Enhanced electrogenerated chemiluminescence of phenylethynylpyrene derivatives: Use of weakly electron-donating group as a substituent

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 24, 2012, Pages 11007-11013

  Lee, Yeon Ok ^a   Pradhan, Tuhin ^a   Yoo, Sangwook ^b   Kim, Tae Hyun ^c   Kim, Joohoon ^b   Kim, Jong Seung ^a  

^a Korea University   (South Korea)

^b Kyung Hee University   (South Korea)

^c Soonchunhyang University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION RADICALS; DENSITY FUNCTIONAL THEORIES (DFT); ELECTROGENERATED CHEMILUMINESCENCE; ELECTRON-DONATING GROUP; N-PROPYL; PHENYL GROUP; PHENYLETHYNYL; PHOTOPHYSICAL; SERIES COMPOUNDS; THEORETICAL CALCULATIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

CHEMILUMINESCENCE;

PHENYLETHYNYLPYRENE DERIVATIVE; PYRENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMOLUMINESCENCE; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTROGENERATED CHEMILUMINESCENCE; ELECTRON TRANSPORT; PHOTOCHEMISTRY; STATIC ELECTRICITY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84871544212     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3010974     Document Type: Article

References (47)

1. Richter, M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 3003
2. Miao, W. Chem. Rev. 2008, 108, 2506
3. Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897
4. No, K.; Lee, J. H.; Yang, S. H.; Yu, S. H.; Cho, M. H.; Kim, M. J.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3165
5. Lee, M. H.; Lee, S. J.; Jung, J. H.; Lim, H.; Kim, J. S. Tetrahedron 2007, 48, 12087
6. Swamy, K. M. K.; Kwon, S. K.; Lee, H. N.; Kumar, S. M. S.; Kim, J. S.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8683
7. Kim, J. S.; Kim, S. K.; Ko, J. W.; Kim, E. T.; Yu, S. H.; Cho, M. H.; Kwon, S. G.; Lee, E. H. Talanta 2000, 52, 1143
8. Lee, S. H.; Kim, J. Y.; Ko, J.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2902
9. Kim, H. J.; Park, S. Y.; Yoon, S.; Kim, J. S. Tetrahedron 2008, 64, 1294
10. Kim, H. J.; Lee, S. J.; Park, S. Y.; Jung, J. H.; Kim, J. S. Adv. Mater. 2008, 20, 3229
11. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley-Interscience: London, 1970; p 354.
12. Pu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 1687
13. Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419
14. Diring, S.; Camerel, F.; Donnio, B.; Dintzer, T.; Toffanin, S.; Capelli, R.; Muccini, M.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18177
15. Yin, X.-B.; Dong, S.; Wang, E. Trends Anal. Chem. 2004, 23, 432
16. Bard, A. J., Eds. Electrogenerated Chemiluminescence; Marcel Dekker: New York, 2004.
17. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
18. Huang, J.; Li, C.; Xia, Y.-J.; Zhu, X.-H.; Peng, J.; Cao, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 8580
19. Huang, J.; Liu, Q.; Zhu, X.-H.; Li, A.-Y.; Li, J.-W.; Wu, S.; Peng, J.; Cao, Y.; Xia, R.; Bradley, D. D. C.; Roncali, J. Adv, Funct. Mater. 2009, 19, 2798
20. Shen, M.; Rodríguez-López, J.; Huang, J.; Liu, Q.; Zhu, X.-H.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13453
21. Zhou, Y.; Kim, J. W.; Kim, M. J.; Son, W.-J.; Han, S. J.; Kim, H. N.; Han, S.; Kim, Y.; Lee, C.; Kim, S.-J.; Kim, D. H.; Kim, J.-J.; Yoon, J. Org. Lett. 2010, 12, 1272
22. Zhou, Y.; Kim, J. W.; Nandhakumar, R.; Kim, M. J.; Cho, E.; Kim, Y. S.; Jang, Y. H.; Lee, C.; Han, S.; Kim, K. M.; Kim, J. -J.; Yoon, J. Chem. Commun. 2010, 46, 6512
23. Zhu, X.-H.; Peng, J.; Cao, Y.; Roncali, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3509
24. Faulkner, L. R.; Bard, A. J. Electroanalytical Chemistry; Marcel Dekker: New York, 1977; Vol. 10, pp 1-95.
25. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods Fundamentals and Applications, 2 nd ed.; John Wiley and Sons: New York, 2001; pp 736-745.
26. Rashidnadimi, S.; Hung, T. H.; Wong, K. T.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 634
27. Bard, A. J., Ed. Electrogenerated Chemiluminescence; Marcel Dekker: New York, 2004; Chapter 1.
28. Oh, J.-W.; Lee, Y. O.; Kim, T. H.; Ko, K. C.; Lee, J. Y.; Kim, H.; Kim, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2522
29. Jiang, X.; Yang, X.; Zhao, C.; Jin, K.; Sun, L. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 9595
30. Lee, Y. O.; Pradhan, T.; No, K.; Kim, J. S. Tetrahedron 2012, 68, 1704
31. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467
32. Grimshaw, J.; Grimsaw, J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1622
33. Maeda, H.; Maeda, T.; Mizuno, K.; Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 824
34. Venkataramana, G.; Sankararaman, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4162
35. Yang, S.-W.; Elangovan, A.; Hwang, K.-C.; Ho, T.-I. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16628
36. Kim, H. M.; Lee, Y. O.; Lim, C. S.; Kim, J. S.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5127
37. Yang, W. J.; Kim, C. H.; Jeong, M. Y.; Lee, S. K.; Piao, M. J.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. Chem. Mater. 2004, 16, 2783
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B. 01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
39. Förster, T.; Seidel, H. P. Z. Physik. Chem. NF 1965, 48, 58
40. Winnik, F. M. Chem. Rev. 1993, 93, 587
41. Tao, X.-T; Zhang, Y.-D.; Wada, T.; Sasabe, H.; Suzuki, H.; Watanabe, T.; Miyata, S. Adv. Mater. 1998, 10, 226
42. Wang, J.-F.; Kawabe, Y.; Shaheen, S. E.; Morrell, M. M.; Jabbour, G. E.; Lee, P. A.; Anderson, J.; Armstrong, N. R.; Kippelen, B.; Mash, E. A.; Peyghambarian, N. Adv. Mater. 1998, 10, 230
43. Hoytink, G. J. Discuss. Faraday Soc. 1968, 45, 14
44. Maness, K. M.; Wightman, R. M. J. Electroanal. Chem. 1995, 396, 85
45. Andrade, B. W. D.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2004, 16, 1585
46. Strukelj, M.; Jordan, R. H.; Dodabalapur, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1213
47. Crosby, G. A.; Demas, J. N. Phys. Chem. 1971, 75, 991