Characterization of caulonodin lasso peptides revealed unprecedented N-terminal residues and a precursor motif essential for peptide maturation

Chemical Science

Volumn 5, Issue 10, 2014, Pages 4032-4043

  Zimmermann, Marcel ^a   Hegemann, Julian D ^a   Xie, Xiulan ^a   Marahiel, Mohamed A ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STABILITY; MACHINERY;

BIOINFORMATICS ANALYSIS; CONSERVED REGIONS; PEPTIDE RECOGNITION; PEPTIDE SEQUENCES; RECEPTOR ANTAGONISTS; SUBSTITUTION TOLERANCE; SUBSTRATE SPECIFICITY; THERMAL DENATURATIONS;

PEPTIDES;

EID: 84906704036     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01428f     Document Type: Article

References (57)

1. A. G. Poth L. Y. Chan D. J. Craik Biopolymers 2013 100 480 491
2. Y. Ji S. Majumder M. Millard R. Borra T. Bi A. Y. Elnagar N. Neamati A. Shekhtman J. A. Camarero J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11623 11633
3. C. D. Deane D. A. Mitchell J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014 41 315 331
4. M. Hedvat L. Emdad S. K. Das K. Kim S. Dasgupta S. Thomas B. Hu S. Zhu R. Dash B. A. Quinn R. A. Oyesanya T. P. Kegelman U. K. Sokhi S. Sarkar E. Erdogan M. E. Menezes P. Bhoopathi X. Y. Wang M. G. Pomper J. Wei B. Wu J. L. Stebbins P. W. Diaz J. C. Reed M. Pellecchia D. Sarkar P. B. Fisher Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2012 12 1143 1155
5. J. E. Velasquez W. A. van der Donk Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 11 21
6. R. D. Kersten Y. L. Yang Y. Q. Xu P. Cimermancic S. J. Nam W. Fenical M. A. Fischbach B. S. Moore P. C. Dorrestein Nat. Chem. Biol. 2011 7 794 802
7. P. G. Arnison M. J. Bibb G. Bierbaum A. A. Bowers T. S. Bugni G. Bulaj J. A. Camarero D. J. Campopiano G. L. Challis J. Clardy P. D. Cotter D. J. Craik M. Dawson E. Dittmann S. Donadio P. C. Dorrestein K. D. Entian M. A. Fischbach J. S. Garavelli U. Goransson C. W. Gruber D. H. Haft T. K. Hemscheidt C. Hertweck C. Hill A. R. Horswill M. Jaspars W. L. Kelly J. P. Klinman O. P. Kuipers A. J. Link W. Liu M. A. Marahiel D. A. Mitchell G. N. Moll B. S. Moore R. Muller S. K. Nair I. F. Nes G. E. Norris B. M. Olivera H. Onaka M. L. Patchett J. Piel M. J. Reaney S. Rebuffat R. P. Ross H. G. Sahl E. W. Schmidt M. E. Selsted K. Severinov B. Shen K. Sivonen L. Smith T. Stein R. D. Sussmuth J. R. Tagg G. L. Tang A. W. Truman J. C. Vederas C. T. Walsh J. D. Walton S. C. Wenzel J. M. Willey W. A. van der Donk Nat. Prod. Rep. 2013 30 108 160
8. T. J. Oman W. A. van der Donk Nat. Chem. Biol. 2010 6 9 18
9. M. O. Maksimov A. J. Link J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014 41 2 333 344
10. K. A. Wilson M. Kalkum J. Ottesen J. Yuzenkova B. T. Chait R. Landick T. Muir K. Severinov S. A. Darst J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12475 12483
11. K. J. Rosengren R. J. Clark N. L. Daly U. Goransson A. Jones D. J. Craik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12464 12474
12. M. J. Bayro J. Mukhopadhyay G. V. Swapna J. Y. Huang L. C. Ma E. Sineva P. E. Dawson G. T. Montelione R. H. Ebright J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12382 12383
13. K. P. Yan Y. Li S. Zirah C. Goulard T. A. Knappe M. A. Marahiel S. Rebuffat ChemBioChem 2012 13 1046 1052
14. S. J. Pan J. Rajniak W. L. Cheung A. J. Link ChemBioChem 2012 13 367 370
15. T. A. Knappe U. Linne S. Zirah S. Rebuffat X. Xie M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11446 11454
16. K. Kuznedelov E. Semenova T. A. Knappe D. Mukhamedyarov A. Srivastava S. Chatterjee R. H. Ebright M. A. Marahiel K. Severinov J. Mol. Biol. 2011 412 842 848
17. K. Adelman J. Yuzenkova A. La Porta N. Zenkin J. Lee J. T. Lis S. Borukhov M. D. Wang K. Severinov Mol. Cell 2004 14 753 762
18. M. O. Maksimov A. J. Link J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12038 12047
