A Twice-As-smart synthetic G-quartet: PyroTASQ is both a smart quadruplex ligand and a smart fluorescent probe

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 35, 2014, Pages 12406-12414

  Laguerre, Aurélien ^a   Stefan, Loic ^a   Larrouy, Manuel ^a   Genest, David ^a   Novotna, Jana ^a,b   Pirrotta, Marc ^a   Monchaud, David ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; FLUORESCENT DYE; GUANINE QUADRUPLEX; LIGAND; RNA;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; NUCLEOTIDE SEQUENCE;

BASE SEQUENCE; DNA; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; FLUORESCENT DYES; G-QUADRUPLEXES; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; RNA;

EID: 84906875674     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja506331x     Document Type: Article

References (58)

1. Collie, G. W.; Parkinson, G. N. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5867
2. Bochman, M. L.; Paeschke, K.; Zakian, V. A. Nat. Rev. Genet. 2012, 13, 770
3. Rodriguez, R.; Miller, K. M.; Forment, J. V.; Bradshaw, C. R.; Nikan, M.; Britton, S.; Oelschlaegel, T.; Xhemalce, B.; Balasubramanian, S.; Jackson, S. P. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 301
4. Jackson, S. P.; Bartek, J. Nature 2009, 461, 1071
5. Martin, S. A.; Lord, C. J.; Ashworth, A. Curr. Opin. Genet. Dev. 2008, 18, 80
6. Salvati, E.; Scarsella, M.; Porru, M.; Rizzo, A.; Iachettini, S.; Tentori, L.; Graziani, G.; DIncalci, M.; Stevens, M. F. G.; Orlandi, A.; Passeri, D.; Gilson, E.; Zupi, G.; Leonetti, C.; Biroccio, A. Oncogene 2010, 29, 6280
7. McLuckie, K. I. E.; Di Antonio, M.; Zecchini, H.; Xian, J.; Caldas, C.; Krippendorff, B.-F.; Tannahill, D.; Lowe, C.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9640
8. Hurley, L. H. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 188
9. Koirala, D.; Dhakal, S.; Ashbridge, B.; Sannohe, Y.; Rodriguez, R.; Sugiyama, H.; Balasubramanian, S.; Mao, H. Nat. Chem. 2011, 3, 782
10. Ohnmacht, S. A.; Neidle, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2602
11. Maizels, N.; Gray, L. T. PLoS Genet. 2013, 9, e1003468
12. Murat, P.; Balasubramanian, S. Curr. Opin. Gen. Dev. 2014, 25, 22
13. Largy, E.; Granzhan, A.; Hamon, F.; Verga, D.; Teulade-Fichou, M.-P. Top. Curr. Chem. 2012, 330, 111
14. Largy, E.; Hamon, F.; Teulade-Fichou, M.-P. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 400, 3419
15. Jin, B.; Zhang, X.; Zheng, W.; Liu, X.; Qi, C.; Wang, F.; Shangguan, D. Anal. Chem. 2014, 86, 943
16. Tseng, T.-Y.; Wang, Z.-F.; Chien, C.-H.; Chang, T.-C. Nucleic Acids Res. 2013, 41, 10605
17. Hong, Y.; Xiong, H.; Lam, J. W. Y.; Haussler, M.; Liu, J.; Yu, Y.; Zhong, Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1232
18. Koeppel, F.; Riou, J.-F.; Laoui, A.; Mailliet, P.; Arimondo, P. B.; Labit, D.; Petitgenet, O.; Hélène, C.; Mergny, J.-L. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1087
19. Sabharwal, N. C.; Savikhin, V.; Turek-Herman, J. R.; Nicoludis, J. M.; Szalai, V. A.; Yatsunyk, L. A. FEBS J. 2014, 281, 1726
20. Wang, P.; Leung, C.-H.; Ma, D.-L.; Yan, S.-C.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6900
21. Gill, M. R.; Garcia-Lara, J.; Foster, S. J.; Smythe, C.; Battaglia, G.; Thomas, J. A. Nat. Chem. 2009, 1, 662
22. Alzeer, J.; Vummidi, B. R.; Roth, P. J. C.; Luedtke, N. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9362
