Molecular modeling of butyrylcholinesterase inhibition by cresyl saligenin phosphate

Russian Chemical Bulletin

Volumn 62, Issue 11, 2013, Pages 2527-2537

  Lushchekina, S V ^a   Polomskikh, V S ^b   Varfolomeev, S D ^a,b   Masson, P ^c,d  

^a EMANUEL INSTITUTE OF BIOCHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c INSTITUT DE BIOLOGIE STRUCTURALE   (France)

^d UNIVERSITY OF NEBRASKA MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

aerotoxic syndrome; butyrylcholinesterase; conformation analysis; cresyl saligenin phosphate; molecular docking; quantum mechanics; stereoselectivity

Indexed keywords

EID: 84906730713     PISSN: 10665285     EISSN: 15739171     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-013-0366-9     Document Type: Article

References (38)

1. C. Winder, Curr. Top. Toxicol., 2006, 3, 65.
2. C. Winder, J.-C. Balouet, Environ. Res., 2002, 89, 146.
3. G. De Nola, J. Kibby, W. Mazurek, J. Chromatogr. A, 2008, 1200, 211.
4. M. Eto, J. E. Casida, T. Eto, Biochem. Pharmacol., 1962, 11, 337.
5. D. M. Maxwell, Toxicol. Appl. Pharmacol., 1992, 114, 306.
6. J. E. Casida, G. B. Quistad, Chem. Res. Toxicol., 2004, 17, 983.
7. L. M. Schopfer, C. E. Furlong, O. Lockridge, Anal. Biochem., 2010, 404, 64.
8. E. Carletti, J.-P. Colletier, L. M. Schopfer, G. Santoni, P. Masson, O. Lockridge, F. Nachon, M. Weik, Chem. Res. Toxicol., 2013, 26, 280.
9. G. P. Moss, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 2193.
10. E. Carletti, L. M. Schopfer, J.-P. Colletier, M. T. Froment, F. Nachon, M. Weik, O. Lockridge, P. Masson, Chem. Res. Toxicol., 2011, 24, 797.
11. H. M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng, G. Gilliland, T. N. Bhat, H. Weissig, I. N. Shindyalov, P. E. Bourne, Nucl. Acids Res., 2000, 28, 235.
12. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K.A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, J. Comput. Chem., 1993, 14, 1347.
13. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
14. J. P. Stewart, J. Mol. Model., 2007, 13, 1173.
15. J. P. Stewart, J. Mol. Model., 2013, 19, 1.
16. J. J. P. Stewart, MOPAC2012, Stewart Computational Chemistry, Colorado Springs, CO, USA; http://OpenMOPAC.net.
17. A. Pedretti, L. Villa, G. Vistoli, J. Comp.-Aided Mol. Des., 2004, 18, 167.
18. A. Hocquet, M. Langgerd, J. Mol. Model., 1998, 4, 94.
19. N. O'boyle, M. Banck, C. James, C. Morley, T. Vandermeersch, G. Hutchison, J. Cheminform., 2011, 3, 33.
20. G. M. Morris, R. Huey, W. Lindstrom, M. F. Sanner, R. K. Belew, D. S. Goodsell, A. J. Olson, J. Comput. Chem., 2009, 30, 2785.
21. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Am. Chem. Soc., 1998, 19, 1639.
22. J. Gasteiger, M. Marsili, Tetrahedron Lett., 1978, 19, 3181.
23. R. S. Mulliken, J. Chem. Phys., 1955, 23, 1833.
24. P.-O. Löwdin, in Advances in Quantum Chemistry, Ed. L. Per-Olov, Academic Press, 1970, c. 185.
25. Y. Nicolet, O. Lockridge, P. Masson, J. C. Fontecilla-Camps, F. Nachon, J. Biol. Chem., 2003, 278, 41141.
26. J. M. Word, S.C. Lovell, J. S. Richardson, D. C. Richardson, J. Mol. Biol., 1999, 285, 1735.
27. P. Masson, S. Lushchekina, L. M. Schopfer, O. Lockride, Biochem. J., 2013, 454, 387.
28. J. C. Phillips, R. Braun, W. Wang, J. Gumbart, E. Tajkhorshid, E. Villa, C. Chipot, R. D. Skeel, L. Kalé, K. Schulten, J. Comput. Chem., 2005, 26, 1781.
29. R. B. Best, X. Zhu, J. Shim, P. E. M. Lopes, J. Mittal, M. Feig, A. D. Mackerell, J. Chem. Theory Comput., 2012, 8, 3257.
30. E. J. Bylaska, W. A. De Jong, N. Govind, K. Kowalski, T. P. Straatsma, M. Valiev, D. Wang, E. Apra, T. L. Windus, J. Hammond, P. Nichols, S. Hirata, M. T. Hackler, Y. Zhao, P.-D. Fan, R. J. Harrison, M. Dupuis, D. M. A. Smith, J. Nieplocha, V. Tipparaju, M. Krishnan, A. Vazquez-Mayagoitia, Q. Wu, T. V. Voorhis, A. A. Auer, M. Nooijen, L. D. Crosby, E. Brown, G. Cisneros, G. I. Fann, H. Fruchtl, J. Garza, K. Hirao, R. Kendall, J. A. Nichols, K. Tsemekhman, K. Wolinski, J. Anchell, D. Bernholdt, P. Borowski, T. Clark, D. Clerc, H. Dachsel, M. Deegan, K. Dyall, D. Elwood, E. Glendening, M. Gutowski, A. Hess, J. Jaffe, B. Johnson, J. Ju, R. Kobayashi, R. Kutteh, Z. Lin, R. Littlefield, X. Long, B. Meng, T. Nakajima, S. Niu, L. Pollack, M. Rosing, G. Sandrone, M. Stave, H. Taylor, G. Thomas, J. Van Lenthe, A. Wong, Z. Zhang, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, NWChem, 2009.
31. V. Sadovnichy, A. Tikhonravov, V. Voevodin, and V. Opanasenko, in Contemporary High Performance Computing: From Petascale toward Exascale (Chapman & Hall/CRC Computational Science), CRC Press, Boca Raton, USA 2013, p. 283.
32. F. Nachon, O. A. Asojo, G. E. Borgstahl, P. Masson, O. Lockridge, Biochemistry, 2005, 44, 1154.
33. K. A. Petrov, L. O. Yagodinal, G. R. Valeeva, N. I. Lannik, A. D. Nikitashina, A. A. Rizvanov, V. V. Zobov, E. A. Bukharaeva, V. S. Reznik, E. E. Nikolsky, F. Vyskoèil, Br. J. Pharmacol, 2011, 163, 732-744.
34. A. R. Main, Science, 1964, 144, 992.
35. O. Lockridge, R. M. Blong, P. Masson, M. T. Froment, C. B. Millard, C. A. Broomfield, Biochemistry, 1997, 36, 786.
36. I. M. Kovach, J. Phys. Org. Chem., 2004, 17, 602.
37. P.-C. Tsai, A. Bigley, Y. Li, E. Ghanem, C. L. Cadieux, S. A. Kasten, T. E. Reeves, D. M. Cerasoli, F. M. Raushel, Biochemistry, 2010, 49, 7978.
38. F. Zheng, C. G. Zhan, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 836.