From covalent glycosidase inhibitors to activity-based glycosidase probes

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 35, 2014, Pages 10864-10872

  Willems, Lianne I ^a   Jiang, Jianbing ^a   Li, Kah Yee ^a   Witte, Martin D ^b   Kallemeijn, Wouter W ^c   Beenakker, Thomas J N ^a   Schröder, Sybrin P ^a   Aerts, Johannes M F G ^c   Van Der Marel, Gijsbert A ^a   Codée, Jeroen D C ^a   Overkleeft, Hermen S ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^c ACADEMIC MEDICAL CENTER   (Netherlands)

Author keywords

enzymes; glycobiology; glycosidases; protein profiling; proteins

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ENZYMES;

ACTIVITY-BASED PROBE; ACTIVITY-BASED PROTEIN PROFILING; DOUBLE-DISPLACEMENT MECHANISMS; GLYCOBIOLOGY; GLYCOSIDASE INHIBITORS; GLYCOSIDASES; PROTEIN PROFILING; RETAINING GLYCOSIDASES;

PROTEINS;

EID: 84906786197     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201404014     Document Type: Article

References (93)

1. A. Saghatelian, B. F. Cravatt, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 130-142.
2. M. J. Evans, B. F. Cravatt, Chem. Rev. 2006, 106, 3279-3301.
3. M. Fonovic̈, M. Bogyo, Exp. Rev. Prot. 2008, 5, 721-730.
4. T. Böttcher, M. Pitscheider, A. Sieber, Angew. Chem. 2010, 122, 2740-2759
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2680-2698.
6. W. P. Heal, T. H. T. Dang, E. W. Tate, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 246-257.
7. N. Li, H. S. Overkleeft, B. I. Florea, Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 227-233.
8. S. Serim, U. Haedke, S. H. L. Verhelst, ChemMedChem 2012, 7, 1146-1159.
9. M. Bogyo, S. Verhelst, V. Bellingard-Dubouchaud, S. Toba, D. Greenbaum, Chem. Biol. 2000, 7, 27038.
10. D. Greenbaum, K. F. Medzihradszky, A. Burlingame, M. Bogyo, Chem. Biol. 2000, 7, 569-581.
11. U. Hillaert, M. Verdoes, B. I. Florea, A. Saragliadis, K. L. L. Habets, J. Kuiper, S. van Calenbergh, F. Ossendorp, G. A. van der Marel, C. Driessen, H. S. Overkleeft, Angew. Chem. 2009, 121, 1657-1660
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1629-1632.
13. Y. S. Liu, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 14694-14699.
14. G. C. Adam, B. F. Cravatt, E. J. Sorensen, Chem. Biol. 2001, 8, 81-95.
15. A. W. Tuin, M. A. E. Mol, R. van den Berg, A. Fidder, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, D. Noort, Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 683.
16. J. M. Krysiak, J. Kreuzer, P. Macheroux, A. Hermetter, S. A. Sieber, R. Breinbauer, Angew. Chem. 2012, 124, 7142-7147
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7035-7040.
18. L. C. Lo, T. L. Pang, C. H. Kuo, Y. L. Chiang, H. Y. Wang, J. J. Lin, J. Proteome Res. 2002, 1, 35-40.
19. S. Kumar, B. Zhou, F. Liang, W. Q. Wang, Z. Huang, Z. Y. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 7943-7948.
20. A. T. Wright, J. D. Song, B. F. Cravatt, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10692-10700.
21. D. A. Bachovchin, S. J. Brown, H. Rosen, B. F. Cravatt, Nat. Biotechnol. 2009, 27, 387-394.
22. B. Knuckley, J. E. Jones, D. A. Bachovchin, J. Slack, C. P. Causey, S. J. Brown, H. Rosen, B. F. Cravatt, P. R. Thompson, Chem. Commun. 2010, 46, 7175-7177.
23. E. V. Wolf, A. Zeissler, O. Vosyka, E. Zeiler, S. Sieber, S. H. L. Verhelst, PLOS ONE 2013, 8, e 72307.
24. K. A. Stubbs, Carbohydr. Res. 2014, 390, 9-19.
25. M. D. Witte, G. A. van der Marel, J. M. F. G. Aerts, H. S. Overkleeft, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5908-5924.
26. K. A. Stubbs, D. J. Vocadlo, Aust. J. Chem. 2009, 62, 521-527.
27. T. Wennekes, R. J. B. H. N. van den Berg, R. G. Boot, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, J. M. F. G. Aerts, Angew. Chem. 2009, 121, 9006-9028
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8848-8469.
29. M. L. Sinnott, Chem. Rev. 1990, 90, 1171-1202.
30. C. S. Rye, S. G. Withers, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 573-580.
