Zhang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3435
41. Jyothish, K.; Wang, Q.; Zhang, W. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2073
42. Zhang, C. X.; Long, H.; Zhang, W. Chem. Commun. 2012, 48, 6172
43. Zhang, C.; Wang, Q.; Long, H.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20995
44. Novotney, J. L.; Dichtel, W. R. ACS Macro Lett. 2013, 2, 423
45. Feng, J. C.; Zhang, C.; Li, Y.; Yang, M. J. J. Appl. Polym. Sci. 2011, 121, 217
46. McIlroy, S. P.; Clo, E.; Nikolajsen, L.; Frederiksen, P. K.; Nielsen, C. B.; Mikkelsen, K. V.; Gothelf, K. V.; Ogilby, P. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1134
47. Li, X. H.; Gibb, B. C. Supramol. Chem. 2003, 15, 495
48. Pandey, P.; Farha, O. K.; Spokoyny, A. M.; Mirkin, C. A.; Kanatzidis, M. G.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1700
49. Gagnon, E.; Maris, T.; Wuest, J. D. Org. Lett. 2010, 12, 404
50. Schwab, M. G.; Fassbender, B.; Spiess, H. W.; Thomas, A.; Feng, X. L.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7216
51. Lu, W. G.; Yuan, D. Q.; Zhao, D.; Schilling, C. I.; Plietzsch, O.; Muller, T.; Brase, S.; Guenther, J.; Blumel, J.; Krishna, R.; Li, Z.; Zhou, H. C. Chem. Mater. 2010, 22, 5964
52. Yang, H.; Liu, Z.; Zhang, W. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 885
53. Weber, J.; Schmidt, J.; Thomas, A.; Bohlmann, W. Langmuir 2010, 26, 15650