19. S. Duquesne D. Destoumieux-Garzon S. Zirah C. Goulard J. Peduzzi S. Rebuffat Chem. Biol. 2007 14 793 803
20. T. A. Knappe U. Linne X. Xie M. A. Marahiel FEBS Lett. 2010 584 785 789
21. D. F. Wyss H. W. Lahm M. Manneberg A. M. Labhardt J. Antibiot. 1991 44 172 180
22. W. Weber W. Fischli E. Hochuli E. Kupfer E. K. Weibel J. Antibiot. 1991 44 164 171
23. R. A. Salomon R. N. Farias J. Bacteriol. 1992 174 7428 7435
24. D. Frechet J. D. Guitton F. Herman D. Faucher G. Helynck B. Monegier du Sorbier J. P. Ridoux E. James-Surcouf M. Vuilhorgne Biochemistry 1994 33 42 50
25. S. Rebuffat A. Blond D. Destoumieux-Garzon C. Goulard J. Peduzzi Curr. Protein Pept. Sci. 2004 5 383 391
26. J. D. Hegemann M. Zimmermann S. Zhu D. Klug M. A. Marahiel Biopolymers 2013 100 527 542
27. M. Zimmermann J. D. Hegemann X. Xie M. A. Marahiel Chem. Biol. 2013 20 558 569
28. J. D. Hegemann M. Zimmermann X. Xie M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2013 135 210 222
29. J. D. Hegemann M. Zimmermann S. Zhu H. Steuber K. Harms X. Xie M. A. Marahiel Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8 2230 2234
30. O. Pavlova J. Mukhopadhyay E. Sineva R. H. Ebright K. Severinov J. Biol. Chem. 2008 283 25589 25595
31. T. A. Knappe U. Linne L. Robbel M. A. Marahiel Chem. Biol. 2009 16 1290 1298
32. K. Severinov E. Semenova A. Kazakov T. Kazakov M. S. Gelfand Mol. Microbiol. 2007 65 1380 1394
33. J. Chiu D. Tillett I. W. Dawes P. E. March J. Microbiol. Methods 2008 73 195 198
34. A. Hemsley N. Arnheim M. D. Toney G. Cortopassi D. J. Galas Nucleic Acids Res. 1989 17 6545 6551
35. M. Rance O. W. Sorensen G. Bodenhausen G. Wagner R. R. Ernst K. Wuthrich Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983 117 479 485
36. A. Bax D. G. Davis J. Magn. Reson. 1985 65 355 360
37. J. Jeener B. H. Meier P. Bachmann R. R. Ernst J. Chem. Phys. 1979 71 4546 4553
38. D. Marion M. Ikura R. Tschudin A. Bax J. Magn. Reson. 1989 85 393 399
39. T. L. Hwang A. J. Shaka J. Magn. Reson., Ser. A 1995 112 275 279
40. T. D. Goddard and D. J. Kneller, SPARKY 3, University of California, San Francisco
41. T. Herrmann P. Guntert K. Wuthrich J. Mol. Biol. 2002 319 209 227
42. G. Wagner Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1990 22 101 139
43. Tripos, Tripos Inc., 1699 South Hanley Rd. St. Louis, MO 631444, 7.3 edn, 2006
44. M. O. Maksimov I. Pelczer A. J. Link Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 15223 15228
45. S. J. Pan J. Rajniak M. O. Maksimov A. J. Link Chem. Commun. 2012 48 1880 1882
46. S. J. Pan A. J. Link J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5016 5023
47. X. Xie M. A. Marahiel ChemBioChem 2012 13 621 625
48. K. Wüthrich, NMR of proteins and nucleic acids, Wiley, New York, 1986
49. T. A. Knappe F. Manzenrieder C. Mas-Moruno U. Linne F. Sasse H. Kessler X. Xie M. A. Marahiel Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8714 8717
50. K. Blin M. H. Medema D. Kazempour M. A. Fischbach R. Breitling E. Takano T. Weber Nucleic Acids Res. 2013 41 W204 W212
51. M. H. Medema K. Blin P. Cimermancic V. de Jager P. Zakrzewski M. A. Fischbach T. Weber E. Takano R. Breitling Nucleic Acids Res. 2011 39 W339 W346
52. W. L. Cheung S. J. Pan A. J. Link J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2514 2515
53. G. C. Patton M. Paul L. E. Cooper C. Chatterjee W. A. van der Donk Biochemistry 2008 47 7342 7351
54. E. W. Schmidt J. T. Nelson D. A. Rasko S. Sudek J. A. Eisen M. G. Haygood J. Ravel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 7315 7320
55. J. Inokoshi M. Matsuhama M. Miyake H. Ikeda H. Tomoda Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 95 451 460
56. T. L. Bailey M. Boden F. A. Buske M. Frith C. E. Grant L. Clementi J. Ren W. W. Li W. S. Noble Nucleic Acids Res. 2009 37 W202 W208
57. T. J. Oman P. J. Knerr N. A. Bindman J. E. Velasquez W. A. van der Donk J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6952 6955