31. D. J. Vocadlo, G. J. Davies, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 539-555.
32. D. Koshland, Biol. Rev. 1953, 28, 416-436.
33. M. Kurogochi, S. Nishimura, Y. C. Lee, J. Biol. Chem. 2004, 279, 44704-44712.
34. K. D. Janda, L. C. Lo, C. H. Lo, M. M. Sim, R. Wang, C. H. Wong, R. A. Lerner, Science 1997, 275, 945-948.
35. M. Ichikawa, Y. Ichikawa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1769-1773.
36. C. S. Tsai, Y. K. Li, L. C. Lo, Org. Lett. 2002, 4, 3607-3610.
37. C. Lu, C. Ren, Y. Lai, S. Wu, W. Wang, J. Chen, L. Lo, Angew. Chem. 2005, 117, 7048-7052
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6888-6892.
39. C. Kuhn, J. Lehman, K. Sandhoff, Bioconjugate Chem. 1992, 3, 230-233.
40. G. T. J. Van der Horst, U. Rose, R. Brossmer, F. W. Verheijen, FEBS Lett. 1990, 277, 42-44.
41. A. V. Romaniouk, A. Silva, J. Veng, I. K. Vijay, Glycobiology 2004, 14, 301-310.
42. M. van Scherpenzeel, R. J. B. H. N. van den Berg, W. E. Donker-Koopman, R. M. J. Liskamp, J. M. F. G. Aerts, H. S. Overkleeft, R. J. Pieters, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 267-273.
43. M. N. Gandy, A. W. Debowski, K. A. Stubbs, Chem. Commun. 2011, 47, 5037-5039.
44. S. P. Gygi, B. Rist, S. A. Gerber, F. Turecek, M. H. Gelb, R. Aebersold, Nat. Biotechnol. 1999, 17, 994-999.
45. E. Weerapana, C. Wang, G. M. Simon, F. Richter, S. Khare, M. B. Dillon, D. A. Bachovchin, K. Mowen, D. Baker, B. F. Cravatt, Nature 2010, 468, 790-795.
46. A. B. Berger, M. D. Witte, J. B. Denault, A. M. Sadahiani, K. M. Sexton, G. S. Salvesen, M. Bogyo, Mol. Cell 2006, 23, 509-521.
47. G. Legler, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1966, 345, 197-214.
48. G. Legler, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1968, 349, 767-774.
49. M. M. Hermans, M. A. Kroos, J. Van Beeumen, B. A. Oostra, A. J. Reuser, J. Biol. Chem. 1991, 266, 13507-13512.
50. S. Iwanami, H. Matsui, A. Kimura, H. Ito, H. Mori, M. Honma, S. Chiba, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 459-463.
51. B. P. Rempel, S. G. Withers, Glycobiology 2008, 18, 570-586.
52. S. Atsumi, K. Umezawa, H. Iinuma, H. Naganawa, H. Nakamura, Y. Iitaka, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1990, 43, 49-53.
53. S. G. Withers, K. Umezawa, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 177, 532-537.
54. K. Tatsuta, Y. Niwata, K. Umezawa, K. Toshima, M. Nakata, J. Antibiot. 1991, 44, 456-457.
55. K. Tatsuta, Y. Niwata, K. Umezawa, K. Toshima, M. Nakata, J. Antibiot. 1991, 44, 912-914.
56. T. K. M. Shing, V. W. -F, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 995-997.
57. M. Nakata, C. Chong, Y. Nitawa, K. Toshima, K. Tatsuta, J. Antibiot. 1993, 46, 1919-1924.
58. G. Caron, S. G. Withers, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 163, 495-499.
59. S. G. Withers, I. P. Street, P. Bird, D. H. Dolphin, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7530-7531.
60. C. Braun, G. D. Brayer, S. G. Withers, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26778-26781.
61. J. D. McCarter, S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 241-242.
62. S. G. Withers, R. A. J. Warren, I. A. P. Street, K. Rupitz, J. B. Kempton, R. Aebersold, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5887-5889.
63. H. D. Ly, S. Howard, K. Shum, S. He, A. Zhu, S. G. Withers, Carbohydr. Res. 2000, 329, 539-548.
64. M. F. Amaya, A. G. Watts, I. Damager, A. Wehenkel, T. Nguyen, A. Buschiazzo, G. Paris, A. C. C. Frasch, S. G. Withers, P. M. Alzari, Structure 2004, 12, 775-777.
65. D. J. Vocadlo, C. Mayer, S. He, S. G. Withers, Biochemistry 2000, 39, 117-126.
66. D. J. Vocadlo, G. J. Davies, R. Laine, S. G. Withers, Nature 2001, 412, 835-838.
67. M. D. Witte, M. T. C. Walvoort, K.-Y. Li, W. W. Kallemeijn, W. E. Donker-Koopman, R. G. Boot, J. M. F. G. Aerts, J. D. C. Codée, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, ChemBioChem 2011, 12, 1263-1269.