23. Vummidi, B. R.; Alzeer, J.; Luedtke, N. W. ChemBioChem 2013, 14, 540
24. Meguellati, K.; Koripelly, G.; Ladame, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2738
25. Vy Thi Le, T.; Han, S.; Chae, J.; Park, H. J. Curr. Pharm. Des. 2012, 18, 1948
26. Haider, S. M.; Neidle, S.; Parkinson, G. N. Biochimie 2011, 93, 1239
27. Haudecoeur, R.; Stefan, L.; Denat, F.; Monchaud, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 550
28. Nikan, N.; Sherman, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4900
29. Stefan, L.; Guédin, A.; Amrane, S.; Smith, N.; Denat, F.; Mergny, J.-L.; Monchaud, D. Chem. Commun. 2011, 47, 4992
30. Stefan, L.; Denat, F.; Monchaud, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20405
31. Haudecoeur, R.; Stefan, L.; Monchaud, D. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12739
32. Ostergaard, M. E.; Hrdlicka, P. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5771
33. Lee, Y. O.; Pradhan, T.; Yoo, S.; Kim, T. H.; Kim, J.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 11007
34. Dieck, H. A.; Heck, F. R. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259
35. Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 253
36. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467
37. Doucet, H.; Hierso, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 834
38. de Silva, A. P.; Moody, T. S.; Wright, G. D. Analyst 2009, 134, 2385
39. Renciuk, D.; Zhou, J.; Beaurepaire, L.; Guédin, A.; Bourdoncle, A.; Mergny, J.-L. Methods 2012, 57, 122
40. Xu, Y. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2719
41. Balasubramanian, S.; Hurley, L. H.; Neidle, S. Nature Rev. Drug Discovery 2011, 10, 261
42. Luke, B.; Lingner, J. EMBO J. 2009, 28, 2503
43. Bugaut, A.; Balasubramanian, S. Nucleic Acids Res. 2012, 40, 4727
44. Lacroix, L.; Séosse, A.; Mergny, J.-L. Nucleic Acids Res. 2011, 39, e21
45. Di Antonio, M.; Biffi, G.; Mariani, A.; Raiber, E.-A.; Rodriguez, R.; Balasubramanian, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11073
46. Gilli, G.; Bellucci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023
47. Fonseca Guerra, C.; Zijlstra, H.; Paragi, G.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12612
48. Karsisotis, A. I.; Hessari, N. M.; Novellino, E.; Spada, G. P.; Randazzo, A.; Webba da Silva, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10645
49. Yang, D.; Okamoto, K. Future Med. Chem. 2010, 2, 619
50. Kato, Y.; Ohyama, T.; Mita, H.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9980
51. Wang, Y.; Patel, D. J. Biochemistry 1992, 31, 8112
52. Gavathiotis, E.; Heald, R. A.; Stevens, M. F. G.; Searle, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4749
53. Bare, G. A.; Liu, B.; Sherman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11985
54. Buscaglia, R.; Miller, M. C.; Dean, W. D.; Gray, R. D.; Lane, A. L.; Trent, J. O.; Chaires, J. B. Nucleic Acids Res. 2013, 41, 7934
55. Viovy, J.-L. Rev. Mod. Physics 2000, 72, 813
56. Richards, A. D.; Rodger, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 471
57. Renaud de la Faverie, A.; Guédin, A.; Bedrat, A.; Yatsunyk, L. A.; Mergny, J.-L. Nucleic Acids Res. 2014, 42, e65
58. Xie, X.; Choi, B.; Largy, E.; Guillot, R.; Granzhan, A.; Teulade-Fichou, M.-P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1214