68. D. J. Vocadlo, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. 2004, 116, 5452-5456
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5338-5342.
70. K. A. Stubbs, M. Balcewich, B. L. Mark, R. V. Stick, D. J. Vocadlo, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 327-335.
71. C. P. Phenix, B. P. Rempel, K. Colobong, D. J. Doudet, M. J. Adam, L. A. Clarke, S. G. Withers, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 10842-20847.
72. S. J. Williams, O. Hekmat, S. G. Withers, ChemBioChem 2006, 7, 116-124.
73. C. S. Tsai, H. Y. Yen, M. I. Lin, T. I. Tsai, S. Y. Wang, W. I. Huang, T. L. Hsu, Y. S. Cheng, J. M. Fang, C. H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 2466-2471.
74. O. Hekmat, S. He, R. A. Warren, S. G. Withers, J. Proteome Res. 2008, 7, 3282-3292.
75. J. H. Kim, R. Resende, T. Wennekes, H. M. Chen, N. Bance, S. Buchini, A. G. Watts, P. Pilling, V. A. Streltsov, M. Petric, R. Liggins, S. Barrett, J. L. McKimm-Breschkin, M. Niikura, S. G. Withers, Science 2013, 340, 71-75.
76. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
78. M. T. Walvoort, W. W. Kallemeijn, L. I. Willems, M. D. Witte, J. M. Aerts, G. A. van der Marel, J. D. C. Codée, H. S. Overkleeft, Chem. Commun. 2012, 48, 10386-10388.
79. M. D. Witte, W. W. Kallemeijn, J. Aten, K.-Y. Li, A. Strijland, W. E. Donker-Koopman, A. M. C. H. van den Nieuwendijk, B. Bleijlevens, G. Kramer, B. I. Florea, B. Hooibrink, C. E. M. Hollak, R. Ottenhoff, R. G. Boot, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, J. M. F. G. Aerts, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 907-913.
80. W. W. Kallemeijn, K.-Y. Li, M. D. Witte, A. R. A. Marques, J. Aten, S. Scheij, J. Jiang, L. I. Willems, T. M. Voorn-Brouwer, C. P. A. A. van Roomen, R. Ottenhoff, R. G. Boot, H. van den Elst, M. T. C. Walvoort, B. I. Florea, J. D. C. Codée, G. A. van der Marel, J. M. F. G. Aerts, H. S. Overkleeft, Angew. Chem. 2012, 124, 12697-12701
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12529-12533.
82. L. I. Willems, T. J. M. Beenakker, B. Murray, S. Scheij, W. W. Kallemeijn, R. G. Boot, M. Verhoek, W. E. Donker-Koopman, M. J. Ferraz, E. R. van Rijssel, B. I. Florea, J. D. C. Codée, G. A. van der Marel, J. M. F. G. Aerts, H. S. Overkleeft, unpublished results.
83. A. Borodovsky, R. Casagrande, B. M. Kessler, H. S. Overkleeft, K. Wilkinson, H. L. Ploegh, EMBO J. 2001, 20, 5187-5196.
84. A. Borodovsky, H. Ovaa, N. Kolli, T. Gan-Erdene, K. D. Wilkinson, H. L. Ploegh, B. M. Kessler, Chem. Biol. 2002, 9, 1149-1159.
85. R. Ekkebus, S. I. van Kasteren, Y. Kulathu, A. Scholten, I. Berlin, P. P. Geurink, A. de Jong, S. Goerdayal, J. Neefjes, A. J. Heck, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2867-2870.
86. M. Verdoes, B. I. Florea, U. Hillaert, L. I. Willems, W. A. van der Linden, M. Sae-Heng, D. V. Filippov, A. F. Kisselev, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, ChemBioChem 2008, 9, 1735-1738.
87. M. Verdoes, B. I. Florea, V. Menendez-Benito, C. J. Maynard, M. D. Witte, W. A. van der Linden, A. M. C. H. van den Nieuwendijk, T. Hofmann, C. R. Berkers, F. W. B. van Leeuwen, T. A. Groothuis, M. A. Leeuwenburgh, H. Ovaa, J. J. Neefjes, D. V. Filippov, G. A. van der Marel, N. P. Dantuma, H. S. Overkleeft, Chem. Biol. 2006, 13, 1217-1226.
88. M. Verdoes, B. I. Florea, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3301-3313.
89. L. I. Willems, W. A. van der Linden, N. Li, K.-Y. Li, N. Liu, S. Hoogendoorn, G. A. van der Marel, B. I. Florea, H. S. Overkleeft, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 718-729.
90. N. Ishida, K. Kumagai, T. Niida, T. Tsuruoka, H. Yumoto, J. Antibiot. 1967, 20, 66-71.
91. S. Inouye, T. Tsuruoka, T. Ito, T. Niida, Tetrahedron 1968, 24, 2125-2144.
92. J.-B. Jiang, H. S. Overkleeft, unpublished results.
93. K. I. Li, H. S. Overkleeft, unpublished results.